После того как его отправили учиться в Тонбридж, он решил проверить теорию, что кошки обладают девятью жизнями, экспериментируя и убивая их различными способами. Его исключили и отправили в Мэлверн, где над ним издевались из-за его тучности. Убедив мать, чтобы она забрала его, утверждая, что подвергается сексуальному насилию, он наконец получил домашнего наставника, который, несмотря на то что был бывшим миссионером Библейского общества, познакомил его с такими мирскими занятиями, как бильярд, пари и карты. В пятнадцать лет его властная мать обнаружила, что ее своенравный сын занимается на ее кровати сексом с горничной и во всеуслышание заявила, что он «маленький зверь». Многие из его поздних сексуальных фантазий описывали его деградацию в руках жестоких, властных женщин, психически и эмоционально соответствующих ему, — жриц, которых он прозвал «Алыми женщинами». Его навязчивое стремление к доминирующим и садистским любовницам будет оставаться определяющим сексуальным символом его жизни, и позже не без иронии он наречет себя Великим Зверем — одним из десятков диковинных псевдонимов, которые он принял на протяжении всей своей жизни, среди которых были: Сэр Алистер Кроули, Святой Алистер Кроули (гностической католической церкви), Брат Пердурабо, Брат Ou Mh, To Mega Therion (также означает «великий зверь»), граф МакГрегор, граф Владимир Сварефф, Принц Чао Хан, Махатма Гуру Шри Парамаханса Шиваджи, Бафомет Великий и Святейший король Ирландии, а также Ipsissimus — после того как он дошел до уровня живущего божества в O.T.O. Тем не менее сейчас его помнят в основном как Великого Зверя и/или Зверя 666. Суффикс '666 ', как он изворотливо сказал судье в деле о клевете, «означает лишь солнечный свет. Вы можете называть меня Маленьким Солнышком».
В молодости он был большим шутником. Одной из его любимых шуток было писать возмутительную критику собственных работ, как в случае с его печально известным стихотворением в прозе «Белые пятна», к которому он приделал громогласный и прямой пролог: «Редактор надеется, что психические патологоанатомы, для чьих глаз лишь и предназначен этот трактат, предпримут все меры предосторожности, чтобы предотвратить его попадание в другие руки». Затем он указал имя автора на титульном листе как Джордж Арчибальд — весьма нелюбимый дядя из реальной жизни. Его великое литературное «открытие» 1910 года — якобы древний оккультный текст под название Баг-и-Муаттар [«Душистый сад»] — на самом деле был его собственной весьма блестящей работой, и он утверждал среди прочего, что перед героической смертью в англо-бурской войне английский майор сделал ее перевод. В другой раз, услышав, что власти шокированы размерами половых органов на статуе Оскара Уайльда, выполненной Эпштейном, и налепили на нее бабочку, он решил самостоятельно удалить раздражающую деталь, а затем пошел в Cafe Royal, неся ее на промежности брюк на радость клиентам.
Конечно, дополнением ко всему этому веселью была и серьезная сторона. Например, использование бесконечных псевдонимов он позже, в автобиографии «Исповедь Алистера Кроули», объяснил менее легкомысленными причинами: «Я хотел углубить свое знание рода человеческого. Я знал, как люди обращались с молодым человеком из Кембрижда... Теперь мне хотелось узнать, как они будут вести себя с русским аристократом [граф Владимир Сварефф]. Должен сказать, я не раз использовал этот метод маскировки — он был очень полезен для преумножения моих выводов о человеческой природе. Даже люди самых широких взглядов, непременно, ограничены в этом аспекте. Они могут знать, как обращаются с ними все типы людей, но у них нет возможности узнать (кроме как из вторых рук), как те же самые люди обращаются с другими». Ролевые игры, как это сейчас называется.