Заботясь об устроении своей обители и о снабжении ее всеми необходимыми средствами, преподобный Иосиф никогда не отказывал в помощи и обращавшимся к нему бедным поселянам: иным отпускал семена для посева, другим давал деньги для покупки земледельческих орудий и домашнего скота. Однажды во время страшного голода, когда многие в отчаянии посносили детей своих к обители и побросали, преподобный поспешил построить для них дом при входе в обитель и принял всех (более 50) на ее призрение Бога ради. Дом этот с устроенною в нем церковию Введения во храм Пресвятой Богородицы обратился в постоянную странноприимницу под названием Богарадного монастыря, где находили себе пристанище и готовую пищу бедные и странники, болящие и страждущие, так что обитель ежедневно кормила по шестисот и семисот человек и издерживала как на свои нужды, так и на бедных ежегодно по три тысячи четвертей хлеба и все, что приобретала. А для прокормления вообще голодавших, которые тогда, во время голода, приходили к обители, Иосиф отворил все монастырские житницы и когда свои запасы истощились, то, несмотря на ропот братии, делал еще займы. Великий князь Василий Иоаннович при личном посещении монастыря, заметив его оскудение, приказал отпустить ему из собственных сел столько разного хлеба, сколько было нужно, а затем прислали в обитель свои пожертвования и братья великого князя и многие другие лица. Кроме Богарадного, или Богадельного, монастыря, назначенного для призрения бедных, Иосиф устроил еще небольшой монастырь, также Введенский, в своем родовом имении Спиридонове, в трех верстах от своей главной обители, получавший от нее все содержание. В этом монастыре, в котором число братий простиралось до двенадцати, устроен был при главной церкви особый молитвенный дом с глубоко ископанною могилою, называвшийся божедомьем (т. е. Божиим домом), где погребали всех странных, безвестною и нужною смертию скончавшихся православных христиан и Бога ради в известные дни года поминали их и служили по них обедни и панихиды.
Волоколамский монастырь, основанный преподобным Иосифом, процветал и после его смерти (9 сентября 1515 г.) и по своему значению для Церкви долгое время занимал одно из первых мест в числе монастырей русских. Отсюда вышли только в продолжение каких-нибудь пятидесяти лет настоящего периода иерархи: Даниил, митрополит Московский, архиепископы: Ростовский Вассиан II, брат преподобного Иосифа, Новгородский Феодосий II, Казанские: Гурий, Герман, Лаврентий, Тихон и Иеремия, епископы: Смоленский Савва Слепушкин, Полоцкий Трифон, Коломенский Вассиан Топорков, Тверской Акакий, Крутицкие: Савва Черный, Нифонт, Галактион и Симеон, Рязанский Леонид и другие.