Вечером 21 августа Хоткевич подошел к Москве и стал на Поклонной горе. Он привел с собой, вероятно, не более четырех или пяти тысяч человек поляков, венгров и черкас. Немного осталось поляков и в Кремле. Еще в конце 1611 года они послали сказать королю, что, ввиду неприсылки им жалованья, они не останутся в Москве дольше 6 января 1612 года, и действительно большинство из них покинуло ее. В ней оставались только часть бывших сапежинцев и отряд, присланный из Смоленска Яковом Потоцким. Старшим начальником в Кремле, вместо убывшего из него Гонсевского, был назначен пан Николай Струсь.
В польских войсках, как обычно, шли большие нелады. Потоцкий враждовал с Хоткевичем, и Струсь, племянник Потоцкого по жене, был назначен начальником польских войск в Москве, главным образом с целью мешать гетману. Поэтому, сами по себе, поляки вовсе не представляли Нижегородскому ополчению большой опасности. Неизмеримо опаснее была вражда со стороны казаков, которая и не замедлила тотчас же сказаться, как только начался, на рассвете 22 августа, бой с подошедшим Хоткевичем.
По уговору с Трубецким, Пожарский поставил свои войска на левом берегу Москвы-реки у Новодевичьего монастыря, а казаки расположились на правом – у Крымского двора. Затем Трубецкой прислал сказать Пожарскому, что ему необходимо несколько конных сотен; ввиду этого последний тотчас же выбрал пять лучших своих сотен и отправил их Трубецкому; в данном случае Пожарский поступил так, как и надлежит всегда поступать в бою двум соседям, всячески оказывая друг другу взаимную помощь и выручку.
Но далеко не так держал себя Трубецкой. В первом часу по восходе солнца Хоткевич перешел Москву-реку у Новодевичьего монастыря и затем всеми силами завязал жаркий бой с ополчением Пожарского, продолжавшийся до восьмого часа; поляки из Кремля сделали за день тоже две вылазки в тыл русским войскам, бившимся с гетманом. При этом Хоткевич был особенно силен приведенными им с собою отлично обученными конными полками, а у Пожарского, как мы видели, пять лучших конных сотен были как раз переведены на другой берег Москвы-реки к Трубецкому.
К вечеру дело стало принимать дурной оборот для Нижегородского ополчения: Хоткевич оттеснил его к Чертольским воротам, и только вылазки поляков из Кремля были отражены нашими с успехом.
«Что же в это время делал Трубецкой со своими казаками? – вопрошает И. Е. Забелин. – А боярин князь Д. Т. Трубецкой, говорит сам Авраамий (Палицын), – продолжает он, – «…со всеми своими полки тогда стоял за Москвою-рекою у Пречистыя Богородицы Донские…» Для чего же он туда забрался, когда оттуда же должен был видеть горячую битву Пожарского с гетманскими полками и очень легко мог ударить в тыл этим полкам от Крымского брода, так как битва кипела у Пречистенских ворот. Но не у Донского монастыря, как погрешает старец (Авраамий), а именно за рекою, у Крымского двора перед Крымским бродом и стоял Трубецкой… И так бился Пожарский одними своими конными. От Трубецкого ни один не вышел на помощь. Казаки только, как псы, лаяли и поносили нижегородцев, приговаривая: «Богаты и сыты пришли из Ярославля и одни могут отбиться от гетмана». Трубецкой не выпускал в бой даже и присланных сотен. Не ясен ли был его умысел обессилить Пожарского, и именно конным войском, когда у Хоткевича только конные и были».
Однако головы тех конных сотен, которые были посланы Пожарским к Трубецкому, не смогли отнестись равнодушно к тому, чтобы поляки теснили их братьев на другом берегу реки: «Головы же те, кои посланы ко князю Дмитрею Трубецкому, видя неизможение своим полкам, – говорит летописец, – а от него (Трубецкого) никоторые помочи нету, и поидоша от него из полку без повеления скорым делом. Он же не похоте их пустить. Они же его не послушаша, поидоша в свои полки и многую помощь учиниша».
Загорелись негодованием на предательское поведение Трубецкого и русские сердца некоторых из подвластной ему «атаманьи». «Атаманы ж Трубецкого полку: Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов, Макар Козлов поидоша самовольством на помочь, и глаголаху князю Дмитрию Трубецкому, что «в вашей нелюбви Московскому государству и ратным людем пагуба становитца? И приидоша на помочь ко князю Дмитрию в полки и по милости всещедрого Бога гетмана отбиша и многих литовских людей побита».
Отбитый Хоткевич отступил к Поклонной горе, но ночью какой-то изменник Гриша Орлов прошел в Москву, проведя с собой 600 гайдуков.
23 августа гетман переводил свои войска на другой берег Москвы-реки к Донскому монастырю, чтобы вести наступление со стороны Замоскворечья. Поэтому в этот день был бой только с поляками, сидевшими в Кремле; они сделали удачную вылазку и, взяв русский острожок у церкви святого Георгия (в Яндове), распустили на колокольне польское знамя.
Переведя свои войска на другой берег Москвы-реки, Хоткевич, вероятно, рассчитывал, что казаки не будут биться крепко, а Пожарский, в отместку за их бездействие 22 августа, помощи им не окажет и останется на левом берегу реки.