Московско-псковско-новгородская рать миновала Изборск и 27 августа столкнулась с немецким войском на берегу речки Серицы. Источники сообщают, что рыцарями командовал сам магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг (40, 86). Первыми в битву вступили псковичи. За ними двинулись и остальные русские силы. Ход сражения летописи изображают довольно туманно. Можно понять так, что ливонцы употребили против русских какое-то неизвестное прежде оружие, обратившее их в паническое бегство. «…И напустиша буртальники немецкий ветр на псковскую силу и на московскую силу, и пыль ис пушек и ис пищалей… И побегоша первое псковичи, и они погании навернуша на московскую силу пушками и пищальми, и бысть туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального; и по том москвичи побегоша, и бежачи пометаша свои быта (имущество. —
Московские летописи добавляют некоторые подробности этого поражения: «Тоя же осени, октября, послал князь великий воевод своих князя Данила Александровича Пенка и иных своих воевод. И встретиша их немцы многие люди безвестно на Сирице, и потопташа их немцы, не поспели воеводы великаго князя въоружитися. И на том бою убили воеводу Ивана Борисовича Бороздина, убиша ис пушки; и князь Данил о отъиде и ста во Пскове» (20, 254). В этом сообщении спутаны даты отправления во Псков первой московской рати во главе с Даниилом Пенко (июль 1501 года) и второй, во главе с Даниилом Щеней (октябрь 1501 года). Однако при этом более ясно, чем в туманном сообщении псковской летописи, названа причина разгрома. Вальтер фон Плеттенберг сумел напасть на московских воевод внезапно. Вероятно, он приготовил засаду в какой-то лесистой долине и почти в упор расстрелял передовые походные колонны залпами из пушек и пищалей. Хорошими мишенями для прицельного огня стали ехавшие впереди командиры — московский воевода Бороздин и псковский посадник Иван Теншин…
Остатки разбитого русского войска бежали под защиту псковских стен, бросая по дороге тяжелое имущество и экипировку. Немцы даже не преследовали побежденных.
Очевидно, они боялись, что русские, опамятовавшись, повернут назад. Однако те, кто вырвался из адской западни, мчались так стремительно, словно за ними гнался сам сатана.
Не растерялись лишь привычные ко всему жители Изборска. Узнав о происходящем, они выбежали из крепости и бросились собирать имущество, брошенное бегущими ко Пскову ратниками…
Во Пскове весть о битве на речке Серице и ее плачевном исходе вызвала «плач и рыдание» (40, 86). Среди погибших был и псковский посадник Иван Теншин, сложивший голову в самом начале сражения. Вероятно, он, как и Бороздин, был убит метким выстрелом из пищали.
На другой день после битвы на Серице Плеттенберг подошел к Изборску. Этот западный форпост псковской обороны еще в первой половине XIV века был окружен каменными стенами. От его стойкости во многом зависела теперь судьба Пскова. Жители городка сами подожгли деревянные постройки посада, чтобы не дать немцам возможности использовать их для штурма крепости. Ливонцы постояли под стенами Изборска всего лишь сутки, подвергая крепость непрерывному обстрелу из пушек. Однако «городок Бог ублюде (сохранил. —
Псковская крепость и основная часть посада располагались на правом берегу реки Великой. Немцы знали, что переправляться через Великую возле Пскова им будет крайне сложно как из-за широкого разлива реки близ устья, так и из-за сопротивления псковичей. Поэтому они решили найти безопасный брод где-нибудь южнее, а уже потом идти к Пскову по правому берегу Великой. От Изборска рыцари двинулись на юго-восток и, выйдя к Великой, стали продвигаться на юг вдоль берега в поисках брода. Между тем псковичи, узнав о движениях врага, провели в городе новую мобилизацию. Пополнив войско свежими силами, они перекрыли все броды на Великой. Попытки немцев начать переправу наталкивались на их решительный отпор. Таким образом, Плеттенберг дошел до расположенного в 50 верстах выше по течению Великой городка Остров. Эта крепость, прикрывавшая подступы к Пскову с юга, располагалась на острове между главным руслом реки Великой и ее боковой протокой. Она впервые упоминается в документах под 1341 годом. В кольце каменных стен и башен, сложенных из серого колотого известняка, высился древний Никольский собор (77, 281).