Джозеф Кеннеди-младший поступил в частную школу Чоэйт в поселке Уоллингсфорд (штат Коннектикут).
1929, 18 мая —
умер Патрик-Джозеф Кеннеди — отец Джозефа.
29 октября —
произошел крах Нью-Йоркской фондовой биржи, ставший началом мирового экономического кризиса.
1930, сентябрь —
Джон Кеннеди поступил в частную школу Кентербери в поселке Милфорд (штат Коннектикут).
1931, сентябрь —
Джон перевелся в школу Чоэйт.
1932, 22 февраля —
родился Эдвард, сын Розы и Джозефа.
27 июня — 2 июля —
Джозеф Кеннеди принимал участие в съезде Демократической партии в Чикаго и поддержал кандидатуру Франклина Рузвельта на пост президента.
Сентябрь—октябрь
— участвовал в агитационных поездках Рузвельта по территории США.
1933, июнь —
Джозеф-младший окончил школу Чоэйт.
Сентябрь —
поступил в Экономическую школу Г. Ласки в Лондоне.
5 декабря
— вступила в силу 21-я поправка к Конституции США, отменившая «сухой закон», чем воспользовался Джозеф Кеннеди, вложивший крупные средства в закупку спиртных напитков в Великобритании.
1934, 30 июня
— Джозеф Кеннеди назначен членом Комиссии по ценным бумагам и обменным операциям при президенте США.
2 июля —
избран председателем комиссии.
Сентябрь
— Джозеф-младший поступил в Гарвардский университет.
1935, июнь—июль
— Джон Кеннеди окончил школу Чоэйт, отправился в Лондон для поступления в Экономическую школу Г. Ласки, но заболел и возвратился на родину.
Октябрь
— поступил в Принстонский университет.
1936, сентябрь —
перешел в Гарвардский университет.
1937, февраль-август —
взял студенческий отпуск на один семестр и совершил поездку по странам Европы.
19 апреля —
Джозеф Кеннеди-старший начал работу в качестве председателя правительственной комиссии по морскому флоту.
1938, 5 января —
президент Рузвельт назначил Джозефа Кеннеди послом США в Великобритании.
18 марта —
Джозеф Кеннеди выступил на ужине в Клубе пилигримов в Лондоне с обоснованием необходимости политики «умиротворения» в Европе.
Июнь —
Джозеф-младший окончил Гарвардский университет.
19 октября —
Джозеф Кеннеди-старший выступил на обеде в честь Дня Трафальгара, данном британской Военно-морской лигой, с речью, в которой отстаивал политику «умиротворения» нацистской Германии и призывал к развитию добрососедских отношений со странами с диктаторскими режимами.
1939, март—август
— Джон Кеннеди работал на технической должности в американском посольстве в Париже и совершил поездку по странам Европы, отчитываясь перед отцом о своих впечатлениях.
1 сентября
— нападением Германии на Польшу началась Вторая мировая война.
1940, июнь —
Джон Кеннеди окончил с отличием Гарвардский университет. Июль — вышла книга Джона «Почему спала Англия».
7 сентября
— германская авиация начала массированные бомбардировки Лондона и других британских городов.
Сентябрь —
Джон поступил в Школу бизнеса Стэнфордского университета в Калифорнии.
Октябрь —
Джозеф Кеннеди-старший возвратился в США с намерением уйти в отставку с поста посла в Великобритании.
5 ноября —
Франклин Рузвельт переизбран президентом на третий срок.
10 ноября —
в газете «Бостон глоб» опубликовано интервью Джозефа Кеннеди, в котором он выступил с резкой критикой политики правительства Уинстона Черчилля в Великобритании и против участия США в европейской войне.
2 декабря —
Джозеф Кеннеди официально освобожден от обязанностей посла США в Великобритании.
1941, январь—март
— путешествие Джона Кеннеди по странам Латинской Америки.
29 октября —
Джон Кеннеди вступил добровольцем в военно-морской флот и затем получил назначение на службу в военно-морской разведке.
1942, 6 мая —
Джозеф-младший получил звание военного летчика военно-морского флота.
1 октября —
Джон начал подготовку на шкиперских курсах на военно-морской базе Мелвилл (штат Род-Айленд).
1943, 8 января
— направлен на Тихоокеанский театр военных действий.
21 апреля —
стал командиром торпедного катера на базе в районе Соломоновых островов.
2 августа —
торпедный катер Джона был протаранен японским эсминцем и затонул, а сам Джон со своими подчиненными смог доплыть до необитаемого островка.
7 августа —
команда катера была подобрана американским патрульным судном.
Сентябрь
— Джозеф Кеннеди-младший направлен на воинскую службу в Великобританию.
Октябрь
— начало ноября — Джон командовал торпедным катером ПТ-59.
5 октября
— Роберт Кеннеди поступил добровольцем в военно-морской флот, намереваясь приступить к действительной службе по достижении восемнадцати лет в ноябре.
Ноябрь —
Джон признан негодным к несению военной службы по инвалидности.