Теоретически при сравнительно низких темпах развития советского наступления в тыл II армейского корпуса у командования группы армий «Север» было вполне достаточно времени для отвода войск. Более того, командующий группой армий «Север» генерал-фельдмаршал фон Лееб предлагал Гитлеру отвести соединения II армейского корпуса на западный берег р. Ловать. При этом нужно было только примириться с потерей большого количества тяжелого вооружения вследствие потерь лошадей и плохого состояния дорог. Однако Гитлер отклонил предложение фон Лееба и приказал II корпусу со всеми его шестью дивизиями оставаться на месте, а в случае окружения перейти на снабжение по воздуху. Предложение фюрера выглядело для многих абсурдом: никогда еще в истории войн такая крупная группировка войск не снабжалась по воздуху. Вследствие разногласий с Гитлером по поводу необходимости удержания позиций в районе Демянска командующий группой армий «Север» отказался от ответственности за подобную авантюру и ушел со своего поста. Его преемником был назначен генерал-полковник фон Кюхлер, ранее командовавший 18–й армией. Как и предсказывал фон Лееб, кольцо окружения вокруг войск в районе Демянска замкнулось и 95 тыс. человек предстояло участвовать в широкомасштабном эксперименте исследования возможности снабжения по воздуху.
Основной проблемой Северо-Западного фронта стало медленное развитие операции, как замыкание окружения, так и попытки ликвидации окруженных войск противника. Кроме того, переброски резервов были предприняты не только советским командованием, но и руководством вермахта: 7 февраля в район Старой Руссы прибыла 5–я егерская дивизия, находившаяся с ноября 1941 г. на отдыхе во Франции. Одному полку дивизии была поручена оборона Старой Руссы, остальные части заняли оборону к югу от нее по р. Полисть. Поэтому ситуация в районе Старой Руссы сложилась отнюдь не благоприятствующая развитию наступления в тыл группе армий «Север». В сущности, 1–я ударная армия вместо наступления на запад была вынуждена образовать внешний фронт окружения под Демянском. Для сосредоточения 1–й ударной армии в наступательный кулак требовалось высвобождение войск, занятых на периметре демянского «котла».
Однако быстро ликвидировать демянский «котел» советским войскам не удалось. В руках у немецкого командования были значительные силы транспортной авиации, позволявшие организовать «воздушный мост» для окруженных соединений. Для удержания периметра обороны окруженным требовались боеприпасы, кроме того, солдаты и офицеры, а также лошади нуждались в минимальном продовольственном снабжении. По немецким меркам все это составляло две трети суточного продовольственного пайка и четверть фуражной нормы для лошадей. В расчете на 95–тысячную группировку войск это означало ежесуточную доставку не менее 300 тонн различных грузов. 19 февраля на аэродромы псковского аэроузла приземлились четыре группы транспортных самолетов из Витебска и Орши, ранее снабжавшие войска группы армий «Центр». Они уже получили практический опыт снабжения окруженцев в ходе «воздушных мостов» в район Оленина для XXIII корпуса, в район Сухиничей для снабжения боевой группы Гильзы и других мероприятий подобного рода.
Уже 20 февраля первые 40 Ю–52 приземлились на аэродроме Демянска (бывший советский аэродром). Вскоре была расчищена еще одна площадка в районе деревни Пески, но взлетно-посадочная полоса там была очень короткой, доступной только опытным летчикам. До конца февраля к снабжению демянского «котла» были привлечены еще четыре авиагруппы транспортной авиации, в том числе KGrzbV 500, переброшенная со Средиземноморья и отвлеченная от снабжения Роммеля в Африке. Посадка на аэродромах Демянск и Пески была возможна только днем, и поэтому полеты в «котел» осуществлялись среди бела дня одиночными самолетами или небольшими группами. Однако интенсивный огонь с земли заставил немецких летчиков сменить тактику на полеты большими группами (до 30 машин) на высоте 2500 м. Такая высота делала их недосягаемыми для огня стрелкового оружия и повышала шансы отбиться от атакующих истребителей сосредоточенным огнем турельных пулеметов.
Работа ВВС РККА по борьбе с «воздушным мостом» была довольно вялой. С 21 февраля по 20 марта истребительной авиацией Северо-Западного фронта было сбито 5 Ю–52. Слабым было также воздействие на аэродромы внутри «котла». С 1 февраля по 20 марта 1942 г. на аэродромах Демьянска советской авиацией было уничтожено всего 2 (!!! —