Он высаживается у Свято-Никольского монастыря на Белом море и через Холмогоры и Вологду держит путь в Москву, куда приезжает в октябре 1568 года. Ему приказано навести порядок в торговых отношениях между Англией и Россией, обещая царю в случае необходимости убежище, но попытаться избежать разговора о замужестве. При обсуждении вопроса о предоставлении убежища Иван настаивает на том, чтобы в случае посягательств на ее жизнь королева нашла защиту в стенах Кремля, – он не может принять подарка, не дав ничего взамен. Такой странный торг кажется не слишком уместным дочери Генриха VIII – у нее нет ни малейшего повода и ни малейшего желания покидать свою страну.
Приехав в Москву, Томас Рандольф ощущает на себе дурное настроение государя, рассерженного долгим ожиданием. В течение четырех месяцев он живет фактически как пленник в выделенной ему резиденции: часовые не допускают к нему посетителей. Наконец получает аудиенцию у царя, но ему не дают, как принято, лошадей, чтобы добраться до Кремля. Он идет пешком, увязая в снегу. Во дворце ему не оказывают никаких почестей. Оскорбленный, он надевает в присутствии царя шляпу. Сановники предвидят вспышку гнева. Неожиданно всегда непредсказуемый государь приветливо обращается к Рандольфу и заверяет его в дружбе, которую питает к своей «любезной сестре» Елизавете. Он отпускает его, не пригласив к обеду, но говорит, что пришлет блюда со своего стола. Немного спустя со стражником и пятью слугами ему действительно присылают разнообразные вина и еду. Стражник все пробует сам, чтобы показать послу, что ничего не отравлено. Через некоторое время Рандольфу велено прийти во дворец ночью, одному, одетому в русское платье. Во время тайной встречи, которая продолжается около трех часов, посол, видимо, дает какие-то обещания, так как компания получает новые преимущества: исключительное право торговать с Персией, добывать железо и преследовать иностранные суда в Белом море.
В августе 1569 года Рандольф возвращается в Англию в сопровождении русского сановника Савина, который должен добиться у королевы подписания договора о военном сотрудничестве, наступательном и оборонительном. После десяти месяцев пребывания на берегах Темзы он передает царю лишь одно письмо от королевы, написанное на пергаменте, очень расплывчатое, но дружественное. Она пишет, что, если государю придется оставить страну вследствие непредвиденных обстоятельств, заговора или нападения внешнего врага, его примут в королевстве с подобающими почестями, с женой и детьми; он «будет проводить жизнь в полной свободе и спокойствии со всеми теми, кого привезет с собою, и будет пользоваться полною свободою относительно веры; будет отведено ему удобное место, где он и может жить на своем содержании, сколько времени ему будет угодно». В заключение королева обещает, что до конца дней своих в случае войны готова будет объединить силы с Россией в борьбе против общего врага.
Послание приводит царя в бешенство. Вместо наступательного и оборонительного альянса, о котором он так мечтал, ему, словно милостыню, обещают некую помощь против общего врага. Вместо договоренности о взаимном предоставлении убежища его готовы принять на его собственном содержании в случае непредвиденных осложнений во взаимоотношениях с собственным народом. И, наконец, ни одного, пусть самого туманного намека на возможность свадьбы, полное молчание! Кроме того, Савин докладывает, что во время встреч с советниками королевы в основном речь шла о благоприятных торговых условиях для Англии: он думал, что разговаривает с государственными мужами, оказалось – с купцами. Возмущенный Иван хватается за перо, чтобы ответить Ее Величеству. Стиль этого послания напоминает злобный тон его переписки с Курбским:
«Главное дело ты оставила в стороне, а бояре твои говорили с моим послом только о коммерции. Мы думали, что ты настоящая государыня, хозяйка своей царской воли и заботишься об интересах государства; поэтому хотели мы с тобою договориться о делах крупных. Но в самом деле власть за твоею спиной вершат твои государственные люди – не только советники, но и простые мужики от коммерции, которых заботят не интересы государя и страны, но исключительно коммерческая выгода. А ты ведешь себя как простая девка... Москве хватало всего и без английских товаров. Рескрипт, который мы тебе послали, о торговых привилегиях, можешь выслать обратно. Даже если не пришлешь, мы прикажем не принимать его более во внимание. Аннулированы и все привилегии, которые существовали до сих пор».