Иван Грозный

   29 сентября — королём Швеции провозглашён Юхан III, родной брат отстранённого от власти короля Эрика XIV.

8 января — московский митрополит Филипп низложен в заточен в тверской Отрочь монастырь.

   11 ноября — митрополитом Московским и всея Руси поставлен Троицкий архимандрит Кирилл.

   23 декабря — созыв вального (большого) сейма в Люблине.

   1569 год

10 января — открытие сейма в Люблине.

1 июля — заключение Люблинской унии между Польшей и Литвой, образующих отныне единое государство (Речь Посполитую), во главе которого стоит король, избираемый и коронуемый на общем сейме. В то же время Литва вынуждена уступить в пользу Короны (Польши) Подляшье, Волынь и княжество Киевское. Инфлянты (Ливония) оставались в общем владении.

   12 августа — закрытие Люблинского сейма.

1 сентября — кончина царицы Марии Темрюковны.

Сентябрь — Иван Грозный заключает с герцогом датским Магнусом (братом датского короля Фредерика II) договор о создании вассального Ливонского королевства. Заключение этого договора вызвало объединение Польши и Швеции в борьбе против Москвы.

Декабрь — подозревая новгородцев в измене, Иван IV с опричным войском выступил к Новгороду. Лежащие на пути города — Тверь, Торжок, Вышний Волочёк — подверглись опустошению.

   23 декабря — Малютой Скуратовым в Тверском монастыре убит низложенный митрополит Филипп.

1570 год

   6 января — разгром Новгорода опричниками Ивана Грозного. Разграбление города продолжалось пять недель. По разным сведениям, число погибших составило от 40 до 60 тысяч человек.

Июль — массовые казни в Москве. За короткое время казнены до 200 человек, подозреваемых в измене.

Август — начало осады Ревеля (Колывани, Таллина) войсками датского герцога Магнуса.

   1571 год

   16 марта

— завершение неудачной осады Ревеля.

Апрель — крымский хан Давлет-Гирей двинулся на Москву.

   24 мая — Москва в последний раз разорена крымскими татарами.

Неспособность опричного войска защитить Москву привела к казни видных военачальников: М. Т. Черкасского, В. И. Темкина-Ростовского, В. П. Яковлева и др.

   28 октября — венчание Ивана Грозного с девятнадцатилетней Марфой Васильевной Собакиной, дочерью новгородского купца Василия Степановича Собакина.

   13 ноября — третья жена Ивана Грозного — царица Марфа — скончалась, «не разрешив девства».

В 1571 году царевич Иоанн женился на Евдокии Сабуровой (пострижена в монастырь в том же году), заключено трёхлетнее перемирие между Россией и Польшей.

   1572 год

   8 февраля — кончина митрополита Кирилла.

Май — на митрополичью кафедру возведён полоцкий архимандрит Антоний.

   7 июля — скончался король Польши Сигизмунд II Август. С его смертью прекратилась династия Ягеллонов; в Польше начался период «безкоролевья».

Декабрь — русские войска двинулись в Эстляндию и осадили город Пайду (Вейсенштейн, совр.: Пайде).

В 1572 году четвёртая жена Ивана Грозного, Анна Колтовская, заточена в монастырь. Пятая жена — Анна Васильчикова — заточена в монастырь в конце 70-х гг. Тогда же Иван IV взял в жёны некую Василису Мелентьеву, брак с которой, по-видимому, не был церковным, и дальнейшая судьба её неизвестна.

   1573 год

1 января — взятие Пайды русскими войсками.

В 1573 году заключено двухлетнее перемирие между Россией и Швецией.

   1574 год

15 февраля — польским королём становится французский принц Генрих Валуа (будущий король Франции Генрих III).

   18 июля

— в связи с кончиной своего брата, французского короля Карла IX (ум. 30 мая 1574 г.), Генрих Валуа тайно покинул Польшу и направился во Францию, чтобы занять французский престол. После того как Генрих не вернулся к назначенному сроку, польский престол снова стал вакантным.

В 1574 году во главе земщины с титулом великого князя всея Руси поставлен касимовский царь Саип-Булат Бекбулатович (в крещении Симеон Бекбулатович). Через два года, в 1576 г., он был сведён с великокняжескою престола в, получив в удельное княжение Торжок и Тверь, выслан из Москвы.

Январь — русскими войсками снова осаждён Ревель. Попытка взять город успеха не имела,

Летом 1577 года русские войска вторглись в польскую Лифляндию. Стефан Баторий двинул войска на защиту границ Речи Посполитой и возвратил Польше Динабург и Венден (Цесис).

   1575 год

В 1578 году между Россией и Польшей заключено трёхлетнее перемирие.

В сентябре Россия и Дания заключили договор, по которому Лифляндия и Курляндия признавались русскими владениями. Хотя в Копенгагене договор ратифицирован не был, он вызвал сильное недовольство польского короля, который созвал сейм в Варшаве, где было принято решение начать войну с Москвой.

   1569 год

Май — русскими войсками взят Оберпален (совр.: Пылтсамаа). Попытка занять Венден окончилась неудачей. В течение лета 1579 года русские войска готовились к походу на Ревель, но в это время было получено известие о вступлении Стефана Батория в Русскую землю.