Исходное положение войска двух армий заняли в ночь на 8 января 1942 г. На следующий день после полуторачасовой артиллерийской подготовки они перешли в наступление. Не имея опыта прорыва вражеской обороны, войска 3–й ударной армии увлеклись борьбой за укрепленные населенные пункты, ввязались в затяжные бои с мелкими гарнизонами врага и сковали свои основные силы. Продвижение за первый день наступления составило всего 4–5 км. Соседняя 4–я ударная армия действовала энергичнее и в первый день наступления продвинулась на 8—15 км. Такую разницу в эффективности действий армий М.А. Пуркаева и А.И. Еременко можно объяснить также разной укомплектованностью соединений. Если ядро 3–й ударной армии составляли понесшие потери стрелковые дивизии (средняя укомплектованность — 8689 человек), то в 4–й ударной армии действовали преимущественно свежие соединения (средняя укомплектованность стрелковой дивизии — 11 172 человека). Соответственно у А.И. Еременко было едва ли не вдвое больше орудий калибром 76 мм и выше, чему М.А. Пуркаева: 790 против 489 по состоянию на 1 января 1942 г.
Вследствие всех этих причин на прорыв тактической обороны противника пришлось потратить около четырех дней. К 15 января правофланговые соединения 3–й ударной армии вышли к Ватолино и Молвотицам и ввязались в затяжные бои с вражеской группировкой, оборонявшейся в этом районе. Остальные соединения армии продолжали развивать наступление. К исходу 16 января войска армии растянулись на 90–95 км по фронту, пройдя на правом фланге 22–40 км, а в центре и на левом фланге 60–70 км.
Если 3–я ударная, основу которой составляли потрепанные стрелковые дивизии и откровенно убогие по своим наступательным возможностям стрелковые бригады, продвигалась умеренным темпом, то 4–я ударная шла вперед подобно паровому катку. А.И. Еременко имел возможность использовать стрелковые бригады только для «смазки» стыков между соединениями. Вскоре он записал на свой счет уничтожение резерва противника в лице боевой группы 81–й пехотной дивизии. Незадолго до Рождества, 23 декабря 1941 г., 81–я пехотная дивизия была погружена в эшелоны и отправилась на Восточный фронт с атлантического побережья Франции.
Осью наступления 4–й ударной армии была железная дорога Осташков — Андреаполь. Севернее Осташкова в районе станции Охват наступающие войска А.И. Еременко встретили боевую группу 81–й пехотной дивизии в составе 189–го пехотного полка, усиленного дивизионом 181–го артиллерийского полка дивизии. Боевая группа дивизии попала в классический «мотти», горькие уроки которых Красная Армия извлекла из финской кампании. По опыту финской войны в СССР были сформированы отдельные лыжные батальоны, которые придавались дивизиям и армиям для обходов и охватов по глубокому снегу. Применение лыжных батальонов в насыщенной населенными пунктами местности на западном направлении встречало определенные трудности. В наступлении на Холм и Торопец лыжники были применены по прямому назначению. Два лыжных батальона (67–й и 68–й) обошли оборонявшуюся боевую группу по льду озера с тыла и перехватили ее пути отхода. С фронта 189–й полк атаковали части 249–й стрелковой дивизии, усиленные двумя дивизионами артиллерии, дивизионом PC и 141–м танковым батальоном (4 KB, 7 Т–34 и 20 Т–60). С востока немцев атаковали части 332–й стрелковой дивизии, той самой, что шла по Красной площади 7 ноября 1941 г. Бои с окруженными немцами шли всего несколько дней, с 13 по 15 января. Боевая группа была практически полностью уничтожена, к Торопцу вышли всего 40 человек.
Одновременно войска левого фланга 4–й ударной армии создали угрозу обхода частям противника, оборонявшимся на левом фланге немецкой 9–й армии в районе Селижарово, и вынудили их к отходу. Это дало возможность правофланговым частям 22–й армии Калининского фронта 15 января занять Селижарово, а на другой день выйти на правый берег Волги. За 8 дней наступления войска 4–й ударной армии, действуя в лесистой бездорожной местности, по глубокому снегу, продвинулись на 60–65 км.
К исходу 16 января между 3–й и 4–й ударными армиями образовался разрыв, достигавший 35 км, который при дальнейшем наступлении еще больше увеличивался. В то же время между 4–й ударной армией Северо-Западного фронта и 22–й армией Калининского фронта также образовался разрыв. Эти обстоятельства требовали от командования 4–й ударной армии выделения сил для обеспечения флангов. На стыке с 22–й армией действовала 21–я стрелковая бригада, а на стыке с 3–й ударной армией — 39–я стрелковая бригада. Ударные армии М.А. Пуркаева и А.И. Еременко, наступавшие как в интересах фронтов западного, так и фронтов Северо-Западного направления, стали все больше тяготеть к интересам Северо-Западного фронта.