Атаман Григорьев обладал способностью быстро менять политический облик ради перспективы собственной блестящей карьеры, многократно предавая своих недавних соратников. Феномен григорьевщины был порожден издержками революционной общественной ломки, когда заявления о верности украинскому народу сопровождались на практике стремлением разрушить украинское государство. Атаман Григорьев мечтал о славе «победителя империалистов Антанты», о роли вождя украинского народа. После взятия Одессы он говорил о себе как великом полководце, стратеге мирового уровня. В течение двух недель в мае 1919 г. атаман стал одной из главных фигур украинской политики, претендуя на роль диктатора всей Украины. Но у него не оказалось ни политического опыта, ни образованности (образование его составляло лишь два класса начальной школы). С февраля 1919 г. начальником штаба у Григорьева являлся Юрий Тютюнник, бывший прапорщик царской армии, в 1917—1918 гг. – член Центральной рады, организатор восстания против гетмана Скоропадского, начальник штаба войск петлюровской Директории. Он был одним из тех, кто подтолкнул Григорьева к измене Петлюре. Но уже в марте Тютюнник, человек амбициозный, резкий, осознав неперспективность союза с власть Советов, стал проводить в бригаде антибольшевистскую агитацию. Сам Григорьев возмущался «засилием комиссаров», которых в его бригаду прислали, по словам атамана, «тридцать штук». С другой стороны, советское военное командование вынашивало планы переформирования григорьевской дивизии в регулярную часть и ареста атамана.
Неизбежные противоречия Григорьева с большевиками усилились после взятия Одессы. Одесса была центром интервенции армий девяти стран. Огромное количество оружия, боеприпасов, амуниции, мануфактуры, продовольствия, доставленные из—за границы в Одессу для армий интервентов, союзники не успели эвакуировать. Атаман не собирался делиться захваченным богатством с большевистским ревкомом. Особое недовольство у одесского ревкома вызывал назначенный Григорьевым комендант Одессы Тютюнник. Григорьевцы принялись вывозить награбленные трофеи эшелонами в родные села северной Херсонщины. Войска атамана Григорьева, который сам отличался хронической нетрезвостью, погрязли в постоянных грабежах и конфискациях, кровавых расправах над пленными. В национальном заповеднике Аскания—Нова григорьевцы уничтожали последних украинских бизонов.
Ускорению разрыва союза Григорьева с большевиками способствовало решение идеологов мировой революции в лице большевистского руководства направить отряды атамана на спасение революции в советской Венгрии, оказавшейся в блокаде, а также разжечь пламя пролетарской революции в Европе. Для этого требовалось разгромить Румынию, освободить Бессарабию, Буковину. Однако перспектива проливать свою кровь на чужой земле не устраивала украинских крестьян – мировая пролетарская революция их не интересовала. В то же время нарастало недовольство крестьян продовольственной политикой военного коммунизма в их родных селах, попытками проведения массовой коллективизации в сжатые сроки, произволом продотрядов и органов ЧК. Продразверстка в украинских селах проводилась бесконтрольно и вылилась в реквизицию продовольствия, обрекая крестьянские семьи на голод. Помещичья земля передавалась не крестьянам, а создаваемым колхозам, совхозам, госхозам, государственным сахарным заводам. Крестьянин, который проливал кровь в борьбе за землю и волю, для которого собственная земля была главной мечтой, оказался обманут Советским государством. Вместо выборных Советов в селах Украины насаждались ревкомы и комитеты бедноты во главе с коммунистами, которых народ не избирал.