Певцом любви Боярдо выступил не только в лирике, но и в знаменитой поэме «Влюбленный Орландо», первые части которой были изданы в Венеции в 1483 г. Мысль изобразить сурового паладина влюбленным могла родиться именно в Ферраре. Эпический Роланд превратился здесь в кавалера, отдающегося чувству любви до самозабвения. Средневековая Альда в ренессансной поэме была бы анахронизмом, и рядом с преображенным героем стала странствующая капризная катайская принцесса Анджелика. Тема любви и самых невероятных куртуазных приключений заполняет поэму, столь точно озаглавленную «Влюбленный Орландо».
В отличие от Пульчи, Боярдо словно бы верит своим иллюзиям поэта и рыцаря. Поединки и рыцарские подвиги представлялись ему не только плодом досужего вымысла. Большие чувства, романтическая их приподнятость вызывают восхищение поэта, особенно когда он сравнивает их с мелкими страстями феррарских современников. Рисуя необыкновенные авантюры, отдаваясь полету фантазии, Боярдо правдив в изображении человеческих чувств, в знании силы благородного примера, подлинного проявления человечности. Однако в реальность поэтического мира Орландо поэт верил все-таки не до конца, относясь ко многому с иронической усмешкой, не столь явной, как у Пульчи, но несущей зародыш веселой непринужденности поэмы Ариосто.
Действие поэмы связано с Орландо, который из героя средневековой жесты стал персонажем ренессансно-куртуазного романа. Суровый и доблестный воин, Орландо в вопросах любви по-детски наивен, нерешителен и робок; он теряет присутствие духа при виде Анджелики. Не привыкший к женским уловкам, Орландо не разгадал ее лукавства. Герой побеждает дракона, великанов, опускается в подводный грот феи Морганы, освобождает из заключения рыцарей и дам. В своей наивно-индивидуалистической цельности он способен покинуть феодальное государство Карла в трудную минуту и молить бога о поражении христиан, чтобы те ощутили нужду в нем и ему удалось бы своими подвигами завоевать Анджелику. Боярдо и его Орландо не стали по существу ни поборниками государственности д’Эсте, ни поборниками идеи христианства, хотя Боярдо, поэт-патриот, не был бесчувствен к турецкой угрозе, усиливавшейся как раз в эти годы.
Боярдо в своей поэме почти стер грани между сарацинами и христианскими воинами, так как и те и другие живут по одним законам рыцарства; вот почему с легкостью принял христианство Брандимарт, а Орландо мог забыть свой долг христианина. Отказавшись от средневекового деления по религиозному признаку, Боярдо выдвинул новый — верность и неверность, разделил рыцарей на честных и бесчестных. В серьезный в общем колорит повествования иногда вторгается ирония. Поэт вводит в ряд сцен комические подробности (например, спор Ринальдо с Балугантом) и включает комические черты в характеры Турпина, Астольфо, Брунелло, отдаленно напоминающего Маргутте.
Анджелика появилась в поэме в пестром окружении рыцарей, волшебниц, великанов, чертей, персонажей, ранее незнакомых читателю и являющихся плодом вымысла Боярдо. Таковы Марфиза, Фьордеспина, Родомонте, Драгонтина, Альчина, Аридано, Марфусто, Медикокко и др. В изобретении новых имен у Боярдо было мало равных. Роль героини становится у него центральной. Красавица вносит с собой раздоры и смятение. Ее красота не менее пагубна, чем красота Елены. Из-за нее отправляется в дальний путь Орландо, бывшие друзья скрещивают мечи, ломают копья, падают бездыханными… Но и Анджелика узнает любовь, страстно полюбив Ринальдо под влиянием чудесного источника. Потом она разлюбит Ринальдо, когда тот ее полюбит. Женские образы особенно удались поэту, они еще более жизненны, чем мужские. Без различия веры и национальности все действующие лица подчинены непреоборимому чувству любви.
Единство поэмы достигается общностью повествовательного тона, а не централизацией событий около Орландо.
Религиозный зачин каждой песни, традиционный для кантасториев, во «Влюбленном Орландо» отбрасывается; поэт предпочитал напомнить о событиях, о которых шла речь раньше, поморализировать об изменчивости судьбы, о несправедливости человеческих отношений. Автор иногда возникает рядом с героями поэмы, его лирические отступления, обогащая книгу, мешают движению событий, чередование которых стремительно и прихотливо. Вообще для поэмы Боярдо характерны постоянные перемены места действия: Париж, Арденны, Бретань, просторы Татарии, причудливые уголки Индии. Выдумка, экзотическая фантастика были неутомительны для читателей того круга, к которому принадлежал сам автор и последним из которого спустя полтораста лет оказался знаменитый ламанчский идальго.
В описаниях поединков, сражений, встреч с чудовищами и волшебниками Боярдо изобретателен, хотя фантазия поэта, конечно, опиралась на фольклор, рыцарские повести, бретонские романы, жесты о Карле и новеллы Боккаччо. Есть в поэме Боярдо и классические реминисценции — Орландо своей стремительностью несколько сходен с Ахиллом, Руджеро, который оказывается родоначальником династии д’Эсте, в чем-то напоминает «предка» рода Юлиев — Энея.