Черниговское княжество, по существу, обособилось от Киевской Руси еще во второй половине XI в. и только временно при Мономахе было в вассальном подчинении у киевского князя. Неожиданное доказательство того, что черниговские князья считали себя в XII в. равноправными киевским, дали раскопки в столице Золотой орды, в Сарае, где была найдена огромная серебряная заздравная чара с надписью: «А се чара великого князя Володимера Давидовича…» Владимир был черниговским князем в 1140–1151 гг. в соправительстве со своим младшим братом Изяславом (умер в 1161 г.).
Географическое положение, родственные связи князей и давняя традиция дружбы с кочевниками сделали Черниговское княжество своего рода клином, врезавшимся в остальные русские земли; внутри же клина часто хозяйничали приглашенные Ольговичами половцы. За это не любили самого Олега Святославича, его сыновей Всеволода и Святослава; за это в Киеве убили третьего сына — Игоря Ольговича. Внук Олега, герой «Слова о полку Игореве», — Игорь Святославич в свое время был связан дружбой не с кем иным, как с Кончаком.
Игорь родился в 1150 г. (в год знаменитого похода ему было всего 35 лет) ив 1178 г. стал князем новгород-северским. В 1180 г. он в числе других Ольговичей вместе с половцами зашел далеко в глубь Смоленского княжества и дал бой Давыду Ростиславичу под Друцком. Затем Игорь вместе с Кончаком и Кобяком двинулся к Киеву, и они отвоевали великое княжение для Святослава Всеволодича. Игорь, возглавлявший половецкие войска, охранял Днепр, но Рюрик Ростиславич, выгнанный ими из Киева, разбил половцев. «Игорь же видев Половце побежены, и тако с Кончаком вскочивша в лодью, бежа на Городец к Чернигову».
А три года спустя он уже воюет против половцев, против того же Кончака, напавшего на Русь. В этом походе Игорь рассорился с Владимиром Переяславским из-за того, кому из них ездить «напереде».
Речь шла не о воинской славе, а о том, что авангардные части захватывали большую добычу. Рассердившийся Владимир повернул полки и ограбил Северское княжество Игоря. В 1183 г. у Игоря уже возникла идея сепаратных походов на половцев. Киевские, переяславские, волынские и галицкие войска разбили Кобяка и множество других ханов на р. Орели близ днепровских порогов. Ольговичи отказались от участия в этом походе, но Игорь, узнав о том, что главные силы Половецкой земли разбиты вдалеке от его княжества, предпринял вместе с братом Всеволодом поход на половецкие становища по р. Мерлу, недалеко от г. Донца. Поход был удачен.
Наступил полный крупных событий 1185 г. Ранней весной «окаянный и треклятый» Кончак двинулся на Русь. Черниговские князья сохраняли дружественный нейтралитет, прислав к Кончаку своего боярина.
Святослав и Рюрик 1 марта разбили половцев на Хороле, взяв большую добычу оружием и конями.
Игорь Святославич Северский не участвовал в этом походе, но летописец пытается выгородить его, сообщая о том, что гонец из Киева поздно прискакал, что дружина в боярской думе отговорила князя.
В апреле Святослав одержал еще одну победу над половцами: были взяты их вежи, много пленных и коней.
Игорь, узнав об этом, будто бы сказал своим вассалам: «А мы что же, не князья, что ли? Пойдем в поход и себе тоже славы добудем!» Поход начался 23 апреля. Когда войска подошли к русским рубежам, 1 мая 1185 г. было солнечное затмение, широко использованное в «Слове о полку Игореве» как поэтический образ:
Игорь пренебрег предостерегающими «знаменьями» природы и двинулся в степь на юг от Северского Донца по направлению к Азовскому морю. В пятницу 10 мая войска встретились с первым половецким кочевьем, мужское население которого «все от мала до велика» заслонило собою кибитки, но было разбито.
На следующий день сюда подоспел Кончак с объединенными половецкими силами и окружил «Ольгово хороброе гнездо». Страшная трехдневная сеча на берегах Каялы кончилась полным уничтожением русских сил: Игорь и часть князей и бояр были взяты в плен (за них хотели получить огромный выкуп), 15 человек выскользнули из окружения, а все остальные полегли в «поле незнаеми, среди земли Половецкыи».