Большое дипломатическое искусство проявил Иван III в попытках сближения с Турцией. Здесь существовали исторические грани, создававшие немалые трудности. Православная Москва считала себя наследницей низвергнутой турками Византии. Западные властители для того, чтобы заручиться помощью Москвы против Турции, готовы были торжественно признать права великого князя на Константинополь. Восторженные греки, мечтавшие о возрождении Византии, и их московские ученики сложили знаменитую теорию о Москве — Третьем Риме. Казалось бы, между Турцией и Москвой поднимаются трудно одолимые преграды. С другой стороны, однако, ряд обстоятельств требовал установления добрых отношений: Москве нужна была богословская опора афонских монастырей, находившихся в подданстве Турции. Сближали Оттоманскую империю с Москвой и торговые интересы. Когда турки завладели Крымом и вытеснили оттуда генуэзцев, им очень важно было завести прямой обмен с Москвой; в свою очередь, великий князь был заинтересован в том, чтобы найти поддержку против крымского хана у его верховного государя, султана турецкого.
Отсюда смелый и оригинальный шаг Ивана III — отправить в 1493 году посла в Константинополь. Василий III идет по пути, намеченному отцом: в 1512 году в Царьград, к турецкому султану Селиму I, едет московский посол с грамотами «о любви»; в 1518 году русское посольство вывозит из Афона с согласия турецкого султана знаменитого Максима Грека. Властители Запада, и особенно папа, напрасно обольщали себя надеждой увлечь московского государя идеей крестового похода против «неверных».
И еще раз ошибались они, когда думали, что можно соблазнить московского великого князя предложением ему короны Священной Римской империи. Однако именно тем, что Москва поддерживала при западных дворах эти заблуждения, удавалось завести дружбу с непримиримыми противниками Турции — Римом и Австрией. Союз с австрийскими Габсбургами был нужен против Польши, а в лице папы московское правительство очень рано усмотрело арбитра на случай важных осложнений с западными католическими державами. В конце правления Ивана III папа Александр Борджиа хлопочет о примирении Польско-Литовского государства с Москвой; при этом он делает попытку склонить Ивана III к союзу с другими монархами для изгнания турок из Европы. Для ведения переговоров в Рим едут московские послы — грек Димитрий Ралев и Митрофан Карачаров. Это, впрочем, не первые русские дипломатические агенты в Италии. Уже в 1474 году там видели Толбузина, который приехал с поручением набрать в Венеции художников, ремесленников, горноделов, оружейных мастеров.
Русские дипломаты в Италии изумляли всех своей требовательностью в вопросах этикета: они никогда и ни за что не соглашались уступить кому-либо первое место в придворных церемониях на приемах или в церкви. Если они не получали гарантии, что им будет предоставлено первое место, они предпочитали вовсе не являться на прием, а если, прибывши в церковь, находили на лучшем месте впереди себя послов других держав, немедленно уезжали. Это поведение русских послов за границей очень характерно. Конечно, они руководились очень точной и неумолимой инструкцией, полученной в Москве, и здесь мы опять узнаем Ивана III с его настойчивой заботой о сохранении достоинства Московской державы.
Немыслимо себе представить ведение сложной внешней политики без особого состава опытных дельцов, из которых правительство могло набирать уполномоченных для отправки за границу и специалистов для переговоров с приезжающими иностранными посольствами. Старые дружинники, во главе которых стояли бояре, получившие военное воспитание, не годились для этой цели. Необходимо было обращаться к церковной школе, откуда и выходили дьяки и подьячие, вполне соответствующие западноевропейским клирикам, выпускникам университетов, заполнявшим королевские канцелярии.
Возвышение дьячества начинается при Иване III. В XVI веке иностранцев поражает развитие при московском дворе письменного делопроизводства. Особенно бросается им в глаза обширность центрального военно-административного управления, которое в Москве называлось Разрядом и которое посторонние наблюдатели обозначали иногда Государственной канцелярией. В Москве старались закреплять акты ежедневной государственной жизни подробными и точными протоколами. Государя сопровождает в поход разрядный дьяк со своей канцелярией; он держит в своих руках список служебных мест, распределение должностей и снаряжений, опись наград и ведет дневник государева похода. Есть основание думать, что в московском Разряде составлялись также официальные летописи государственных событий.