Гесс, с его всегдашней путаницей в мыслях, хотя и не столь ограниченный, как Розенберг, вылетел в Англию по собственной инициативе, будучи убежден, что ему удастся добиться мирного урегулирования. Какой бы иллюзорной ни представлялась его затея, он искренне верил в нее — в этом не приходится сомневаться. В 1936 году, во время Олимпийских игр в Берлине, он встречался с герцогом Гамильтоном, и теперь он покинул свой «мессершмитт» и спустился на землю с парашютом в 20 милях от дома герцога в Шотландии — настолько хорошо владел Гесс навигационным искусством, — а затем попросил первого встречного крестьянина доставить его к лорду. Случилось так, что Гамильтон, командир авиакрыла королевских военно-воздушных сил, в тот субботний вечер находился на дежурстве в помещении радиолокационного наблюдательного поста и именно в его секторе засекли перелет «мессершмитта» через прибрежную зону. Примерно через час, около 10 вечера, ему доложили, что самолет упал и сгорел, а пилот спустился на парашюте и назвался Альфредом Горном. Он утверждал, что прилетел «с особой миссией» — встретиться с лордом Гамильтоном. Встреча была подготовлена английскими властями на следующее утро.
Гесс объяснил герцогу, что явился с миссией мира, что фюрер не желает поражения Англии и согласен прекратить борьбу. Тот факт, что до Англии ему удалось добраться с четвертой попытки — все три предыдущих раза он был вынужден возвращаться из-за плохой погоды — и что он является членом кабинета министров рейха, по мнению Гесса, доказывал «его искренность и стремление к миру Германии». В ходе этой беседы и всех последующих Гесс не переставал утверждать, что Германия выиграет войну, что если она будет продолжаться, то англичане окажутся в ужасном положении. Поэтому он предлагал воспользоваться его пребыванием в Англии и начать переговоры о мире. Нацистский фанатик был настолько уверен, что англичане сядут с ним за стол переговоров, что советовал герцогу испросить у короля разрешение освободить его под честное слово, поскольку он явился без оружия и по собственной воле. Позднее он потребовал, чтобы с ним обращались с должным уважением, как с членом кабинета министров.
В дальнейшем переговоры с Гессом, за исключением одного случая, вел Айвон Киркпатрик, бывший первый секретарь английского посольства в Берлине, конфиденциальные доклады которого позднее были предъявлены на Нюрнбергском процессе. Этому умудренному опытом специалисту по нацистской Германии Гесс, точно попугай, повторял объяснения Гитлера по поводу всех нацистских агрессий от Австрии до Скандинавии и Нидерландов и, еще раз подтвердив, что Англия ответственна за войну и, конечно, проиграет ее, если не покончит с ней теперь же, выдвинул условия для заключения мира. Это были те же самые условия, которые Гитлер безуспешно выдвигал Чемберлену накануне нападения на Польшу: Англия должна предоставить Германии полную свободу действий в Европе, а Германия за это предоставит ей свободу действий в пределах Британской империи. Бывшие немецкие колонии, разумеется, должны быть возвращены Германии, а Англия заключит мир с Италией.
Для немца, выдвинувшегося на видный пост внутри нацистской партии, живущей по законам джунглей, а затем и в третьем рейхе, Рудольф Гесс был необыкновенно наивным человеком. Это могут подтвердить все, кто его близко знал. Он ожидал, что его сразу же воспримут как серьезного представителя и пойдут с ним на переговоры — если не Черчилль, то руководители оппозиционной партии, одним из которых он считал герцога Гамильтона. Когда его контакты с английскими официальными лицами сузились до Киркпатрика, он сделался агрессивным и перешел к угрозам. В ходе беседы 14 мая он нарисовал скептически настроенному дипломату картину ужасающих последствий, ожидающих Англию, если она будет продолжать войну. Уже вскоре будет осуществлена полная блокада Британских островов.