Химический язык насекомых

Как-то к нему из Англии приехал молодой человек с хорошими рекомендациями — он хотел поработать в лаборатории ученого. Вудворт дал ему задание провести довольно простой синтез. Химик выполнил его за две недели. Ученый оценил способности стажера и поручил ему сделать серьезную работу — синтез холестерина. Это соединение было выделено в чистом виде еще в 1812 г. Его молекулы представляют собой стероиды циклического строения и присутствуют почти во всех тканях живого организма. Холестерин — необходимый химический компонент для биосинтеза экдизона — гормона роста насекомых. Однако шестиногие не могут синтезировать его самостоятельно и получают в готовом виде с пищей (потребность в нем у разных видов колеблется от 0,01 до 0,1% массы суточного рациона).

И вот холестерин — очень важный строительный материал для клеточных структур — был синтезирован молодым ученым, будущим профессором химии, Вудвортом и его сотрудниками. Через год после этого события, встретившись с Вудвортом, его бывший стажер признался, что был поражен, услышав от ученого о предстоящем синтезе холестерина, и даже подумал: «Видать, он просто сумасшедший», — но все-таки решил попробовать. Как видно, часто создание сложных молекул даже для химиков кажется невероятной, безумной затеей.

И тем не менее самые недоступные органические соединения были покорены в XX в. Достаточно вспомнить синтез пигмента зеленого листа — хлорофилла или молекул здоровья — различных витаминов. Многие чудодейственные вещества, такие, как хинин, убивающий возбудителя малярии, сульфаниламидные препараты — гроза болезнетворных микроорганизмов, пестициды всех поколений и искусственные красители, подарили человечеству конструкторы органических молекул. В настоящее время химический синтез принял индустриальные масштабы. Подсчитано, что каждый месяц в мире синтезируется не менее 25 тыс. новых соединений.

А было время, когда известный химик И. Я. Берцелиус (1779–1848 гг.) и многие другие считали невозможным искусственно создать органические молекулы без помощи магической «жизненной силы».

Своим рождением органический синтез в большой мере обязан выдающемуся химику Марселену Бертло (1827–1907 гг.) Он настолько верил в будущее химического синтеза, что, выступая на съезде французских фабрикантов в 1894 г., утверждал, что в 2000 г. не будет сельского хозяйства. Химия достигнет такого уровня, когда земледелие станет лишним, и каждый житель планеты будет иметь коробочку с химическими веществами, которые полностью удовлетворят потребность организма в основных питательных веществах: белках и углеводах, жирах и витаминах.

Предвидение великого химика в какой-то мере становится реальностью. Уже изготовлена синтетическая зернистая икра, которая по вкусовым качествам почти не уступает настоящей.

Как же действуют исследователи при синтезе химических соединений? Когда стало известно, что феромон тутового шелкопряда представляет собой сложный спирт, ученые испытали сотни сходных с ним по строению веществ. При помощи «носа-антенны» насекомых прошли проверку даже соединения, содержащиеся в листьях шелковицы, которыми питаются гусеницы шелкопряда. Чтобы получить бомбикол, конструкторам молекул пришлось объединить свои усилия. Одновременно в двух лабораториях шел напряженный поиск путей синтеза этого вещества. В процессе работы были получены многие пахучие молекулы. Причем искусственные вещества в отдельности или в сочетании часто оказывались более привлекательными для насекомых, чем извлеченные химиками из тел шестиногих. Видимо, синтетические вещества не содержали никаких примесей.

Для химиков всех времен поучительным примером могли бы послужить работы Фридриха Велера, который 150 лет назад синтезировал мочевину. Современные аналитические приборы подтвердили чистоту образца вещества, сохранившегося в запаянной ампуле.

Однако не всегда однородность отдельных компонентов запаха дает гарантию успеха при смешивании. Так, «сюрприз» ожидал охотников за ароматом черной смородины. После расшифровки строения и синтеза более 40 различных пахучих молекул химики сделали из них «коктейль» и вынуждены были зажимать носы. Конечно, ученым этой специальности не привыкать к острым запахам, и обоняние у них от химической кухни притуплено, но вспомним хотя бы запах аммиака.

Для получения феромонов в лабораториях проводят различные реакции. Синтезируя спирты, кислоты, эфиры, кетоны, химики окисляют и восстанавливают, присоединяют и отщепляют различные молекулы и функциональные группы.

Со времени работ пионера химического синтеза Марселена Бертло и до сих пор химикам приходится решать задачу присоединения к молекуле-основе, например ацетилену, другой органической молекулы, состоящей из различного числа углеродных атомов. Для этого хорошо служат реакции конденсации. Они были использованы при получении бомбикола шелкопряда, пропилура розового червя хлопчатника и феромонов грозы садов — восточной и яблонной плодожорок.