При дворе Роберта Боккаччо встретил Марию Д’Аквино, которую под именем Фьямметты («Огонек») прославил во многих произведениях. В творчестве Боккаччо Неаполь — большой период. В Неаполе, помимо многочисленных стихотворений, воспевающих Фьямметту, и поэмы «Охота Дианы», написанной под влиянием дантовской «Новой жизни», Боккаччо создал в промежутке между 1336 и 1340 гг. роман в прозе «Филоколо» (на сюжетной основе популярного кантари о Флорио и Бьянкофьоре) и две большие поэмы — «Филострато» и «Тезеида», фабульно связанные с итальянскими обработками французских рыцарских романов. В XIV–XV вв. эти произведения молодого Боккаччо жадно читались и сыграли важную роль в формировании новой итальянской литературы. «Филоколо» стал первым итальянским приключенческим романом и одним из первых памятников национальной прозы; «Филострато» и «Тезеида» в значительной мере предопределили дальнейшую эволюцию ренессансной рыцарской поэмы в серьезном (Боярдо), и в народно-комическом варианте (Пульчи).
Молодой Боккаччо оказался смелым новатором. Одной из характерных особенностей его творчества стал литературный эксперимент. Новаторство «Филоколо», «Филострато» и «Тезеиды» было подчеркнуто их грецизированными заглавиями. Боккаччо экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью приемов античной риторики и поэтики поднять их до уровня большой, «серьезной» литературы. Но его эксперимент шел значительно дальше: он включил в себя попытку индивидуального претворения содержания, почерпнутого не только в литературной традиции, но и в самой действительности Италии, в художественное единство новой повествовательной формы. Уже в первых произведениях Боккаччо отчетливо ощущалось его «я» — творческая и человеческая индивидуальность автора-гуманиста.
В 1340 г. молодому поэту по настоянию разорившегося отца пришлось вернуться во Флоренцию. Однако торговые операции его по-прежнему не увлекали. Он продолжал заниматься поэзией и постепенно втянулся в общественную и политическую жизнь родного города. Боккаччо был первым гуманистом на службе у Флорентийской республики. В середине XIV в. он стал одним из ее авторитетнейших дипломатов. Именно флорентийский народ — «пополо», с его жизненными, общественными, а также и эстетическими идеалами, помог Боккаччо достичь той полноты ренессансного гуманизма, которая характеризует уже первые произведения, созданные им во Флоренции: «Амето, или Комедия флорентийских нимф» (1341–1342), «Любовное видение» (1342), «Элегия Мадонны Фьямметты» (1343–1344), «Фьезоланские нимфы» (1344–1346).
В «Амето», написанном прозой с большими стихотворными вставками (терцины), Боккаччо, прямо предвосхищая «Аркадию» Саннадзаро, ввел в литературу по-ренессансному идеализированную природу и создал типично возрожденческий жанр пасторального романа. Главным в «Амето» было, однако, не идиллически-созерцательное любование пейзажем, а изображение процесса очеловечивания грубого и чувственно-примитивного пастуха Амето, совершающегося под влиянием его любви к семи прекрасным нимфам. Нимфы символизируют, как полагают, семь добродетелей, но в пасторально-воспитательном романе Боккаччо они изображены жрицами языческих богинь — Минервы, Венеры, Дианы и т. д. Одна из нимф — Фьямметта. Кружок нимф отдаленно предвосхищает общество «Декамерона», и главный герой оказывается предшественником Чимоне (V, 1). Воспитание Амето завершается гуманистическим одухотворением плоти. Пастораль Боккаччо аллегорична, но аллегория в ней не средневековая. В «Амето» изображено рождение новой, гуманистической цивилизации. Христианскому идеалу противопоставлен гуманистический идеал гармонического человека, наделенного большим внутренним богатством.
Художественному анализу этого идеала посвящен роман Боккаччо «Элегия Мадонны Фьямметты». В новом романе Боккаччо Фьямметта уже не нимфа, а обычная современная женщина, богатая замужняя неаполитанка. Повествование ведется от первого лица. Роман — лирическая исповедь Фьямметты, рассказывающей, как она встретила молодого флорентийца Памфило, как страстно они любили друг друга и как потом Памфило, по настоянию отца вернувшийся на родину, женился и забыл о неаполитанской возлюбленной. Несмотря на то что в исповеди Фьямметты ощущаются отголоски «посланий» овидиевских героинь, роман Боккаччо был произведением принципиально новаторским, во многом определившим развитие романа Нового времени. Боккаччо наделил героиню своими собственными чувствами, как бы «перевернув» действительную историю своих отношений с разлюбившей его Марией Д’Аквино. Писателю было важно показать подлинно пережитое, проанализировать внутренний мир реального человека и вместе с тем не дать исчезнуть границе между субъективностью личных переживаний и художественной, человеческой объективностью повествующего «я».