«Вся Ливония» означала потерю Нарвы, то есть выхода к морю, окна в Европу. На это последовал новый взрыв гнева, так долго сдерживаемого Грозным. Он отправил Баторию знаменитую грамоту, начинающуюся словами: «Мы, смиренный Иоанн, царь и великий князь всея Руси, по Божьему изволению, а не по многомятежному человеческому хотению». Грозный обвинял противника в кровожадности. «Мы ищем того, как бы кровь христианскую унять, а ты ищешь того, как бы воевать; так зачем же нам с тобой мириться? и без мира то же самое будет». Царь развертывает свою ученость, сравнивает Батория с Амаликом, Сеннахерибом и с воеводой Хосроя Сарваром. Нарушением всех преданий и международного права он считает притязания короля на выкуп: ведь в Ливонии он, царь, — наследственный государь, а Баторий — пришлец, который осмеливается требовать выхода по басурманскому татарскому обычаю.
В ответ на эту грамоту Баторий, поднимая перчатку, пишет в задорном стиле века. Называя царя Каином, фараоном Московским, Иродом, Фаларисом, волком, вторгнувшимся к овцам, ядовитым клеветником чужой совести, и плохим стражем своей собственной, он не забыл кольнуть Ивана IV острой насмешкой: «Почему ты не приехал к нам со своими войсками, почему своих подданных не оборонял? И бедная курица перед ястребом и орлом птенцов своих крыльями покрывает, а ты, орел двуглавый (ибо такова твоя печать), прячешься». Издеваясь над мнимой трусостью Ивана IV, король вызывал царя на личный поединок.
Поход 1581 года был направлен на Псков, сильнейшую крепость окраины Московского государства, давнишний оплот против западных врагов, прославленный борьбой с Ливонским орденом. В совещаниях с военными начальниками под стенами крепости король объяснил, что Псков — ворота в Ливонскую землю; если принудить его к сдаче, вся эта страна достанется в руки завоевателям без пролития крови.
Могло казаться, что Псков будет взят штурмом или сдастся под давлением артиллерийского огня, как Полоцк и Великие Луки, но Баторий встретился с целым рядом трудностей. Во Пскове находился многочисленный гарнизон; воевода, князь Иван Петрович Шуйский, обнаружил себя человеком исключительной энергии. Снаряжение в крепости было обильное: своими громадными ядрами псковичи наносили немалый вред осаждающим. На первом приступе венгерцы и поляки, лучшие из солдат Батория, пробили брешь в стене и взяли две большие башни, Покровскую и Свинузкую. Но осажденные выбили штурмующих из занятых ими позиций.
Эта неудача до тех пор непобедимого врага произвела огромное впечатление на обе воюющие стороны. Осажденные начали пробовать вылазки, подводить подкопы к вражеской линии, и Шуйский даже сделал попытку напасть на польский лагерь. Баторий и Замойский, вынужденные перейти к правильной осаде города, встретились с ропотом и неповиновением своей пестрой армии. Литовцы определенно заявили, что на зиму не останутся и, не слушая ротмистров, требовали хороших зимних квартир, другие грозили уехать домой, третьи кричали, что не двинутся с места, пока им не будет уплачено жалованье. Наемники шумели, что они сражаются с опасностью для жизни ради чужих выгод и за провинцию, от которой не достанется ни им самим, ни государству никакой пользы.
Успокоить войска удалось только обещанием короля, что скоро будут начаты переговоры, и, следовательно, близится окончание военных действий. Момент мог быть решающим в пользу Москвы, если бы у Грозного оставались какие-нибудь силы для наступления. Но царь дошел до полной беспомощности. Особенно резко сказалось бессилие его, когда Радзивилл с летучим отрядом беспрепятственно дошел до Ржева и чуть не взял в плен самого Грозного в его Старицком лагере.
Под Псковом сорвалась та цель, которую в своем победоносном движении осмелился поставить себе Баторий, когда рассчитывал окончательно разгромить Москву. Он даже не мог обеспечить за Польшей Ливонию, пока в руках Грозного оставалась Нарва и возможность сношения с Европой. Но здесь русским окончательный удар нанес враг, к которому с пренебрежением относились обе воюющие стороны — шведы. Из Нарвы русские увели часть гарнизона, отправив ее на подкрепление Пскова. Делагарди поспешил воспользоваться положением вещей, перешел со смешанным наемным войском, в котором были между прочим итальянцы и немцы, по льду Финский залив, взял Тольсбург, Гапсаль, Вейсенштейн и Нарву. В это время перед Грозным возникла еще и опасность восстания казанских и астраханских татар; кроме того, изменил Москве старый союзник — Дания.
Среди этих исключительно тяжелых военных обстоятельств у царя, физически и нравственно разбитого, тем не менее нашлась энергия гениальным дипломатическим ходом спасти глубоко потрясенную державу. Вспомнив про заветную мечту пап о сближении православной Москвы с католической церковью, Грозный решил использовать римского первосвященника в качестве защитника против страшного завоевателя, призвать его быть посредником в великой международной распре. Еще во время великолуцкой кампании московский посол Истома Шевригин был отправлен в Италию через Ливонию и Прагу.