Шуйский послал затем уговаривать Болотникова отстать от самозванца, но тот отказался. «Я дал душу свою царю Димитрию, – отвечал он, – и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем». Тогда, 2 декабря, из Москвы вышел с войском князь М. В. Скопин-Шуйский; он вступил в бой с мятежниками и разбил их у Данилова монастыря; казаки и холопы бились с большим ожесточением, но Истома Пашков во время сражения перешел на сторону Шуйского и тем дал его войскам победу. Болотников еще три дня упорно оборонялся в своем укрепленном стане у села Коломенского; затем он отступил на Серпухов, а оттуда – на Калугу, где заперся, так как калужане объявили, что будут кормить его рать в течение года.
Шуйский же, не теряя времени, выслал свои войска к югу для осады Калуги и других городов, державшихся царя Димитрия.
В это же время он получил ряд благоприятных сведений и с северо-запада. Когда в Тверских местах появились грамоты от имени Лжедимитрия, то тверской епископ Феоктист поспешил укрепить все духовенство, детей боярских, всех посадских и черных людей в верности Шуйскому; сторонники же Лжедимитрия были побиты. Другие города Тверской области, присягнувшие было самозванцу, не замедлили последовать примеру Твери, и их служилые люди отправились в Москву помогать Шуйскому. Крепких сторонников нашел себе Василий Иванович и в смоленянах, не любивших все идущее из Литвы и Польши, а потому не признававших и ставленного поляками Лжедимитрия. Смоленские служилые люди также укрепились по примеру тверских, выбрали себе в старшие Григория Полтева и пошли помогать царю на Москву; по дороге они присоединили к себе служилых людей Дорогобужа, Вязьмы и Серпейска и укрепили эти города за Шуйским. Затем они сошлись в Можайске с воеводой Колычевым, успевшим выбить мятежников из Волоколамска.
Царские войска действовали также удачно и на Волге: они взяли Арзамас, где сидели воры, и освободили Нижний от осады; жители Свияжска, когда казанский митрополит отлучил их от Церкви, тоже перешли на сторону Шуйского.
Тем не менее, Болотников крепко держался. Царский брат, князь Иван Иванович Шуйский, несколько раз приступал к Калуге, но все неудачно; неудача постигла под Калугой и главные царские войска с князьями Мстиславским, Скопиным-Шуйским и Татевым. Болотников отбил все их приступы, несмотря на то что, в городе был страшный голод. Венев и Тула тоже не сдавались, и только боярину Ивану Никитичу Романову с князем Мезецким удалось разбить князя Рубца-Мосальского, шедшего к Калуге на помощь Болотникову; сам Мосальский был убит, а его ратные люди, не желая сдаваться, сели на бочки с порохом и взорвали себя, так как знали, что им не будет пощады от Шуйского: всех взятых в бою пленных он «сажал в воду», то есть топил.
При этих обстоятельствах наступил 1607 год. Конец зимы и начало весны прошли в деятельных приготовлениях Василия Ивановича к подавлению Смуты и в сборах возможно большего количества войск; для усмирения мятежа в далекой Астрахани был послан особый отряд Ф. И. Шереметева.
Не удалась и другая попытка Шуйского избавиться от Болотникова; он послал к нему немца Фидлера, который обязался страшной клятвой отравить его.
Но, приехав в Калугу, Фидлер тотчас же открыл все Болотникову, а между тем к последнему, весной 1607 года, подошли подкрепления: из Путивля пришел в Тулу князь Г. П. Шаховской, «всей крови заводчик», как его называли современники, с северскими отрядами и казаки с Сейма и Днепра; туда же шел и названый царевич Петр, ведя с собой казаков с Терека, Волги, Дона и Донца. Свое движение с Дона на усиление Болотникова царевич Петр ознаменовал страшными зверствами: он замучил до смерти нескольких воевод, оставшихся верными Шуйскому, и силой взял себе в наложницы княжну Бахтеярову, убив ее отца. Затем князь Телятевский выступил из Тулы на выручку Болотникова и при селе Пчелне наголову разбил войска Шуйского, которые должны были снять осаду Калуги; при этом 15 000 человек царской рати перешли на сторону воров, а остальные московские войска отошли к Серпухову.
Болотников же перешел из Калуги в Тулу, где соединился с царевичем Петром и другими своими приспешниками.
Понесенная неудача заставила Шуйского напрячь все усилия для продолжения борьбы. Он собрал стотысячное войско и 21 мая выступил во главе его «на свое государево и великое земское дело», как оповещалось об этом в грамотах патриарха. Сидевшие в Туле воры вышли против него под начальством князя Телятевского и обрушились в количестве 30 000 человек на левое крыло царской рати, но, после упорного боя на реке Восме близ Каширы, были 5 июня наголову разбиты и бежали обратно в Тулу. За ними следом шел Шуйский.