Январь нового 1558 года начался с постепенного ввода в строй эскадры захваченных трофейных кораблей. Первыми вошли в строй бывшие флагманы 'Милагрос' и 'Инфант', за ними галеоны 'Сантьяго' с 'Индиана' и две каравеллы 'Бермуды' с 'Вискани'. Последними вышли из ремонта каракки 'Санта Мария', 'Сан-Габриэл' и 'Санта Катарина Монте Синай'. В строй трофеи ввели переименованными и с новыми капитанами и экипажами. Так сорока пушечный галеон 'Милагрос' стал 'Святым князем Александром Невским'
, с капитаном Петиным, передавшим своего 'Юрия Долгорукова' механику с 'Паллады' Опанасюку. Тридцати двух пушечный 'Инфант' переименовали в 'Князя Дмитрия Донского', с капитаном, бывшим старшим механиком 'Паллады', Афанасьевым. Стармехом вместо него на 'Палладе' стал Воротников. Двадцати пушечные 'Сантьяго' и 'Индиана' получили новые имена 'Князь Иван Калита' и 'Князь Даниил Московский', на их квартердеки взошли капитанами Родин и Козлов, оба так же механики с 'Паллады'. Руководство решило, что пора допускать хроноаборигенов до более сложных механизмов. И с самого первого похода каждый из механиков имел в своем подчинении по паре младших механиков из местных, которых и обучал все это время. Девяти пушечные каравеллы 'Бермуды', 'Вискани' внесли в эскадренные списки под именами 'Яна' и 'Жанна'. Для каракк избрали цветочные названия, шестнадцати пушечные 'Санта Мария' и 'Санта Катарина Монте Синай', стали 'Розой' и 'Незабудкой', а восемнадцати пушечная 'Сан-Габриэл'- 'Ромашкой'. На каравеллы и каракки назначили капитанов из местных, бывших старших офицеров галеонов.Из вновь введенных в строй галеонов и каравелл, придав им десяток одно и двухмачтовых барок, сформировали отдельную эскадру 'Тобаго', в которой на 'Невском' и 'Донском' установили радиостанции, назначив её адмиралом Петина, а вице-адмиралом Семенова, опять временно отпущенного со своей должности коменданта. В течение января на суда эскадры загрузили припасы, в том числе и одну из привезенных радиостанций с увеличенной дальностью, бойцов, переселенце и отца Павла с семьей, прибывшего на крайнем рейсе 'Паллады', для окормления паствы на краю Окумены и приведения в лоно церкви краснокожих язычников. 3 февраля загруженные суда покинули гавань Порт-Росса и взяли курс на остров Тобаго, у побережья будущей Венесуэлы. На котором, в бухте, известной попаданцам как Курляндская, было решено построить форт, и заложит порт с городком Рюрик-на-Тобаго, для торговли с материковыми индейцами, в основном для покупки у них каучука. Имеющиеся объемы, которого уже не удовлетворяли разрастающуюся промышленность Уральского уезда. Через месяц пути, эскадра, потеряв во время шторма одну малую барку, вошла в бухту Варяжская, так было решено впредь называть Курляндскую бухту, и, высадившись, приступили к возведению форта и временных деревянных причалов.
С 3 февраля по 7 марта два отряда барок в сопровождении галеонов, двадцати восьми пушечного 'Князь Святослав' под командой Лазарева и двадцати шести пушечного 'Князь Владимир Креститель' с капитаном Подопригора, совершили набеги на испанские жемчужные отмели на Рио-дель-Хача и в бухте Кариако. Набеговыми отрядами судов соответственно командовали Лазарев и Подопригора. Уже ранее бывавшие в этих водах и экспроприировавшие конкистадоров ушкуйники, высадив на берега десанты и отрезав ими пути бегства по суши будущим беглецам, используя своё подавляющее превосходство в артиллерии, без затей подошли и расстреляв охраняющие добытчиков жемчуга небольшие восьми и девяти пушечные каравеллы, забрали с барок весь добытый жемчуг. После чего без каких-либо потерь со своей стороны, за исключением израсходованного пороха и боеприпасов, легли на обратный курс и без происшествий прибыли в Порт-Росс. Результатом рейда стал жемчуг на общую сумму в 235 000 песо.