Примечательно, что против централизаторских мероприятий великокняжеской и королевской администрации в конце XIV в. выступили и князья, прежде верно ей служившие. Среди них был новгород-северский князь Дмитрий-Корибут Ольгердович. Несмотря на военный союз с Ягайлом и недавние военные заслуги перед королевской властью, выступление Дмитрия-Корибута, пытавшегося отстоять свое княжество, было беспощадно подавлено. Войска Дмитрия-Корибута и Витовта сошлись весной 1393 г. под Докудовом. Наголову разбитый, Дмитрий-Корибут отступил к Новгородку. После падения Новгородка Дмитрий-Корибут вместе с семьей был захвачен в плен Витовтом. В том же году его взял на поруки тесть, рязанский князь Олег, Дмитрий-Корибут был первым из удельных князей на украинских землях, который, используя недовольство населения своего княжества литовскими завоевателями, выступил против великокняжеской власти, в столкновении с ней потерпел поражение и в результате лишился своего удела.
Еще более упорное сопротивление наступлению великокняжеской власти оказал подольский князь Федор Кориатович. Сознавая неизбежность военного столкновения с Витовтом, подавившим освободительное движение в Витебском и Новогород-Северском княжествах и развернувшим наступление на Киевщину, Федор Кориатович стал спешно собирать войска и даже заручился международной поддержкой против Польши и Литвы, заключив союз с молдавским господарем Петром и венгерским королем Сигизмундом Люксембургским.
В этих условиях Витовт прекратил наступление на Киевщину, где ему уже удалось захватить Овруч и Житомир, и двинул войска на Подолию. Преодолевая упорное сопротивление местных жителей и крепостных гарнизонов, великокняжеские войска заняли подольские замки. Военные силы Федора Кориатовича потерпели поражение под Брацлавом и вынуждены были отступить в Закарпатье. Вместе с ними ушла часть населения Подолии.
Вооруженное сопротивление оказало наступавшим великокняжеским войскам и население Киевщины. Сразу после ликвидации Киевского удельного княжества против литовского ставленника на киевское княжение Скиргайла поднялись с оружием в руках жители Черкасс и Звенигородки, которые Скиргайло должен был занять по договору с Ягайлом и по распоряжению Витовта.
Овладев с помощью великокняжеских войск территорией Среднего Поднепровья, Скиргайло вскоре стал искать политической поддержки у местных феодалов, враждебно настроенных против центральной великокняжеской власти. Это обеспокоило правящую верхушку Великого княжества Литовского, и в 1396 г. Скиргайло Ольгердович был отравлен на пиру в имении киевского митрополита.
Проводя наступление на удельные княжества, польское правительство стремилось к укреплению королевской власти на украинских землях, то есть к упрочению здесь позиций польских феодалов. Основной же целью Витовта — великого князя литовского — было упрочение власти Литвы на Украине, укрепление Литовского государства и своей власти в нем. Поэтому, захватив Подолию, Витовт попытался все земли ликвидированного удельного княжества подчинить непосредственно Литве. Однако королевская власть решительно этому воспротивилась. Конфликт разрешился тем, что Польша получила Западную Подолию с центром в Каменце. Восточная же Подолия (Брацлавщина) осталась за Литвой.
Наступление на украинские княжества осуществлялось главным образом литовскими силами во главе с Витовтом. Однако согласно Кревской унии 1386 г. Украина должна была перейти под королевскую власть, в связи с чем недовольство ее населения обращалось и против Польши. Опасаясь его выступлений, Ягайло после восшествия на польский престол по нескольку раз принуждал украинских удельных князей, в частности новгород-северского князя Дмитрия-Корибута Ольгердовича и киевского князя Владимира Ольгердовича, подписывать присяжные грамоты на верность королю. Однако польской администрации было ясно, что даже и это едва ли заставит украинских князей подчиниться польской власти, поэтому она решила прибегнуть к крайнему средству — ликвидировать удельные княжества.
В условиях все более активного наступления Польши и Литвы на украинские земли удельные князья под влиянием настроений и воли народа обращались к Московскому княжеству. Там побывал Дмитрий-Корибут, лишенный своего удела. Москву просил о помощи, бежав туда, изгнанный из своего киевского княжества Владимир Ольгердович.
Восстания против власти литовских и польских феодалов в первой четверти XV в.
Ликвидация удельных княжеств в завоеванных Литвой землях Руси не только встретила упорное сопротивление удельных князей, но и вызвала серьезное недовольство значительной части прочих феодалов. Они опасались, что укрепление здесь власти польских и литовских феодалов приведет к ограничению их собственных прав и феодальных привилегий.