Весной 1573 года Василий Грязной был послан воеводой в южную крепость Данков и во время разведки в степи попал в плен к татарам. Когда в Крыму узнали, что в плену находится близкий приближенный самого царя, хан потребовал за него выкуп в 100 тысяч рублей или предложил обменять его на главу рода Мангитов Дивей-мурзу, попавшего в русский плен после битвы при Молодях. Грязной решился написать об этих предложениях в Москву.
Тогда царь взялся за перо. Письмо, написанное им своему думному дворянину, проливает свет на его отношение к этим возвысившимся в годы опричнины людям. Сам Грязной позднее писал, что царское письмо «писано жестоко и милостиво». Милость заключалась в том, что Иван Васильевич велел дать за Грязного 2 тысячи рублей выкупа. Это была большая сумма, особенно, если учесть, что в 1570 году за сыновей Темрюка — царских родственников, оказавшихся в татарском плену, царь давал всего полторы тысячи рублей. О согласии царя выплатить такой выкуп сообщили крымским гонцам в Москве его советники, боярин Василий Умной Колычев и дьяк Андрей Щелкалов. Если выкуп был выплачен не сразу, а лишь в марте 1577 года, то тому причиной были проволочки крымских вельмож и их попытки получить еще больше. Но этим знаки милости со стороны царя не ограничились. Отправленный в Крым гонец Иван Мясоедов должен был сообщить Грязному, «что сына его государь пожаловал поместьем и денежным жалованьем велел устроить». Таким образом, царь не оставил своей милостью попавшего в беду слугу.
Вместе с тем письмо царя было и «жестоко». То, что Грязной называл себя в Крыму «великим человеком» и счел себя достойным обмена на одного из наиболее видных крымских вельмож Дивея-мурзу, вызвало недовольство царя, который нашел нужным жестко указать слуге на его место. Дивей-мурза — знатный вельможа, за его сына хан выдал свою дочь, «а ногайский князь и мурзы ему все братья». «Ровня» Дивею — такие большие вельможи, как знаменитый воевода, член тверского княжеского рода и владелец больших родовых вотчин в Тверском уезде князь Семен Иванович Микулинский или дядя царя князь Михаил Васильевич Глинский, «а у Дивея и своих таких полно было, как ты, Вася». Грязному следовало бы вспомнить «свое величество и отца своего в Алексине» (иронический отклик на слова Грязного, что он у царя «великий человек»). Царь не отрицает, что Грязной «у него в приближенье был», но достиг он этого положения не по своему происхождению и достоинствам, а по царской милости, вызванной особыми обстоятельствами: «по грехам моим учинилось, — писал царь, — что отца нашего и наши князи и бояре нам учали изменяти, и мы и вас, страдников, приближали, хотячи от вас службы и правды». «Князи и бояре», хотя подчас и «изменяют», занимают в обществе подобающее им положение, а возвышенные царем «страдники» (слово это, производное от «страда» — работа, обозначало в языке того времени человека, занятого работой в барском хозяйстве) всем обязаны царской милости и должны об этом помнить.
Хотя по своему положению в опричнине Грязной должен был, конечно, входить в опричное братство, ни в тексте письма, ни в тексте ответа Грязного нельзя найти никаких намеков на существование какой-либо особой духовной связи между царем и его опричником. Перед нами еще одно доказательство того, что с концом опричнины был положен конец иллюзиям царя относительно своих ближних слуг. Теперь царь видел в них простые орудия своей воли, назначение которых — «верная» служба, беспрекословное выполнение царских приказаний. Такой характер отношений был ясен и для самих приближенных царя. В своем ответе Грязной так и писал: «А величество, государь, што не памятовать? Не твоя б государская милость, и яз бы што за человек? Ты, государь, аки Бог и мала и велика чинишь».
Некоторые из думных дворян были казнены в последние годы опричнины, но опалы и казни продолжались и позже. В самой посылке Василия Грязного на разведку в степь исследователи с полным основанием видят признак приближавшейся немилости. Примером такой явной немилости стала карьера двоюродного брата Грязного Василия Ошанина. Начав службу вместе с братом в опричном дворе, он также сумел завоевать доверие царя, и ему было поручено везти из Новгорода в Москву арестованного архиепископа Пимена. Аресты и казни последних лет опричнины его не коснулись. После взятия Пайде Ошанин был оставлен в этой крепости воеводой, но затем царь приказал его арестовать, и на этом известия о нем обрываются.
Ощущение общей нестабильности, неожиданных перемен и колебаний возникает при анализе высказываний и действий царя в эти годы. Царь, несомненно, не был удовлетворен тем положением, которое сложилось в стране после отмены опричнины. Опричнину он был вынужден отменить, но возвращение к прежним порядкам его также не удовлетворяло.