Его первый поход в Рим был успешным. Папа только что скончался, и римские послы встретили Оттона III в Равенне. Он, вероятно по чьему-нибудь совету, указал им на своего близкого родственника Бруно, сына герцога Каринтийского, как на кандидата, и этот 26-летний юноша был избран в папы под именем Григория V. Он короновал Оттона императором в Риме, после чего тот вернулся в Германию. Здесь во время обратного путешествия он поддался влиянию одного из подвижников того времени, епископа Пражского Адальберта,[18]
проводившего жизнь в посте и молитве и стремившегося к мученичеству и страданиям за веру Христову. Вскоре после этого он действительно был замучен пруссами-язычниками, которым ревностно проповедовал христианство. Оттон III и после его смерти относился к нему с искренним уважением и в разных местах государства воздвиг храмы и обители в честь Адальберта, причисленного западной церковью к лику святых. Немного позже среди приближенных юного императора появился другой духовный сановник, прямая противоположность Адальберту. Это был архиепископ Герберт Реймсский, француз, человек по тому времени высокоученый, тонкий царедворец и неугомонный честолюбец, постоянно занятый фантастическими планами церковно-политических реформ, к которым он сумел расположить и юного императора. Между тем, юный папа Григорий V начал реформы во внутреннем устройстве западной церкви в духе идей, которые ревностно проводила в обществе религиозная партия, свившая себе прочное гнездо в аквитанском Клюнийском монастыре, основанном в 910 г. Папа Григорий V настойчиво повел борьбу против французских епископов и против короля Роберта, вступившего на престол после смерти Гуго Капета, за то, что Роберт не хотел расторгнуть недозволительный по церковным законам брак. Такими энергичными действиями молодой папа возбудил против себя одну из партий среди римской знати, которая, захватив власть в руки, избрала нового папу при жизни Григория V.Печать Роберта II Благочестивого (996-1031).
Оттону пришлось вторично двинуться в поход через Альпы в 997 г. Он вернул в Рим папу Григория, вынудил мятежников сдать крепость св. Ангела, где они укрылись, и казнил 12 зачинщиков мятежа. Григорий созвал местный собор, в присутствии которого по его приказанию на антипапе разорвали епископское облачение, затем посадили его задом наперед на осла и возили по улицам Рима для осмеяния и посрамления. Вскоре после этого папа Григорий умер, и император избрал его преемником Герберта, незадолго перед этим назначенного архиепископом Равеннским. Под именем Сильвестра II Герберт вступил на папский престол.
Во время второго пребывания в Италии Оттон ревностно предавался истязаниям плоти в духе св. Адальберта и его многочисленных итальянских последователей. С таким религиозным упражнением он соединял и фантастические политические планы.
Покаянная запись (no-латыни) Оттона III от 1000 г. Равенна. Церковь Сан-Апполинаре-ин-Классе.
«Оттон III, римский император германцев, по причине совершенных им проступков послушный закону святого Ромуальда, прошел босиком весь путь от города Рима до горы Гарган. В этой базилике и монастыре в Классе он прожил 40 дней в покаянии и, искупив свои грехи вкладом киликийского ковра и добровольными истязаниями плоти, подал высокий пример смирения и, как император, прославил этот храм и свое покаяние в 1000 г. от рождества Христова».
Так, например, он говорил о восстановлении «Римской республики» и в качестве римского императора оставался на Авентинском холме в Риме. В то же время он окружил себя чисто византийским церемониалом, наряжался в вычурные одежды, носил мантию, расшитую апокалиптическими изображениями и знаками Зодиака, учредил управление Римом на новый лад и всем дал новые титулы, а себе присвоил наименование «царя царей». Появились вестиарии и протовестиарии, логофеты и архилогофеты; епископ Хильдесхаймский Бернвард был возвеличен византийским титулом «примискриния». И император, и папа, очевидно, вынашивали идею о возведении Рима в значение мировой столицы и способны были в этом направлении действовать совместно: кажется, что у этих людей, высоко возмечтавших о себе, появлялась уже мысль об освобождении Гроба Господня из-под власти неверных.