Операция началась 24 ноября в 11.00 утра, когда передовые отряды 357-й стрелковой, 9, 46-й и 21-й гвардейских стрелковых дивизий начали разведку боем переднего края противника. С утра 25 ноября в наступление перешли главные силы великолукской группы 3-й ударной армии. 5-й гвардейский стрелковый корпус успешно наступал в общем направлении на запад, поворачивая своим правым крылом (9-я гвардейская, 357-я стрелковая дивизии) в обход Великих Лук. В обход города с севера наступала 381-я стрелковая дивизия, которая уже в первый день наступления перерезала дорогу Великие Луки — Насва. В ночь на 28 ноября 357-я стрелковая дивизия перерезала железную дорогу Великие Луки — Новосокольники. Передовые отряды вышли в тыл немцам и перерезали коммуникации даже раньше. Уже в 12.00 27 ноября командование 83-й пехотной дивизии сообщило в штаб корпуса, что Великие Луки окружены. Командование гарнизоном в Великих Луках принял командор 277-го пехотного полка подполковник Эдуард Барон фон Засс.
Тем временем 27 ноября командующий армией решает в образовавшийся в центре фронта противника прорыв ввести 18-ю механизированную бригаду 2-го механизированного корпуса. Бригаде на день 28 ноября ставилась задача захвата Новосокольников. Однако только в 16.00 бригаде удалось подойти к железнодорожному узлу Новосокольники, где она встретила сопротивление частей 3-й горной дивизии немцев. Попытки захватить Новосокольники в течение 29 и 30 ноября успеха не имели. Израсходовав боеприпасы, бригада перешла к обороне. Вскоре к Новосокольникам вышли стрелковые соединения корпуса А.П.Белобородова. Так был образован внешний фронт окружения.
28 ноября К.Н.Галицкий получил сведения о выдвижении в район Великих Лук 8-й танковой дивизии противника из района Насва. На это направление, согласно плану операции была развернута 31-я стрелковая бригада. Таким образом, к 28 ноября немецкие войска в районе Великих Лук были полностью окружены. Следующим этапом стало отражение деблокирующих ударов противника. 8-я танковая дивизия была одна из слабейших на фронте — всего 14 Pz.Kpfw.38(t) и один командирский танк на 18 ноября 1942 г. Однако заслон в лице 31-й стрелковой бригады также был не самым сильным противником. Это обусловило тяжелые оборонительные бои, которые вели советские войска на этом направлении в первые дни после окружения Великих Лук. К 4 декабря наступающим частям 8-й танковой дивизии удалось достичь района деревень Ряднево и Тимохны, от которых до Великих Лук оставалось всего 10 км по прямой. Для парирования этого удара командующий армией выдвинул на выручку 31-й стрелковой бригаде 26-ю стрелковую бригаду, 36-ю танковую бригаду и три полка из дивизий, штурмующих Новосокольники. К 10 декабря контрударами подошедших частей Ряднево и Тимохны были возвращены, и плотное кольцо окружения на этом направлении восстановлено.
Еще одним потенциально опасным направлением для деблокирования окруженного гарнизона было юго-западное. Здесь в районе деревень Ширипино, Щелково, Марково, Тележниково смежными флангами 9-й гвардейской и 357-й стрелковых дивизий была окружена так называемая боевая группа Мейера. В ее состав входили три батальона пехоты из 83-й пехотной дивизии, две батареи штурмовых орудий, несколько батарей артиллерии и реактивных минометов. К юго-востоку от нее располагался 138-й горно-пехотный полк, оборонявшийся против 5-го гвардейского стрелкового корпуса, зацепившись за железную дорогу Великие Луки — Невель. Наличие такой цепочки войск позволяло немцам в случае прибытия резервов пробить коридор к окруженным вдоль железной дороги, пользуясь «островком» окружения боевой группы Мейера. Такие «островки» окруженных гарнизонов были одним из ключевых элементов немецкой тактики. Они удерживались даже в условиях полного окружения, получая снабжение по воздуху и сковывая силы наступающих и мешая их продвижению вперед. Однако такая тактика была довольно опасной, поскольку окруженный гарнизон в случае неудачного развития событий просто уничтожался. Именно по такому сценарию развивались события в данном случае. Задачу ликвидации окруженной группы получила 9-я гвардейская стрелковая дивизия. Наступление началось ночью 2 декабря и продолжалось до 3 декабря. В итоге группа Мейера была ликвидирована. Ее остатки при поддержке четырех САУ StuGIII пробились в расположение 3-й горно-пехотной дивизии. От трех батальонов остались 20, 50 и 70 человек соответственно.