В первую очередь это был вызов татарам. Их держава в Европе, Золотая Орда, начала распадаться, но они все еще сопротивлялись наступлению Литвы. Наконец великая победа, одержанная Ольгердом в 1363 г., объединила Киевское государство с большей частью земель, которые позднее под его властью будут названы Украиной, что тем самым приблизило к нему Черное море. Он был достаточно мудр, чтобы оставить значительную автономию всем русским территориям, просто заменив их местных князей на членов своей семьи. Один из его сыновей, например, воцарился в Киеве после долгого перерыва, когда этот город уже не играл никакой исторической роли. Так как большая часть территории древнего Киевского государства теперь была так или иначе связана с Литвой, могло показаться, что Великое княжество Литовское – продолжение этого государства под властью Литвы.
На самом деле эта власть носила чисто политический характер, так как литовские князья, правившие на русских землях, не только принимали православную веру, перенимали язык и в целом более развитую культуру своих новых подданных, но и существовала возможность того, что сама Литва, намного меньшая по площади и населению, чем ее приобретенные владения на востоке и юге, попадет под влияние Руси и под угрозой католического Запада обратится в греческую православную веру. Однако у литовцев и их династии был и православный соперник. Москва тоже пыталась объединить «все Руси» под своей властью, и общая вера была действительно очень важным активом. С другой стороны, Москва сама еще находилась под татарским владычеством и не была еще полностью освобождена от татарского ига, и это было одним из преимуществ власти литовцев, которая была самодержавной в центре государства, но, тем не менее, уважительнее относилась к местным традициям, чем деспотичные московские князья.
Поэтому различные княжества даже в Великой Руси встали в этом конфликте на сторону язычников-литовцев, несмотря на негодование церковных властей во главе с митрополитом, находившимся в Москве. Тверь особенно стремилась получить защиту у Литвы, и именно с этим и другими русскими союзниками Ольгерд, женатый вторым браком на тверской княжне, три раза доходил до Москвы, однако не смог захватить город и нанести решающее поражение своему восточному соседу. Поэтому различные княжества, включая Смоленское, колебались между двумя враждебными державами.
Положение Литвы, находившейся между двумя в равной степени непримиримыми врагами в добавление к татарам, набеги которых не прекращались, и колебания между западным и восточным влиянием достигли особенно критической отметки, когда в 1377 г. Ольгерд умер. Тогда стало очевидно, что внутренняя политическая структура огромного королевства тоже довольно слаба и зависела исключительно от сотрудничества двоих необычно одаренных братьев, которые прекрасно дополняли друг друга. Один из 12 сыновей Ольгерда по имени Ягайло должен был продолжить такое сотрудничество с Кейстутом, а позднее – с самым выдающимся из сыновей Кейстута Витовтом. Но отношения между дядей и племянником не были такими же гармоничными, как в предыдущей паре, а их взаимное недоверие, на котором умело играл Тевтонский орден, вскоре привело к разрушительной гражданской войне.
Сначала Кейстут – старый герой-язычник, закаленный многими годами борьбы с немцами, – нанес поражение Ягайло и, захватив Вильнюс, изгнал его в Витебск, который тот унаследовал от своей матери в 1381 г. Но на следующий год Кейстут был, в свою очередь, разгромлен племянником и убит в тюрьме. Его сын Витовт бежал в Пруссию и пытался возвратить себе свою вотчину с помощью рыцарей-крестоносцев, которым он уступил провинцию Жемайтию, территориально связывавшую две балтийские колонии немецких рыцарей – Пруссию и Ливонию. Крещеный католик Витовт, посаженный на литовский трон с помощью Тевтонского ордена, сделал бы остальную страну немецким протекторатом.
Политика Ягайло казалась неопределенной. Сам он начал вести переговоры с орденом, давая обещания, аналогичные тем, которые давал его кузен. И в то же время он рассматривал возможность поворота на Восток, хотя оказалось выдумкой то, что в какой-то момент он принял, как и многие его братья, православную веру. Он был готов сотрудничать с татарами в борьбе с Москвой, но он не присоединился к ним в решающем военном походе в 1380 г., который закончился знаменитой победой Дмитрия Донского, прозванного так в память о сражении на Дону. И он полностью понимал, что некоторые литовские князья, уже принявшие православие, особенно его брат Андрей Полоцкий, в союзе с Москвой, если не с немцами, готовы выступить против него. В своих княжествах – некоторые из них находились далеко от Вильнюса – они могли в любой момент бросить вызов власти великого князя Литовского, как это сделал Витовт.