Незадолго до того, как вышли «Флаги», Клинт осуществил акцию, которую считал пиаром: он согласился на интервью с журналом Rolling Stone, чей редакционный кинокритик на протяжении многих лет давал ему смешанные оценки. Но на этот раз Питер Треверс недвусмысленно хвалил Клинта за то, что тот «безо всякого размахивания флагами» продемонстрировал решительно неконсервативный взгляд на героизм и его неизбежные последствия. Критик дал фильму высокую оценку – три с половиной звезды из четырех:
«Амбициозный сценарий… прыгает взад-вперед по такой путаной траектории, что ее можно было бы посчитать хаотической, если бы Иствуд не был настолько искусен, чтобы всегда пролагать путь к важным вещам. Фильм Иствуда – это жестокая атака на лицемерие и спекуляцию, характерные для военного времени, а также неизгладимый призыв к солдатам, которые не заслуживают того, чтобы оставаться в одиночестве, следуя своему чувству долга… Одно можно сказать точно: наверняка Иствуд сделал этот фильм по-своему. Насколько я понимаю, это его золотой стандарт».
Ричард Рупер, один из самых резких критиков нового поколения в области мультимедиа, написал в Chicago Sun-Times: «”Флаги наших отцов” стоят в одном ряду с оскароносными “Непрощенным„ и “Малышкой на миллион” как шедевры американского кино… Но он также патриотичен, потому что ставит под сомнение официальную версию правды и напоминает нам, что супергерои существуют только в комиксах и мультфильмах».
Большинство главных критиков тоже поняли это и заявили, что оба фильма являются одними из лучших и самых важных лент в творчестве Клинта. Но ни один из этих двух фильмов не понравился аудитории. «Флаги наших отцов» заработали около 66 миллионов долларов, что составляет менее половины от результата «Малышки на миллион» (при этом затраты на его производство составили 55 миллионов долларов). Используя стандартную формулу, согласно которой фильм должен в два раза превышать свою стоимость, чтобы стать безубыточным, можно сказать, что на фильме Клинт потерял значительную сумму денег. «Письма с Иводзимы» показали себя в прокате еще хуже и выявили огромный просчет в планах Клинта: в то время, когда США участвовали в одной из самых жестоких войн после Второй мировой, зрителей в этой стране просто не интересовал сочувственный взгляд на врага – любого врага.
У фильмов нашлись и свои критики с социальных позиций. Одним из самых откровенных из них стал Спайк Ли, афроамериканский режиссер, у которого были серьезные возражения против того, как Клинт воспринимает события Иводзимы. На Каннском кинофестивале в мае 2008 года Ли рекламировал свой собственный фильм о Второй мировой войне, рассказывающий, в частности, о подвигах 92-й дивизии Буффало, которая сражалась с немецкой армией в Италии. Во время своего выступления Ли публично раскритиковал Клинта, «Флаги наших отцов» и «Письма от Иводзимы» за то, что в них «нет ни одного афроамериканского персонажа или актера. А ведь было множество афроамериканцев, которые участвовали в этой войне, и они расстроятся из-за того, что [в двух фильмах Клинта] не увидят ни одного темнокожего. Да, вот такая у него версия: солдат-негров не существовало. Но у меня другая версия».
В ответ Иствуд, который подозревал, что Ли, критикуя фильмы Клинта, просто пытается продвигать свои фильмы, сердито заметил в интервью The Guardian: