В первый период (1473–1477) творчества Лоренцо Медичи произведения, восходящие к петраркистски-неоплатонической традиции (поэма «Спор», шуточные капитоли в терцинах, любовные сонеты), и сочинения, опирающиеся на фольклорную традицию («Ненча из Барберино», «Пир», «Соколиная охота»), образуют две как бы параллельные линии. Менее оригинальна первая из них. В поэме «Спор» Лоренцо, например, просто проиллюстрировал некоторые положения «Платоновской теологии» Фичино. Интереснее произведения, изображающие повседневную жизнь Флоренции. В них Лоренцо близок народной поэзии с ее наивным реализмом деталей. В этом смысле показательна небольшая поэма в октавах «Ненча из Барберино», возможно являющаяся обработкой народного произведения. Поэма написана от лица простодушного крестьянина Валлеры, описывающего достоинства Ненчи. Однако за Валлерой все время ощущается рафинированный Лоренцо, посмеивающийся над любовью грубоватого парня и его чрезмерно материальным пониманием красоты. Поэма комична, однако комизм в ней не переходит в карикатурность, и образ крестьянина, хотя он и подан иронически, остается жизненным. Менее выразительны «Соколиная охота» и «Пир, или Пьяницы». Поэмы эти описательны. Они распадаются на отдельные комические сцены и портреты В «Пире» комизм усиливается пародийным параллелизмом с «Триумфами» Петрарки и «Комедией» Данте, а также с неоплатоническими теориями любви. «Божественное неистовство» неоплатоников сопоставляется в поэме Лоренцо с опьянением изображенным как всеобщее состояние мира.
К народно-реалистическим произведениям Лоренцо примыкает «Новелла о Джакоппо», написанная в стилистической традиции «Декамерона». В ней изображен придурковатый горожанин, который, будучи одурачен священником Антонио, умоляет жену отдаться любовнику. Новелла резко антиклерикальна: глупость Джакоппо — прямое следствие его слепой веры, а священник Антонио изображен в крайне неприглядном свете. Фабула новеллы Лоренцо, видимо, оказала воздействие на «Мандрагору» Макиавелли.
Зрелый период (1477–1492) творчества Лоренцо характеризуется главным образом эклогами в терцинах («Аполлон и Пан», «Коринто») и поэмами в октавах («Амбра» и «Леса любви»). Он открывается книгой стихов «Комментарий к некоторым моим сонетам», законченной около 1481 г. В этой книге Лоренцо вдохновлялся опытом Петрарки и «стильновистов». По своей внешней структуре книга напоминает «Новую жизнь», но лишена цельности дантовского «романа». Прозаический комментарий ограничивается истолкованием лирических ситуаций в духе неоплатонизма Фичино. В стихотворениях, обрамленных «Комментарием», Лоренцо отошел от реалистичности своих ранних комических произведений и погрузился в спиритуалистический мир вечной любви, трактуемый как путь к достижению совершенства.
Пытаясь соединить линии, которые до этого шли в его творчестве параллельно, Лоренцо создал мифологические эклоги. В их образах и ситуациях сквозь призму неоплатонических концепций преломлялась красота реальной природы в ее народно-поэтическом восприятии. Поэтому мифологизм Лоренцо даже в тех случаях, когда он прямо восходил к Овидию, не превращался в литературную условность, а функционировал как исторически новая, типично ренессансная форма отображения действительности. Здесь Лоренцо оказывался близок не только Полициано, но и Боттичелли и другим великим художникам Кваттроченто.
Безмятежное, ясное изображение природы почти всегда сопровождается у Лоренцо Медичи напоминаниями о скоротечности жизни. Отсюда, с одной стороны, прославление чувственных наслаждений, а с другой — уход в мир вечной красоты и гармонии, описание которого, однако, строится на материале земной природы (изображение золотого века в «Лесе любви»). В поэзии зрелого Лоренцо отразилось не только стремление к гармонии между человеком и природой, но и ощущение недостижимости этой гармонии.
В конце творчества Лоренцо не отказался от традиционно народных жанров. В последние годы жизни он написал много лауд, плясовых и карнавальных песен, в их числе «Триумф Вакха и Ариадны», и «Священное представление о св. Иоанне и Павле» (1491), построенное по драматургической схеме, разработанной Фео Белькари. Однако и во всех этих произведениях традиционные формы не подавляли ренессансной индивидуальности поэта — неоплатоника, вольнодумца и реального политика. Празднично-стремительный «Триумф Вакха и Ариадны» был пронизан меланхолическим гедонизмом, а «Представление о св. Иоанне и Павле» содержало прославление либерального монарха (монолог императора Юлиана Отступника), каким Лоренцо, по-видимому, хотелось выглядеть в глазах флорентийского народа.
Анджело Полициано