Как самостоятельный, сложившийся художник, Киркегор выступает в книге «Или — или. Фрагмент из жизни, изданный Виктором Эремитой» (1843). Это книга без фабулы, философский диалог. Автор занимает «объективную» позицию, он лишь предлагает выслушать различные, но всегда только относительно истинные суждения персонажей А и Б, представляющих определенные философские и эстетические точки зрения. Записи А, излагающие принципы эстетического мировоззрения, хаотичны и фрагментарны, стиль их нарочито небрежен, ритм энергичен; его краткие высказывания эмоциональны: они и исполнены страдания, и лиричны. Размеренному же и спокойному течению мысли его оппонента, асессора Б, представляющего этическое направление, соответствует аллегорический стиль. Согласно воззрениям Б, жизнь приобретает смысл лишь в свободном акте выбора, когда человек берет на себя ответственность, т. е. в идее долга. Счастливый супруг и примерный отец семейства, он умеет найти поэзию в действительности.
Духовный мир его собеседника — А — отражается в афоризмах «Diapsalmata», из которых складывается образ человека меланхоличного и углубленного в себя, враждебного к окружающим и одновременно страдающего от невозможности наладить контакты с миром. Отсюда и безнадежный пессимизм его суждений: «Лучше быть свинопасом, которого понимают свиньи, чем поэтом, которого не понимают люди». Афоризмы Киркегора, генетически восходящие к афоризмам Г. К. Лихтенберга, глубоко своеобразны по форме и по содержанию. Большинство из них представляют собой скорее «размышления на тему» и критически направлены против мещанства.
Наряду с образом мятущегося А в книге есть и другие типы носителей эстетического отношения к жизни. В статье, посвященной разбору «Дон Жуана» Моцарта, Киркегор выводит тип соблазнителя, наделенного «чувственной гениальностью», редкостной опьяняющей жизненной силой.
Образ исключительного человека, сфера существования которого находится вне этики, стоит в центре новелл-эссе Киркегора «Страх и трепет» и «Повторение». Используя в «Страхе и трепете» библейский сюжет жертвоприношения Авраама, Киркегор утверждает, что существуют ситуации, когда абсолютный долг перед богом позволяет пренебречь общепринятыми этическими нормами. В философской новелле «Повторение», в которой отражены автобиографические моменты, рассказывается о молодом человеке, погруженном в воспоминания о своей возлюбленной. Этический идеал — супружеская жизнь — для него не существует, он лишь надеется на повторение своей любви в иной, религиозной плоскости. По мысли Киркегора, подобный мечтатель и есть та самая необыкновенная поэтическая личность, представляющая собой переходную стадию к «аристократическим религиозным исключениям».
В романе «Стадии жизненного пути» (1845), композиция которого строится по образцу платоновского «Пира», Киркегор еще более углубляется в анализ эстетического и этического типов людей. В первой части «In vino veritas» Киркегор заставляет участников собрания высказывать крайне отрицательные суждения о женщине. Им противопоставляется позиция асессора Вильгельма, горячо защищающего брак. В следующей части «Виновен — не виновен?» рассказывается о страданиях мрачного мечтателя и богоискателя Квидама, отказавшегося от счастья с жизнерадостной молодой девушкой. Втянутый в порочный круг неразрешимых противоречий, из которых он не видит, да и не ищет, выхода, Квидам регистрирует свое состояние в дневнике, то оправдывая, то обвиняя себя. Его записи свидетельствуют о высоком накале чувств, звучат как крик отчаявшейся души.
Киркегоровское понимание личности, нашедшее свое отражение как в художественных произведениях, так и в философских трактатах, основывается на понятии абсолютной свободы индивидуального выбора, достижение которой возможно лишь при максимальном отказе от связей с внешним миром (т. е. от природных и общественных связей). Только такая личность в состоянии принять ответственность за самое себя, что означает — вести «этически-личностное» существование (экзистенцию).
Оторвав от реального содержания такие исходные понятия своей философии, как «свобода», «личность», «выбор», «решение», Киркегор рассматривает их исключительно в философском аспекте: анализируя дилемму «или — или», он не интересуется содержанием проблемы, для него важен лишь сам факт выбора, которому придается метафизическое значение. Акт «абсолютного выбора» наполняется у Киркегора религиозным и мистическим смыслом, а личность обретает себя в боге, на пути к которому она проходит три стадии самопознания: эстетическую, этическую и религиозную. Если «эстетический человек» живет настоящим, то «этический» сознает необходимость задуматься о будущем, а «религиозному человеку» доступно уже ощущение вечности.