Шесть трофейных кораблей продолжали тренироваться совместным действиям в составе эскадры. 22 апреля состоялся их первых боевой выход. Выйдя из бухты, взяли курс на Кубу, обойдя её по Наветренному проливу и Багамскому каналу, дошли до траверза Гаваны, где, под испанским флагом и приступили к патрулированию вод Мексиканского залива и Флоридского пролива. И судьба не стала мучить ожиданием и бессмысленным болтанием в море, ушкуйников. После рассвета, наблюдатели на мачтах в бинокли рассмотрели на юго-востоке показавшиеся из-за горизонта кончики мачт, окутанные белизной парусов. Прозвучала радиокоманда и эскадра двумя колоннами, не спуская испанского флага, пошла навстречу неизвестным судам. Через час, в бинокли и трубы уже четко было видно, что навстречу эскадре, колонной двигаются два больших, трехмачтовых, тяжело груженных галеона, под испанскими красно-золотыми флагами. Удача все-таки улыбнулась ушкуйникам, по всем признакам это шли навстречу галеоны 'Серебряного флота'. Все крейсерованние окончено, началась 'работа' по экспроприации эксплуататоров 'бедных', 'белых' и 'пушистых' южноамериканских индейцев-ацтеков, майя и прочих инков. По радио, ещё раз согласовав диспозицию будущего боя и перестроившись, уступом влево и право, в шахматном порядке, эскадра пошла двумя колоннами на сближения с испанцами, идущие курсом фордевинд на Гавану. Первыми в линии баталии, шли радиофицированные стационарными радиостанциями двадцати восьми пушечный 'Громобой' и тридцати двух пушечный 'Грозный', за ними уступом влево и право, отстав на четверть кабельтов мателоты- двадцати трех пушечный 'Громовержец' с двадцати двух пушечным 'Громом'. Замыкающими мателотами, отстав так же от впереди идущего корабля на четверть кабельтов, шли двадцати двух пушечная каррака 'Черная Каракатица', на которую установили дополнительно семь орудий и двадцати пушечный 'Громовой'. Вся эскадра ушкуйников шла крутым бейдевинд, из-за которого приходилось часто менять галсы. Расходится с испанцами, решили на встречных курсах, пустив испанские корабли между двух огней, для чего и шли колоны в шахматном порядке, чтобы не попасть под дружеский огонь. Еще через полчаса, испанцев могли рассмотреть без подзорных труб и биноклей и другие члены экипажей. На галеонах, продолжавших идти колонной, с расстоянием между кораблями в полтора кабельтов, тоже заметили эскадру, но какого либо беспокойства не выказывали. В этих водах могли быть только испанские корабли, тем более что над встречными судами развиваются флаги Его Католического Величества, а их силуэты выдают место постройки, Испания, и они ни в коей мере не похожи на силуэт, рыскавшего в этих водах, корабля проклятых пиратов. Да и шли суда против ветра, а атаковать против ветра, отдать ветер противнику и потерять возможность маневра, как известно каждому юнге, это заведомо проиграть противнику. В течении двух часов, с момента обнаружения парусов галеонов, эскадры сблизились на встречных курсах. Курс головных 'Громобоя' и 'Грозного', Ушаков проложил на расстоянии тридцати метров от испанских кораблей.
Первые залпы картечью по столпившимся на палубах матросам и скучковавщихся на квартердеках офицерам, видимо экипажи соскучились по общению со 'свежими' людьми, да и новости может какие передадут со встречных судов, произвели, идущий в середине отряда Слепцова 'Громовержец' по головному галеону, по его мателоту отстрелялся идущий головным в отряде Логунова 'Грозный'. После чего, отвернув влево и вправо, совершив крутой оверштаг, они стали становиться по ветру. Второй залп ядрами и дальнобойной крупной картечью по начавшимся открываться орудийным портам, выдали идущий первым в отряде Слепцова 'Громобой' по испанскому мателоту, а головного испанца накрыл 'Гром'. Повторившие после залпов маневр своих предшественников и так же начавших становится на ветер. Третьи залпы книппелями и цепными ядрами по мачтам, парусам и остальному рангоуту с такелажем, испанцы получили от замыкающих строи отрядов 'Громового' и 'Черной Каракатицы'. По окончанию которого, суда ушкуйников пошли на крутой оверштаг, и поймав ветер начали догонять ушедшие эскадры. Их залпы были удачны для ушкуйников. От ударов ядер скованных цепью и книппелей, полетели щепки от рангоута, вниз на мечущихся по палубе экипажи полетели куски рей, калеча и убивая попавших под них людей. Правда, мачты устояли все, за то на замыкающем галеоне, удачно выпущенное ядро напрочь снесло бушприт. Большинство парусов были разорваны в клочья, такелаж порван и запутан прилетевшими снарядами. Скорость, и так то невысокая по причине перегруженности судов, упала до тихого переползания, те остатки парусов не могли поймать столько ветра, чтобы двигать вперед с прежней скоростью туши тяжело груженных кораблей. Притом, что замыкающий галеон полностью лишился управляемости, из-за уничтожения бушприта, на его месте ветер трепал размочаленные обрывки канатов от унесенного вместе с бушпритом блинда.