Хранители времени. Реконструкция истории Вселенной атом за атомом

К настоящему моменту нас устраивает тот факт, что каждый из основных строительных блоков материи – элементов – имеет множество разновидностей, называемых изотопами. Более того, мы видели, насколько они полезны в воссоздании истории. Основные «кирпичики» можно объединять в миллионы различных комбинаций – молекул, каждая из которых обладает специфическими свойствами, зависящими от точного сочетания задействованных атомов. Но оказывается, что некоторые молекулы, даже состоящие из одинаковых комбинаций атомов, могут относиться к разным ароматам. Мы называем такие молекулы правосторонними и левосторонними, а само подобное представление – хиральностью.

Рис. 13.1. Правосторонние и левосторонние изомеры молекулы бутанола. Хотя две молекулы имеют одинаковую химическую формулу, невозможно повернуть одну из них так, чтобы она стала точной копией другой; как и ваши руки, они зеркально отражают друг друга (обратите внимание на расположение полосатого атома Кислорода)

Подозреваю, что ваши руки удивительно похожи. Но это не значит, что вы можете надеть на правую руку перчатку для левой руки – как бы вы ее ни вращали и ни скручивали, ваша правая рука туда не войдет. Ваши руки – зеркальные отражения друг друга. Так же и две молекулы с совершенно одинаковой химической формулой – одинаковым количеством атомов каждого типа с одинаковыми химическими связями – могут быть зеркальными отражениями. Один из простейших примеров – бутанол (C₄H₁₀

O), бесцветный легковоспламеняющийся спирт, используемый в промышленном изготовлении пластмасс и смазочных материалов (см. рис. 13.1).

В биологических процессах точная форма молекулы имеет решающее значение. Именно она определяет, как молекула взаимодействует со своими соседями и как она ведет себя при движении по миру. Для тысяч различных белков в каждой вашей клетке характерна очень специфическая форма, определяющая их функции, и они могут складываться в сложные структуры, определяемые точным расположением их химических связей. Более того, хиральные молекулы, как и наши руки, имеют разную форму, и, следовательно, «левые» и «правые» молекулы обладают разными свойствами: например, левосторонняя версия карвона (C₁₀H₁₄O) пахнет мятой, а правосторонняя – тмином. Именно благодаря разной форме они захватывают и стимулируют разные рецепторы в носу и посылают в мозг разные сигналы. У аспартама, искусственного подсластителя, который в 200 раз слаще сахара, сладка только левосторонняя версия молекулы; версия «для правшей» безвкусна – опять же, разные формы предполагают блокировку разных рецепторов, посылающих разные сигналы в наш мозг.

Многие органические соединения тоже хиральны. К примеру, при использовании препарата под названием пеницилламин (C₅H

₁₁NO₂S) для лечения острого ревматоидного артрита, а также других состояний необходимо соблюдать осторожность, выбирая и вводя только правосторонние молекулы, поскольку левосторонняя версия токсична – она блокирует действие незаменимого витамина B₆. Пожалуй, самый печально известный и трагический случай хиральности лекарства – талидомид. В конце 1950-х годов его продавали в Германии для облегчения утренней тошноты у беременных, и он стал причиной от 5000 до 10 000 тяжелых врожденных дефектов и сотен смертей младенцев⁷

. Эти проблемы вызывает только левосторонняя молекула, но поскольку в то время это было неизвестно, препарат продавался в виде так называемой рацемической смеси – равных количеств право- и левосторонних молекул (равная смесь – это то, что получается в типичном процессе химического синтеза любой молекулы)⁸.

Оказывается, мы – и я использую этот термин как можно более широко, подразумевая и Homo sapiens, и бактерий, и все, что между ними, – состоим из хиральных молекул. И все «мы» – левши.

Белки – это «рабочие лошадки» жизни. Благодаря им у клеток и органов есть структура; они реплицируют ДНК каждый раз, когда делится клетка; они действуют как катализаторы в химических реакциях; добывают, хранят и используют энергию; запускают реакцию и реагируют на раздражители; а также транспортируют молекулы внутри клеток и в межклеточном пространстве. Каждый из примерно 20 000 генов в вашей ДНК обеспечивает уникальный код для построения одного из этих белков. Код определяет порядок строительных блоков белка – биологических молекул, называемых аминокислотами. Вся жизнь на Земле использует всего двадцать различных аминокислот⁹, и все хиральные аминокислоты – левосторонние.