Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

В алканах атомные орбитали углерода имеют sр ³-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.

Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO ₂), например, при обработке метана хлором:

Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из-за смещения электронной плотности к атому хлора:

и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН ₃Cl – хлорметан, СН ₂Cl ₂– дихлорметан, СНCl ₃– трихлорметан ( хлороформ), СCl ₄– тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).

В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:

Циклоалканы– предельные углеводороды циклического строения, общая формула гомологического ряда С _nH _2n(п 

 3), формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:

При комнатной температуре С ₅Н ₁₀и С ₆Н ₁₂– бесцветные жидкости, малорастворимые в воде. Химические свойства циклоалканов подобны свойствам алканов, например:

Получение: источниками алканов и циклоалканов в промышленностислужат нефть, природный газ, каменный уголь. В лабораторииприменяют такие способы синтеза алканов:

1)  реакция Вюрца– действие натрия на галогенпроизводные углеводородов:

2) каталитическое гидрирование этиленовых углеводородов (катализаторы Pt, Pd, Ni):

3) сплавление солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия:

Циклоалканы синтезируют из дигалогенпроизводных алканов:

Алканы широко используются как исходное сырье в химической промышленности, моторное топливо (бензин, керосин и др.); циклоалканы применяются в органическом синтезе.

При горении метана выделяется много теплоты:

Поэтому его (в виде природного газа) применяют в качестве топлива в быту и в промышленности.

9.2. Алкены. Алкадиены

Алкены ( олефины) – это углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода, соединенные между собой двойнойсвязью ( непредельные углеводороды ряда этилена).Простейший представитель — этиленС ₂Н ₄, общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов С _nН _2n(при п >= 2).

Систематические названияолефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан -> – ен:

Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – анна – илен: С ₂Н ₄– этилен, С ₃Н ₆– пропилен, С ₄Н ₈– бутилен; использование названия амилендля алкена С ₅Н ₁₀не рекомендуется.

Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С ₄) указывается цифрой посленазвания:

Радикал этилена – этенил СН ₂=СН – обычно называют винил,пропена – пропенил СН ₂=СН – СН ₂– именуют аллил.

Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр ²-гибридном состоянии; -составляющая двойной связи С=С и -связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а -составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии(или цис-транс-изомерии)в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):

(цис– от лат. «рядом, по одну сторону», транс– от лат. «напротив, по разные стороны»).

Алкены С ₂—С ₄при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С ₅—C ₁₈– жидкости, алкены C ₁₉и выше – твердые вещества.

Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности -связи (по сравнению с -связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединенияи образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl ₄и др.:

Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:

Присоединение галогеноводородов к несимметричнымалкенам теоретически может привести к двумпродуктам: