По этому рассказу, на предложение, сделанное на улице старцу молодым иноком, Варлаам отвечал ему, что, после жизни в Москве, пребывание в глухом черниговском монастыре покажется Григорию очень тягостным.
Но Григорий на это сказал: «Хочу-де в Киев в Печерский монастырь… пойдем до святого града Иерусалима…» «И я ему говорил, – продолжает Варлаам, – что Печерский монастырь за рубежом в Литве, и за рубеж ехати не смети. И он мне сказал: государь-де Московский с королем взял мир на двадцать два года, и ныне де просто, и застав нет». Тогда Варлаам согласился. Они дали друг другу обещание сойтись назавтра в Иконном ряду и, действительно, сошлись там на другой день, причем Григорий привел и третьего спутника – инока Мисаила, в миру Михаила Повадина.
«И шед мы за Москву-реку, – рассказывает Варлаам, – и наняли подводы до Болхова, а из Болхова до Карачева, и с Карачева до Новогородка Сиверского. И в Новегородке принялся в Преображенской монастырь, и строитель Захарий Лихарев поставил нас на крылосе; а тот диякон Гришка на Благовещениев день с попами служил обедню и за Пречистою ходил. И на третией недели после Велика дни в понедельник вожа добыли Ивашка Семенова, отставленого старца, да пошли на Стародуб и на Стародубский уезд; и Ивашко вож за рубеж провел в Литовскую землю; и первый город Литовский нам Лоева замка, а другой Любец, а третий Киев. И в Киеве в Печерском монастыре архимандрит Елисей нас принял, и в Киеве всего жили три недели, и он Гришка похоте ехати к воеводе Киевскому, ко князю Василию (Константину) Острожскому и у архимандрита Елисея Плетенецкого и у братии отпросился».
По рассказу Варлаама, он предупреждал Елисея Плетенецкого, что Григорий «ныне идет в мир до князя Василия (Константина) Острожского и хочет платие иноческое скинути; и ему будет воровата, а Богу и Пречистой солгал», на что архимандрит отвечал, что в Литве земля вольная, в коей кто вере хочет, в той и пребывает, и затем будто бы отказал в просьбе Варлаама разрешить ему остаться в Печерской обители, сказав ему: «Четыре-де вас пришло, четверо и подите», почему все четверо – Григорий, Варлаам, Михаил и Ивашко Семенов и пошли в Острог к князю Василию (Константину) Константиновичу Острожскому.
За свое трехнедельное пребывание в Киеве Григорий успел, по-видимому, завязать сношения с запорожскими казаками, которые во второй половине XVI века занимались поддержкой нескольких самозванцев в Молдавии; кроме Ивана Подковы, в 1592 году, при их содействии, в Яссах утвердился на некоторое время, выдавая себя за сына покойного князя Александра Молдавского, какой-то Петр-казак, а ранее Подковы, запорожцы помогли овладеть Молдавским престолом греку Якову Василику; ввиду этого, для прекращения подобного казацкого своевольства, Сигизмунд Третий наложил на них обязательство не принимать к себе разных «господарчиков».
В Остроге Григорий с Варлаамом и Мисаилом прожили все лето, «а на осень меня да Мисаила Повадина, – рассказывает Варлаам, – князь Василий послал во свое богомолие, к Живоначальной Троице в Дерманский монастырь. А он, Гришка, съехал в Гощею-город к пану к Госкому, да в Гощее иноческое платие с себя скинул и учинился мирянином и учал в Гощее учиться в школе по-латински и по-польски и лютерской грамоте…»
В Гоще, небольшом городе на Волыни, жили два знатных пана Гойских, отец и сын; они были ревностными последователями секты Ария и основали для распространения своего лжеучения две школы; в этих школах Григорий успел, по-видимому, нахвататься кое-каких верхов западноевропейского образования и выучился с грехом пополам латинской грамоте; при этом имеются сведения, что, одновременно с занятиями в школе, чтобы снискать себе пропитание, он служил также и на кухне у пана Гойского.
Проведя зиму в Гоще, Отрепьев весною после Светлого Воскресения пропал без вести; по некоторым данным, он отправился в это время к запорожским казакам, с которыми, как мы говорили, завязал сношения уже в Киеве; вероятно, у запорожцев же он выучился превосходно владеть оружием, и здесь же выработался из него лихой и бесстрашный наездник.