Видимо необходимо сделать небольшое отступление и описать сложившуюся на 1555 году ситуацию в Карибском регионе, других американских владениях Испанской короны и в самой империи. Время для Карибского похода было выбрано 'витязями' так же удачно, как и время для Каспийских рейдов. Чуть более шестидесяти лет назад, Испания в 1492 году в лице Христофора Колумба, открыла первые новые земли за океаном, земли Нового Света - острова Эспаньола (Гаити), Кубу и ряд более мелких островов Карибского моря, названными Вест-Индией. В течении следующих пятидесяти лет конкистадоры огнем и мечом присоединили к владениям испанской короны огромные богатейшие территории Центральной и Южной Америки назвав их Новой Испанией. В впоследствии эти земли стали известны как Америка. На этих территориях были найдены колоссальные залежи серебра и золота, не считая других богатств. Воспользовавшись своим монопольным положением, подкрепленным Тордильесским договором, по которому все новые открытые территории делились между Испанией и Португалией, испанцы выкачивали из Нового Света несметные богатства. Испания запретила заход судов других стран в Вест-Индию и объявили эти земли на пару с Португалией, своими не раздельными владениями, что было не трудно, ведь в настоящее время флот Испании по праву считался сильнейшим в мире. С этим решением категорически не были согласны правители и купцы Франции, Англии, Нидерландов. В районе Карибского моря стали проникать первые пираты этих стран. Но расцвет пиратства имевшее место в конце 16 века, начале и середине 17 века еще не наступил. Ведь пока только одиночные пиратские корабли проникали в эти воды, и ограбив городок или захватив судно, быстро возвращались в Европу. Ни каких оперативных баз у джентльменов удачи на Карибах в это время не было. Испанцы пока ещё чувствовала себя в этих водах и землях полноправными хозяевами. Ведь менее двадцати лет назад испанские суда ходили из Нового Света в Испанию поодиночке. И только в 1537г. Испанией было введено строжайшее правило - ни один корабль не должен в одиночку пересекать Атлантику. Это объяснялось участившимися нападениями пиратов. Ведь в 1522 г. французские пираты сумели захватить идущий в одиночку корабль с сокровищами Монтесумы, которые Фердинанд Кортес отправил из Нового Света в Испанию. Вторая, и наверное основная причина отправки торговых кораблей из Испании в Новый Свет и назад под конвоем боевых кораблей Испанского флота заключалось в веденной Испанской короной монополии на торговлю с Вест - Индией. В Испании отправлять корабли в Новый Свет из своего порта имел право только один город-Севилья. В Новом Свете правом на торговлю с Испанией имели города Пуэрто-Белью и Веракрус. Из портов которых и отправлялись раз в год, с заходом в порт города Гаваны, корабли груженные серебром, золотом, драгоценными камнями и иными ценными товарами в Испанию, в Севилью. Традиционно сложился маршрут из севильской гавани Сан-Лукар-де-Баррамеда на юг, у Канарских островов или островов Зеленого Мыса ложился на западный курс, пересекал Атлантику и либо вдоль цепочки Малых Антильских островов, либо через Багамский канал выходил к Гаване. Далее караван разделялся: часть кораблей направлялась в Веракрус, часть - в Пуэрто-Бельо. Нагрузившись, каждая в соответствующем порту, дарами Нового Света, обе части флотилии вновь соединялись в Гаване и следовали обратно в Севилью, используя попутное течение Гольфстрим. Появления на своих карибских коммуникациях рейдера, имеющего базу на островах Карибского моря, испанцами не предполагалось. Они пока в этих водах были почти не пуганы. Тем более поход планировался лет на десять-двенадцать. Так как рейдовать по Каспийскому морю или в зауральских степях в ближайшее время было не возможно. Москва не потерпела бы силу, которая вольно, либо не вольно, ссорила бы её с окружающими государствами, имея в это время в своих противниках Крымского хана, со стоящей за его спиной Оттоманской империей, Речь Посполитов, Ливонию, Швецию. Заложить оперативную базу рейдеру, а впоследствии и эскадре было решено на острове Тортуга. Все равно французские пираты в 17 веке обоснуются на острове и 'витязи' просто первыми займут его. Остров Тортуга расположен у северо-западного побережья Эспаньолы (Гаити), примерно в двух милях к северу, недалеко от входа в Наветренный пролив, отделяющего Эспаньолу (Гаити) от Кубы. Он лежит на 20R30' северной широты и имеет в окружности около шестнадцати миль. Название свое остров получил из-за сходства с гигантской черепахой (Тортуга по-испански черепаха). То есть на пересечении маршрутов следования испанских галеонов Серебряного флота и судов межостровной торговли. Имел хорошо укрытую от ураганов бухту, которую к тому же имелась хорошая возможность защитить от нападения врага. Местность острова так же давала прекрасную возможность к обороне поселения и порта, в случае нападения на них со стороны суши. А наличие на острове источников пресной воды, пригодной к обработке земли и выращиванию на ней зерновых и огородных культур, а так же занятия животноводством, давало базе возможность не зависит полностью от поставок воды и продовольствия извне. Постоянного населения на острове не имелось, испанские конкистадоры уничтожили все местное индейское население, но и сами не остались проживать на нем на постоянной основе.