Первым произведением, принесшим Жуковскому известность, был перевод элегии Т. Грея «Сельское кладбище» (1802). Здесь, как и в следующей, уже оригинальной элегии «Вечер» (1806), поэтический облик Жуковского определился в своих основных чертах, и позднейшие элегии «Славянка» (1815), «На кончину ее величества королевы Виртембергской» (1819) — лучшие у Жуковского — не изменили его кардинально, хотя и принадлежали уже новому этапу эволюции поэта.
Элегии Жуковского не порывают с традицией, более того, они следуют ей почти демонстративно. В «Вечере» ощутимы лексико — стилистические пласты медитативной элегии высокого и сентиментального стиля, но они составляют сплав, целостную стилистическую систему, единую по своему эмоциональному тону. Жуковский применяет к разнородному материалу критерий «вкуса», стилистической сочетаемости, «соразмерности и сообразности». В ценностной системе, создаваемой им, прежние критерии высокого и низкого теряют значение абсолюта, над ними доминирует как некая высшая ценность эмоциональное переживание субъекта. Однако эта субъективность выступает в обобщенном виде: лиризм Жуковского решительно чуждается исповедальности, прямого автобиографизма, житейской конкретности. О самом лирическом герое Жуковского можно говорить лишь условно и с большими оговорками. Не случайно в его стилистической системе столь большое значение приобретают общие места кладбищенских элегий — символико — аллегорический вечерний пейзаж, спокойная природа (лирический мотив «тишины» нередко организует все стихотворение), характерные аллегории кладбища, надгробной урны и т. п.
Такие психологические понятия, как «душа», потенциально аллегоричны у Жуковского, и именно это обстоятельство создает то ощущение призрачности, субъективности и ирреальности его пейзажа, которое было очень точно описано Г. А. Гуковским, но которое, скорее, следует относить не за счет развившегося романтического субъективизма, а за счет органического символизма преромантической традиции. И им же питается поэтический язык Жуковского, с его метафорическим эпитетом, как знаменитая «прохладная тишина» в «Рыбаке» или, еще ранее, в «Вечере»: «Как слит с прохладою растений фимиам! // Как сладко в тишине у брега струй плесканье! // Как тихо веянье зефира по водам // И гибкой ивы трепетанье!»
Если элегия Жуковского опиралась на преромантическую традицию, то второй лирический жанр, который он обновил, — жанр песни, романса — принадлежал скорее традиции сентиментальной. В нем также обнаруживается тяготение Жуковского к метафорической и аллегорической стихии. Отчасти это было связано с воздействием Шиллера; в переводах из Шиллера впервые возникает поэтический образ, который затем станет у Жуковского устойчивым обозначением концепции двоемирия: «Там не будет вечно здесь» («Путешественник», 1809). Из аллегории вырастает символ с присущей ему многозначностью; «здесь» — это «дол туманный, мрак густой»; «там» — очарованная страна, «волшебный край чудес» («Желание» (Романс), 1811). Вся художественная система этих и более поздних, в том числе и оригинальных, стихов Жуковского раскрывает понятие «Sehnsucht» — стремление к запредельному, вечно уходящему — одно из центральных понятий немецкой романтической эстетики. При этом поэтическая лексика — лишь одна из образующих в семантическом комплексе, созданном помимо нее синтаксисом, ритмомелодическим строем, пространственно — временными характеристиками и т. д. Это уже, несомненно, романтическая стилистика стихотворного текста; она сопротивляется рационалистическому, и в том числе аллегорическому, толкованию; предметный мир стихов Жуковского не перестает быть самим собой, но в то же время несет и некий сверхсмысл, заключенный в подтексте.