Серьёзную роль в подъёме популярности Босха сыграли исторические, геополитические и матримониальные события XV–XVI веков. 20 октября 1496 года Филипп женился на инфанте Хуане – дочери королевы Кастилии Изабеллы и короля Арагона Фердинанда II. А Маргарита в следующем году вышла замуж за её брата Хуана Арагонского (сына Изабеллы и Фердинанда). Эти браки, направленные против влияния Франции, легли в основу династического союза Испании и дома Габсбургов, изменили судьбу Европы. После смерти Хуана Арагонского в 1497 году, а также его старшей сестры Изабеллы в 1498 году и её сына Мигела в 1500 году, жена Филиппа Красивого стала единственной наследницей престолов Кастилии и Арагона. Так родилась огромная влиятельная империя Габсбургов, включившая (помимо Австрии, Нидерландов и Бургундии) бо́льшую часть Пиренейского полуострова и заморские владения. Для наследия же Иеронима Босха эта империя стала перспективой общеевропейской популярности. Работы, выполненные художником или в его манере, доставлялись повозками и кораблями в разные уголки мира и стороны света, находившиеся под патронажем короны.
Показательна история коллекции Генриха III Нассау-Бреда. После смерти своего дяди Энгельберта в 1504 году, Генрих унаследовал владения Нассау в Нидерландах, в том числе сеньорию Бреда в герцогстве Брабант. На следующий год стал кавалером Ордена Золотого руна и доверенным лицом молодого короля Карла V Габсбурга, который в 1510 году назначил его своим камергером.
В ходе путешествий по Италии и Испании Генрих III весьма впечатлился искусством эпохи Возрождения. И после возвращения он рьяно стал насаждать новую моду. Граф уделял большое внимание благоустройству своих дворцов, приобретению произведений искусства и созданию библиотеки. Он завершил реконструкцию дворца Нассау: итальянский архитектор Томассо Иинсидору да Болонья превратил замок Бреда во дворец эпохи Возрождения. В Гроте Керк Генрих возвёл мемориальный памятник в ренессансном стиле для своего покойного дяди Энгельберта. Увлечённый новой эстетикой, античной мифологией и новыми сюжетами граф заказал Яну Госсарту картину с изображением античных героев Геракла и Деяниры, а также свой собственный портрет. Курфюрст Саксонии презентовал Генриху «Лукрецию», написанную Лукасом Кранахом, а в 1517 году Антонио де Беатис видел в его дворце «Суд Париса» с тремя богинями, – частая тема в творчестве Кранаха. Антонио поразился и другой картине, украшавшей коллекцию, де Беатис видел там «Сад земных наслаждений» Иеронима Босха. Триптих украшал Большой Зал во дворце графов Нассау в Брюсселе. Это произведение, заказанное Генрихом III или его дядей Энгельбертом, Босх создал по случаю бракосочетания графа с первой женой Луизой-Франсуазой Савойской.
Искусствовед Ханс Бельтинг полагает, что Генрих заказал эту работу Босху через Филиппа Красивого, который в 1504 году поручил Босху нарисовать триптих на тему Судного дня. Генрих и сам провёл в Хертогенбосе некоторое время в 1505 году из-за войны с Гелре. Однако, по словам искусствоведа Бернарда Вермета, основываясь на стилистических характеристиках и дендрохронологической датировке панелей, на которых нарисован «Сад», более вероятно, что донатором выступил его дядя Энгельберт II.
Происпанская политика двора предполагала браки с новыми союзниками, и Менсия де Мендоса и Фонсека (1524–1538 гг.) составила идеальную пару Генриху. В 1530 году Генрих и его третья супруга переехали в Бреда, открыв свои двери гостям. Менсия, выросшая в художественной атмосфере испанского двора, превратила замок в место встреч художников и гуманистов. Например, она пригласила испанского педагога-философа Хуана Луиса Вивеса, живописцев Яна ван Зикеля и Бернарда ван Орлей для отдыха в Бреда. В итоге донья создала внушительное собрание произведений ведущих художников, Босха в том числе (описи от 1554 года засвидетельствовали наличие работ Иеронима в её коллекции). Однако, судя по письмам, в которых Менсия сокрушается о потерянных картинах, часть её коллекции сгинула во время кораблекрушения на пути в Испанию. Дабы заполнить досадные пробелы в любимом собрании искусств, донья попросила своего агента Арноа дель Плано в Антверпене найти новые работы Иеронима Босха. Одной из них стал, возможно, триптих на тему страстей Христовых, исполненный, тем не менее, не Босха, а последователем (рис. 1). Эпигонский триптих долгое время провёл на алтаре в её погребальной часовне доминиканского монастыря в Валенсии.