1234 г. – В сражении на Омовже под Юрьевом (ныне река Эмайыги и город Тарту) войска ордена меченосцев потерпели поражение от новгородского князя Ярослава Всеволодовича (причем часть рыцарей провалилась под лед реки Эмайыги и утонула). Продвижение ордена на Восток было временно приостановлено. До 1236 г. орден не нападал на Литву. В это время Литва сама организовывала походы против ордена и епископов или участвовала в них совместно с ливами, земгалами и русскими князьями.
Оттон де Грандсон (ум. 1328 г.). Кафедральный собор в Лозанне, Швейцария. На нем доспехи, типичные для рыцарей той эпохи: спущенные кольчужные рукавицы с прорезью на ладони, сюрко поверх кольчужного хауберка, щит с гербом, в котором присутствуют раковины св. Якова Компостельского. То есть его предки были крестоносцами, хотя и воевали с маврами в Испании
1236 г. – Папа Григорий IX объявил Крестовый поход против Литвы. 22 сентября того же года состоялась битва при Сауле (ныне Шяуляй), окончившаяся полным поражением меченосцев. В ней был убит магистр ордена Волгуин фон Намбург. Орден меченосцев фактически перестал существовать.
1237 г. – В Витербо Григорий IX и гроссмейстер Тевтонского ордена Герман фон Зальца совершили обряд присоединения остатков ордена меченосцев к Тевтонскому ордену. Тевтонский орден прислал туда своих рыцарей, а ответвление Тевтонского ордена на его землях (то есть на территории нынешних латышских и эстонских земель) стало называться Ливонским ландмайстерством Тевтонского ордена. Фактически так и появился на свет Ливонский орден, потому что земли, на которых находилась его территория, в то время назывались Ливонией.
1240 г. – Первый Балтийский крестовый поход, направленный против Новгорода Великого. Шведская армия разгромлена в устье Невы русской армией под предводительством князя Александра Невского.
1242 г. – Легендарное «Ледовое побоище».
1249 г. – Покорение центральных районов Финляндии шведами Ярла Биргера.
1254–1256 гг. – Покорение самогитов (восточная часть Калининградской области).
1260 г. – Битва при Дурбе (возле нынешнего поселка Дурбе в Западной Латвии). Войска Тевтонского ордена терпят поражение от литовцев и куршей.
1268 г. – Орден участвует в Раковорской битве с новгородцами.
1270 г. – Битва при Карусе на льду Балтийского моря. Литовцы разбивают ливонских крестоносцев, которых поддерживали датчане.
1290 г. – Ливонские рыцари покоряют Семигаллию (прибрежную Литву).
1291 г. – Падение Акры в Палестине. Перенос штаб-квартиры Тевтонского ордена в Венецию.
1292 г. – Основание шведскими крестоносцами своего аванпоста в Карелии – крепости Выборг.
1300 г. – Шведы укрепляют Ландскрону в устье Невы (на месте нынешнего Санкт-Петербурга).
1308 г. – Тевтонские рыцари занимают Данциг (современный Гданьск).
1309 г. – Штаб-квартира Тевтонского ордена переносится из Венеции в Мариенбург (современный Мальборк).
1318 г. – Новгородцы организуют поход в Финляндию и сжигают Або (современный Турку).
1323 г. – Нотеборгский мир означает конец войны между Новгородом и Швецией. Мирный договор между Тевтонским орденом и великим князем Литовским Гедимином.
1346 г. – Король Дании Вальдемар IV продает датские владения на севере Эстонии Тевтонскому ордену.
1348 г. – Король Швеции Магнус вторгается на Русь (Первый крестовый поход короля Магнуса).
1350 г. – Второй крестовый поход короля Магнуса.
1362 г. – Перешедшие в католичество пруссы и крестоносцы занимают литовский город Каунас.
1364 г. – Папа Урбан V издает буллу, в которой поощряет продолжение Крестового похода против Великого княжества Литовского.
1381 г. – Ягайло становится великим князем Литовским.
1386 г. – Великий князь Литовский Ягайло принимает крещение и коронуется польской короной под именем Владислава II. Основана Ягеллонская династия, правившая Польшей до 1668 г.
1398 г. – Тевтонские рыцари занимают шведский остров Готланд и получают Самогитию от великого князя Литовского Витовта.
1409 г. – Восстание в Самогитии против владычества Тевтонского ордена.
Архиепископ Кёльнский (ум. 1340 г.). Музей города Майнца, Германия. Хотя перед нами и епископ, то есть лицо очень состоятельное, военное снаряжение у него выглядит более старым, чем у Альбрехта фон Гогенлоэ
1410 г. – Победа польско-литовской армии над тевтонскими рыцарями в битве при Грюнвальде.
1423 г. – Последний крестовый поход в Пруссию.
1429 г. – Тевтонский орден помогает Венгрии отразить натиск турок-османов.
1454–1466 гг. – Война между польско-прусским союзом и Тевтонским орденом. Орден теряет Западную Пруссию и Ливонию. Восточная Пруссия становится вассалом польской короны.
1496 г. – Шведская армия вторгается на территорию Московского государства и осаждает Ивангород.