К 1581 году семья Ивана IV была немногочисленной. Дочери его и сын Василий (от Марии Темрюковны) умерли в детстве, и в живых оставались лишь два его сына от Анастасии Романовны — Иван, родившийся в 1554 году, и Федор, родившийся в 1557 году. Царь по-разному относился к своим сыновьям. Федор сравнительно редко появлялся в царском окружении, во время поездок отца по стране часто оставался в Москве. Вероятно, это объяснялось его неспособностью к государственным делам.
Совсем иным было отношение царя к старшему сыну и наследнику. Он везде и постоянно следовал за отцом, присутствовал вместе с ним на приемах иностранных послов, участвовал в военных походах, выезжал на место публичных казней. Иногда он даже участвовал в расправах, предпринимавшихся по приказу царя. Шлихтинг рассказывал, как царь, решив перебить польских пленных, сам ударил копьем шляхтича Павла Быковского. Когда же Быковский пытался «вырвать своими руками вогнанное копье из руки тирана», тот позвал на помощь сына, «который другим копьем, которое держал, пробил грудь Быковского». Однако все эти многочисленные свидетельства фиксируют лишь присутствие царевича, но не говорят ничего о каких-либо его самостоятельных действиях, так что по ним нельзя судить об Иване Ивановиче ни как о личности, ни как о деятеле, принимающем участие в управлении государством. С середины 60-х годов XVI века у царевича Ивана был свой небольшой двор. Его приближенные, входившие в состав двора, часто упоминаются в «Разрядных книгах», но как царевич управлял этим двором, мы не знаем. В отличие от своего тезки Ивана Молодого, старшего сына Ивана III, царевич не управлял какими-либо территориями и не командовал войском во время походов. Отец постоянно держал сына при себе, не давая ему никакой доли реальной власти. Поскольку царевич, как тень, следовал повсюду за отцом, со временем он и стал восприниматься как человек, подобный отцу. В народной песне о гневе Грозного на сына старший царевич обвиняет перед отцом младшего, что тот не захотел участвовать в казнях, производившихся по приказу царя (он, как говорится в песне, «задергивал решетки железные. И подпись подписывал, что улицы казнены и разорены, а остались те улицы не казнены, не раззорены»). Эти слова песни находят очевидную параллель в слухах, сообщавшихся польско-литовскими лазутчиками во время кампании 1580 года. Надежды недовольного войной дворянства, согласно этим слухам, связывались с царевичем Федором: он должен был прибыть в Смоленск и договориться с Баторием о прекращении военных действий. Очевидно, в глазах русского общества Иван Иванович выступал как соратник отца, готовый во всем продолжать его политику, однако мы не знаем, насколько эта репутация была действительно заслуженной.
О личности царевича позволяют судить литературные тексты, связанные с его именем. В последние годы правления Ивана IV особым вниманием царской семьи стал пользоваться Антониев-Сийский монастырь на реке Сии, притоке Северной Двины. Пользуясь благоволением царя, игумен монастыря Питирим в 1579 году обратился к царю с просьбой о канонизации основателя монастыря — Антония. В связи с этим игумен Питирим, а также ученик Антония Филофей, «его жития первый списатель», и другой ученик Антония новгородский архиепископ Александр обратились к Ивану Ивановичу (находившемуся в 1579 году с отцом в Новгороде, где подготавливался очередной поход в Ливонию) с просьбой написать канон новому святому. Царевич выполнил их просьбу (после его смерти рукопись канона отец отослал в Антониев-Сийский монастырь), но этим не ограничился. Познакомившись с житием Антония, которое привезли монахи, царевич был не удовлетворен безыскусным повествованием («зело убо суще в легкости написано») и переработал текст.
Изучение этой редакции жития характеризует Ивана Ивановича как книжника, хорошо владеющего литературным языком и принятыми приемами литературной работы с текстом. Многочисленные цитаты, которыми «многогрешный» автор «колена Августова от племени Варяжского» наполнил повествование, показывают его знатоком не только текстов Священного Писания, но и житий русских святых. Царевич, очевидно, был внимательным читателем Великих Миней четьих, хранившихся в царской библиотеке. Все это позволяет утверждать, что царевич был книжником, подобно отцу, но походил ли он на него и в других отношениях, сказать трудно. Стоит отметить, что в своем творчестве царевич старательно следовал принятым литературным нормам, в то время как отец их постоянно нарушал.