Общее творческое развитие Чехова, означавшее все более глубокое постижение писателем социальных противоречий действительности и духовного мира человека, проявилось и в его драматическом творчестве. При всем том, что путь Чехова-драматурга от его юношеской пьесы без названия к «Вишневому саду» имел свою внутреннюю закономерность развития новаторской драматургической формы, пьесы Чехова были органически связаны по своему содержанию, направленности и тональности с его прозой.
Как в свое время показал А. П. Скафтымов, писатель отказывается от традиционной драматургической структуры, основанной на столкновении и борьбе персонажей. Примерно к такому же мнению склоняются многие другие ученые, в том числе зарубежные. Как и в прозе Чехова, в его драматургии основное внимание переносится на внутренний мир героев, чтобы выявить зреющий и крепнущий в их душе конфликт с жизнью, какая она есть. Тут и кроется источник нового чеховского драматического конфликта, получившего наименование «внутреннего действия», «подводного течения». Эта структура драматургии Чехова была намечена в «Лешем», развита в «Чайке», окончательно определилась в «Дяде Ване», была продолжена в «Трех сестрах». Ее развитие завершено в «Вишневом саде». Бытовая простота, видимая погруженность чеховских героев в прозу будничного существования, в разговоры о черемше и чахортме и искусство подняться над этой прозой, возвысить своих героев и нас вместе с ними до коренных вопросов человеческого бытия — существеннейшая особенность драматургии Чехова.
Как удается драматургу переносить нас из царства быта в сферу высоких философских размышлений, выливающихся подчас в подлинные стихи в прозе? Быт, как и те или иные события, всегда служит для Чехова средством приоткрыть духовный мир героев. Для него важнее не что произошло, но какой отклик вызывает происшествие в душе героя. Быт все время служит точкой отталкивания для всё более и более глубокого проникновения в мир чувств и потаенных мыслей героев. И во всех случаях Чехов стремится в кульминационные моменты подвести своего героя и нас вместе с ним к глубоким размышлениям о жизни. Таковы, в частности, финалы всех его зрелых пьес.
Работая над совершенствованием своей драматургической системы, Чехов учитывал и опыт мировой драматургии. С гимназических лет его пленила сила художественной типизации Шекспира. Образ Гамлета помогал ему многое понять в облике его современников. Пьеса «Чайка» полна прямых, открытых перекличек с «Гамлетом» Шекспира. Постоянно присматривался он и к современной ему зарубежной драматургии, в особенности к творчеству Гауптмана, Ибсена, Метерлинка.
Чехов, однако, уловил особую силу эмоциональной выразительности, умение создать заданное замыслом драматурга настроение в произведениях Метерлинка. Так, в «Чайке» появилась треплевская пьеса-миниатюра, лаконично воспроизводящая характерные особенности модернистской драматургии. Сама же «Чайка» стала своеобразным творческим манифестом, противостоящим попыткам похоронить реализм как бесперспективное направление, произведением, которое воочию демонстрировало его неисчерпаемые возможности. В том числе и в достижении эмоциональной выразительности.
Драматургическая система Чехова имела прочную опору в истории русской драматургии. Она явилась новаторским развитием традиций Гоголя, Тургенева и Островского. Традиций Тургенева-драматурга — прежде всего. Провал первой постановки «Чайки» на сцене петербургского Александринского театра был закономерен. Там подошли к ней как к обычной бытовой пьесе. К. С. Станиславский и Вл. Н. Немирович-Данченко поняли ее новаторский характер, который отвечал их режиссерским и актерским исканиям.
По свидетельству Станиславского, Чехов «уточнил и углубил наши знания о жизни вещей, звуков, света на сцене, которые в театре, как и в жизни, имеют огромное влияние на человеческую душу. Сумерки, заход солнца, его восход, гроза, дождь, первые звуки утренних птиц, топот лошадей по мосту и стук уезжающего экипажа, бой часов, крик сверчка, набат нужны Чехову не для внешнего сценического эффекта, а для того, чтобы раскрыть нам жизнь человеческого духа».
Все это дало основание Станиславскому отнести Чехова к плеяде тех великих писателей и театральных деятелей во главе с Шекспиром, которые определяют исторические вехи на пути развития искусства. «Изучив Чехова, — писал он, — утвердившись на его позиции, мы будем ждать нового поводыря, который нащупывает новый этап вечного пути...»
Зарубежная критика обратила внимание на творчество Чехова еще в конце XIX в., когда появились его первые переводы. Все же всемирная слава пришла к Чехову посмертно. В XX в. его международное признание стремительно росло, и теперь Чехова воспринимают во всем мире лишь в одном ряду с авторами «Войны и мира», «Братьев Карамазовых» и другими великими писателями.