Наступление на Сантьяго повели довольно беспорядочно по разным дорогам, но всюду энергично отбросили испанцев после ряда небольших стычек. Раненые доставляли американцам немало затруднений, потому что для них опять-таки ничего не было приготовлено. Шафтер остался первоначально на корабле и предоставил наступление своим младшим генералам, не имевшим никаких вспомогательных средств. Войска медленно подвигались вперед по лесистой, бездорожной местности, страдая от ужасного климата. Стоявшие к северу от Гуантанамо 8 000 испанцев не беспокоили их.
2 июля американцы разбили 8 000 испанцев у Эль-Каней-Сан-Хуан к востоку от Сантьяго, понеся при этом большие потери: 104 убитых и 800 раненых. Не столько искусное ведение боя, сколько храбрость солдат дала американцам эту победу. Вскоре они подошли к Сантьяго, где наступило некоторое затишье, так как испанцы, несмотря на подкрепление в 3 000 человек, не решались перейти в наступление и не сознавали даже выгоды своего положения, дав таким образом американцам время подготовиться.
Власти в Сантьяго считали свое положение настолько безнадежным, что Сервера решил сделать попытку прорваться в Гавану, чтобы не попасть в руки неприятеля вместе с городом, которому, очевидно, предстояла сдача из-за голода. Кроме того, он неоднократно получал уже определенные приказания из Мадрида и из Гаваны покинуть порт, но не успел этого сделать из-за крайне медленной погрузки угля.
Сэмпсон учредил самый бдительный надзор над входом; ночью его освещали так сильно прожекторами, что можно было заметить даже отдельную шлюпку: суда его приближались ночью на 1-2 мили, а миноносцы, вспомогательные канонерки и паровые катера стояли еще ближе. Большие суда составляли на расстоянии около 2 миль полукруг из 6-8 броненосцев и броненосных крейсеров. Днем суда отходили дальше, заходя по одному в Гуантанамо пополнять свои запасы.
2 июля Сервера вернул на суда свои десанты и решил прорываться на следующий день, так как ночью светила луна и слишком слепили неприятельские прожекторы; кроме того, ночью американские суда стояли ближе к выходу.
3 июля, утром, он узнал что перед самым выходом находятся 5 судов. Это были «Бруклин», «Индиана», «Техас» и прибывший из Тихого океана «Орегон» – суда с ходом в 15,5-21 узел и вооруженные 14 крупными, 46 средними и 130 мелкими скорострельными пушками. Этому вооружению испанцы могли противопоставить только 6 крупных, 10 средних и 90 мелких скорострельных пушек. Кроме того, 3 американских броненосца имели гораздо более сильную броню, чем испанские суда. Но испанские суда были значительно слабее, еще и потому, что на одном из крейсеров, «Кристобаль Колон», не были поставлены все 25-сантиметровые пушки.
Артиллерийской подготовки почти совсем не было. Машинная команда не привыкла к работе на полном ходу. Днища кораблей обросли так, что вследствие этих причин все четыре испанских корабля едва могли развить свою полную скорость в 20 узлов и, конечно, не были в состоянии держать ее даже самое непродолжительное время.
3 июля в 9:30 утра начался прорыв. Сервера руководил им с флагманского крейсера «Инфанта Мария Тереса», другие суда следовали на расстоянии в 800 метров, а контрминоносцы, дававшие ход в 28-30 узлов – на дистанции в 1 000 метров. Выйдя из прохода, суда немедленно ложились на западный курс под самым берегом.
Сэмпсон находился на крейсер «Нью-Йорк» в 7 милях к востоку у Сибоней, чтобы обсудить с генералом Шафтером дальнейшие операции. Американские суда стояли полукругом: к западу от входа «Бруклин» и «Техас», прямо против него – один «Айова», а восточнее – «Орегон», «Индиана» и маленький быстроходный вспомогательный крейсер «Глочестер», находившийся под самым берегом.
Как только испанские суда показались в выходе, американцы немедленно пошли им навстречу. Сомкнутый строй противника облегчил командирам решение вопроса, как им действовать. Стоявшая у самого входа, с западной его стороны, маленькая американская канонерка немедленно взяла курс в открытое море, чтобы не мешать стрельбе больших судов.
В 9 часов 40 минут «Айова» начал с 5 500 метров отвечать на огонь испанцев и поворачивал несколько раз влево для стрельбы всем бортом, держа при этом к берегу, на пересечение курса испанцам. Но последние стали вскоре удаляться, так как американские суда находились под малыми парами. «Бруклин», бывший ближе всех, продолжительное время выдерживал бой один, оставаясь на старом курсе; первым его поддержал «Орегон».
Строй испанцев вскоре нарушился, потому что более быстроходные суда обогнали другие. Вскоре они находились всего в 1 000 метрах от первых трех американских судов. Удачные попадания американцев вызвали пожары на двух концевых судах, на которых выгорели деревянные палубы. Помпы и пожарные трубопроводы были также повреждены, так что в 10 часов флагманский корабль и «Альмиранте Охендо» были вынуждены выброситься на берег, приблизительно в 9 милях от замка Морро.