На рубеже веков создана также лучшая часть лирики выдающегося эстонского поэта Юхана Лийва (1864—1913). Его духовное формирование и литературная деятельность начинались под сильным влиянием патриотических идеалов и литературных традиций времен национального пробуждения. В прозе он был одним из тех, кто подготавливал утверждение принципов критического реализма. Лийв заложил основы обновления эстонского стиха, которое широко развернулось в первые десятилетия XX в. Его лирический талант, через призму которого преломились общественные настроения эпохи и трагические обстоятельства личной жизни поэта (он был тяжело болен), являет собой неповторимое соединение личностного и подлинно народного начал. Патриотическая лирика Лийва суровее, нежели лирика его предшественников. Без флера романтического любования видит он реальные беды и противоречия современной ему эстонской жизни — социальное неравенство, политический и национальный гнет, жестокость власть имущих. Судьба родины предстает в его стихах личной трагедией. И все же, несмотря на мрак и сомнения, поэтическую лирику Лийва одухотворяет вера в лучшее будущее родного народа.
Поэтика произведений Лийва во многом предвосхищает развитие эстонской поэзии XX в. На литературный процесс оказали влияние прежде всего сборник его поздней лирики и книга прозаических миниатюр и маргиналий «Из глубин жизни» (1909). Молодые поэты литературной группы «Ноор-Ээсти» видели в Ю. Лийве своего предтечу.
Рождение и развитие эстонского критического реализма теснее всего связаны с литературной деятельностью Эдуарда Вильде (1865—1933). Его творчество представляет собой целую эпоху в развитии национальной литературы. Выдающийся эпический талант и незаурядная плодовитость писателя соединялись с активным поиском, живым интересом к прогрессивной мысли своего времени. Вильде приобрел широкую популярность уже в молодости, работая журналистом в эстонских и немецких газетах Таллинна, Тарту и Риги. Его ранняя проза — многочисленные юморески, рассказы, повести и романы — отличалась занимательным сюжетом, порой чрезмерно заостренным конфликтом. И хотя характеры героев недостаточно ярко выписаны, в этих произведениях уже достаточно четко выражен протест против сословных преград, осуждение мира наживы и губительной страсти к богатству.
Значительную роль в мировоззренческой эволюции писателя сыграло его знакомство с учением научного социализма в Берлине (в 1890—1892 гг.) и в нелегальных кружках Тарту. Свидетельством творческой зрелости Вильде и одновременно вершинным произведением раннего эстонского критического реализма является роман «В суровый край» (1896), отражающий процессы, связанные с имущественным неравенством и противоречиями в жизни эстонской деревни, и раскрывающий социальные причины преступности. Жизнь промышленного пролетариата, текстильщиков города Нарвы, освещается в романе «Железные руки» (1898).
Исторические романы «Война в Махтра», «Ходоки из Ания» и «Пророк Мальтсвет» (1902—1908) — творческое достижение писателя. В отличие от романтических исторических повестей, обращенных к отдаленному прошлому, автор черпал материал в недавнем прошлом эстонского народа — в крестьянских волнениях 1850—1860 гг. Исследовав множество архивных документов и воспоминаний свидетелей этих событий, писатель сумел достоверно, во многом опережая историческую науку, создать социальную картину жизни эстонской деревни середины XIX в. и передать атмосферу стихийного народного движения. В преддверии революции 1905 г. его романы сыграли революционизирующую роль.
Трилогия связана единством тематики; однако по своей фабуле и системе персонажей, исторических и вымышленных лиц, каждый роман представляет собой самостоятельное произведение. В романе «Война в Махтра» описано восстание крестьян в Махтраской волости в 1858 г., приведшее к поджогу помещичьей усадьбы и столкновению с войсками. Главы, в которых художественно воссоздаются взаимоотношения крестьянских и помещичьих семейств, перемежаются с историко-публицистическими обзорами. Наиболее выразительны картины непосильного изнурительного труда на мызе, драматические эпизоды собственно «войны в Махтра» и последующей кровавой расправы над крестьянами.
В романе «Ходоки из Ания» освещается положение эстонцев в городе, где в то время тон задавала прибалтийско-немецкая буржуазия и сохранился еще средневековый цеховой дух. В третьем, самом крупном историческом романе Вильде «Пророк Мальтсвет» отражена одна из тогдашних форм крестьянского движения — поиски выхода из бесправного положения в религиозном сектантстве и возникшее на этой же почве массовое переселение эстонцев в Крым. Социальная эпопея Вильде, которая основывается на углубленном понимании истории и связи человеческих судеб с развитием общества, — значительное явление критического реализма.