В рассматриваемый период возникло немало новых городов, в частности на Слобожанщине, входившей в состав Русского государства. Здесь выросли Чугуев, Сумы, Лебедип и другие города, возводившиеся в краткие сроки и с самого начала получавшие более или менее четкую планировку. Они состояли обычно из крепости, посада и слобод. В крепости размещались административные здания, двор воеводы, казна, склады. В посаде и слободах жили ремесленники. Во второй половине XVI — первой половине XVII в. города строились еще по нормам древнерусского времени («Закон градский»). Делу регуляции строительства служили также два других законоположения — «Чин и восследование основания града» и «Чин и благословение новосооруженного каменного или деревянного града», входивших в изданный Петром Могилой требник 1646 г. По-видимому, при закладке города строителями производилась по чертежу предварительная планировка на местности. Вместе с тем русские и украинские города на землях, входивших в состав России, имели свободную застройку, тонко учитывавшую особенности рельефа местности. На Правобережье строители новых городов стремились объединить шахматную сетку улиц, характерную для предыдущих этапов градостроительства, с рациональными в плане очертаниями стеновыми (Жолква, Тернополь) или бастионными (Броды, Станислав, Полонное) укреплениями. Кварталы в этих городах делились на равные по размерам участки, узкая сторона которых (9— 12 м) выходила на площадь рынка или окружавшую ее сеть улиц. Благодаря индивидуальному характеру фасадов каждого из сооружений, образовывавших сплошной фронт застройки, зодчим удавалось избежать ее монотонности и однообразия. Панорама городов, их силуэт разнообразился высотными сооружениями — башнями ратуши, верхами культовых сооружений, башнями укреплений.
Каждый город имел укрепления, состоявшие обычно из земляных валов и деревянных стен, окруженных рвами. Вокруг городов все чаще возводились каменные стены. С конца XVI в. при строительстве укреплений стали применять бастионную систему. Укрепления создавались не только вокруг городов. Французский офицер Пьер Шевалье, написавший «Историю войны казаков против Польши», свидетельствует, что на Украине имелось немало местечек и даже сел, обнесенных стенами и рвами для защиты от нападений татар. Эти укрепления защищали население и от грабежей и разорения во время «наездов» феодалов.
В большинстве городов, как и в прежние времена, существовали замки — резиденции феодалов или представителей государственной власти. Характерной особенностью замков рассматриваемого периода было то, что они строились и перестраивались с учетом возросшей мощи артиллерии, а также возможных нападений на них восставших горожан и крестьян. Значительной перестройке подверглись замки многих городов, в частности Каменца, Язловца и Львова, где замковые укрепления были дополнены высокими башнями, стены утолщены и надстроены. Усиление оборонительных сооружений позволяло лучше противостоять артиллерийскому обстрелу противника, появление выступающих за пределы стен башен позволяло вести прицельный артиллерийский и ружейный огонь по осаждающим вдоль стен укреплений. В конце XVI — первой половине XVII в. было построено множество новых замков, как деревянных, так и каменных, а также комбинированных. Конструкцию и архитектуру не сохранившихся комплексов величественных деревянных замков в Киеве, Владимире, Виннице и других городах можно представить по дошедшим до нас описаниям, а в некоторых случаях по планам и рисункам с натуры.
Новые каменные крепости часто имели регулярную планировку в виде квадратов (Жолква, Золотой Поток и др.), прямоугольников (Звягель, теперь Новоград-Волынский Житомирской области), треугольников (Токи, Зиньков, Олексинцы на Подолии). Все они представляли собой укрепления в виде стен с мощными башнями на углах. В первой половине XVII в. часто стали сооружать вместо стеновых замков бастионные с великолепными дворцами магнатов внутри. Замки, основу укреплений которых составляли бастионы, строились в форме квадратов (Подгорцы, Золочев на Львовщине, Чернелица на Подолии) или пятиугольника (Броды).
Следовательно, в создании городских и загородных ансамблей, к которым, кроме замков, можно отнести и укрепленные монастыри (Межирич, возле Острога, Почаев, Подкамень), постепенно утверждались регулярность планов, уравновешенность и симметрия объемов, т. е. черты, во многом характеризующие архитектуру времен Возрождения и раннего барокко. В то же время на Поднепровье и Левобережье продолжалось строительство укреплений на основе развития и совершенствования древнерусских приемов возведения деревянно-земляных укреплений.