В ночь на 16 мая и в течение дня противник привел в порядок свои отошедшие части и уничтожил все мосты через реку Берестовая. В условиях позднего весеннего паводка эта река на участке Охочее, Медведовка имела ширину от 10 до 20 м. Вязкое дно и широкая заболоченная пойма не давали возможности танковым частям переправиться на другой берег реки без мостов и переправ.
Замедление темпа наступления наших войск немецкое командование пыталось использовать для того, чтобы активизировать действия своих частей. Подразделения 305-й пехотной дивизии, подошедшие в район Тарановки, во взаимодействии с частями 113-й пехотной дивизии нанесли удар по правому флангу 411-й стрелковой дивизии и тем самым улучшили положение 62-й дивизии немцев. Главные силы 305-й дивизии (без одного полка) продолжали сосредоточиваться в районе Мерефы.
Благоприятная обстановка для ввода в прорыв танковых корпусов была создана только к исходу дня 16 мая, когда 266-я стрелковая дивизия форсировала реку Берестовая у населенного пункта Парасковея. Но и здесь нужно было восстановить мосты. Это заставило командующего 6-й армией отложить ввод в бой 21-й и 23-й танковые корпуса до утра 17 мая.
Армейская группа на рассвете 16 мая овладела переправами через реку Берестовая в районе Краснограда. К исходу дня части 6-го кавалерийского корпуса полуокружили город и завязали бои на его северной, восточной и южной окраинах. Части 393-й дивизии овладели рубежом Шкаврово, Можарка. Фронт наступления войск армейской группы к этому времени превышал 50 км. На левом фланге группы противник провел несколько контратак в районе Сахновщины, отбитых частями 270-й стрелковой дивизии.
15 мая фон Бок записал в дневнике: «В полдень я еду в Красноград, чтобы усилить сражающиеся там тыловые части. Как всегда в такой ситуации, воздух полон слухами о катастрофе. При моем возвращении я узнал, что несколько прорывов у 8-го армейского корпуса и отход венгров на его левом фланге склонили командира корпуса к отводу частей назад примерно на 10 км. Очень плохо, так как теперь образовалась широкая дыра не только между 8 ак и его соседом слева — 44-й дивизией, но также и дыра прорыва севернее Краснограда расширилась еще больше».
В этот день перешла в наступление правофланговая 150-я стрелковая дивизия 57-й армии Южного фронта, непосредственный сосед слева 270-й дивизии. Однако продвижение ее в течение дня было незначительным (до 6 км).
Таким образом, в течение 15 и 16 мая войска северной ударной группировки, развивая наступление, были вынуждены вести ожесточенные бои с оперативными резервами противника и продвижения не имели. В полосе наступления южной ударной группировки фронта войска первого эшелона 6-й армии не были своевременно усилены за счет вторых эшелонов, резервов и танковых корпусов и в связи с этим смогли продвинуться за два дня боев лишь на 8–12 км. Противник на этом направлении ввел в бой в полном составе 113-ю пехотную дивизию и полк 305-й пехотной дивизии и сумел задержать наступление войск 6-й армии на реках Сухая Гомольша и Берестовая.
В полосе армейской группы, где подвижные войска были введены в бой своевременно, наступление развивалось успешно. Части 6-го кавалерийского корпуса углубили прорыв до 50 км и 16 мая завязали бой за Красноград. 393-я и 270-я стрелковые дивизии, отразив немецкие контратаки, продвинулись за два дня на 14–22 км и нависли с севера над группировкой противника, оборонявшейся перед правым флангом 57-й армии Южного фронта. Все попытки немцев задержать наступление армейской группы не увенчались успехом.
К исходу 16 мая стрелковые соединения обеих ударных группировок продвинулись на 20–35 км и вели бои на рубежах, овладение которыми планировалось на 3-й день операции. Подвижные войска, вместо предусмотренного планом операции глубокого вклинения в глубину обороны противника, находились еще в прифронтовой полосе и на северном участке втягивались в оборонительные бои, а на южном готовились к вводу в прорыв.
Вводом резервных двух танковых и до двух пехотных дивизий на северном участке немецкое командование достигло превосходства на флангах северной ударной группировки Юго-Западного фронта и навязало ей тяжелые оборонительные бои. На южном участке, введя в бой до двух пехотных дивизий, противник сумел задержать наступление 6-й армии и удержать свой тыловой оборонительный рубеж на реке Берестовая.
Во время боев 12–16 мая основная идея наступательной операции Юго-Западного фронта — уничтожение харьковской группировки противника путем охвата ее главными силами северной и южной группировок — проводилась непоследовательно и недостаточно энергично. Основные усилия северной ударной группировки и всей авиации фронта с 13 мая фактически были перенесены на уничтожение немецкой танковой группы «Брайт», действовавшей на стыке 28-й и 38-й армий. И на северном и на южном участках обозначившийся успех отдельных соединений не был развит.