Задолго до высадки в Крыму он просил предоставить ему больше наземного транспорта, но эта просьба была проигнорирована. В день высадки он приказал генералу Эйри срочно запросить в Англии пресованное сено. 8 августа Раглан доложил герцогу Ньюкаслскому о том, что при существующем снабжении имуществом и продовольствием армия вряд ли сможет зимовать в Крыму. 12 октября он приказал генералу Филдеру создавать в Скутари запасы топлива. На все восторженные поздравления и призывы из Лондона Раглан отвечал сдержанно и осторожно. Но когда перед битвой за Балаклаву он письменно предупредил Лондон о том, какими суровыми бывают крымские зимы, получил в ответ письмо от герцога Ньюкаслского, в котором тот сообщал, что лорда «ввели в глубокое заблуждение». Герцог даже прислал книгу, где было написано, что крымский климат, вне всякого сомнения, относится к самым мягким и благоприятным на земле. В первых числах ноября, когда ещё было неизвестно, кто победит при Инкермане, Раглан отправил одного из офицеров на южный берег Чёрного моря для закупки древесины, из которой планировал построить дома для всей армии. В Лондоне обещали обеспечить армию сборными домами, но так и не сделали этого. В Синоп, Самсун и Трапезунд были отправлены суда для закупки досок.
В тот же день Раглан предупредил генерала Филдера о том, что армии придётся зимовать в Крыму. Он просил генерала принять во внимание этот факт и в соответствии с ним планировать деятельность своей службы. Несколько дней спустя Филдер, в свою очередь, отправил послание в министерство финансов Чарльзу Тревильяну, в котором обратил внимание на две объективные трудности, которые его служба не в силах преодолеть:
«Я глубоко признателен за всё, что делается с целью обеспечить армию всем необходимым на зиму… В эту переполненную небольшую гавань одновременно может заходить лишь небольшое количество наших судов… Учитывая то, что осада предполагает расход многочисленного имущества, мы можем обеспечить лишь небольшое количество, необходимое для деятельности наших войск. К тому же после прошедших дождей дорога из порта в места расположения частей стала практически непроходимой. Существующее положение ещё более ухудшится с приходом зимы. Нам придётся обеспечить снабжение армии топливом и многим другим имуществом. Одним словом, я очень обеспокоен и полон самых мрачных предчувствий».
Это письмо было написано 13 ноября. На следующий день разразился ураган, который унёс много ценного имущества, и беспокойство генерала Филдера ещё более усилилось. Так, например, он потерял двадцатидневный запас одного только сена.
Лорд Раглан отреагировал на произошедшее очень быстро.
На следующий день командующий с генералом Эйри выехали в Балаклаву, чтобы лично оценить ущерб от урагана. От увиденного в городе генералы пришли в ужас. По приказу командующего пострадавших поместили в госпитали; шкуры убитых животных было решено сохранить и использовать при постройке домов в качестве крыш; суда были срочно отправлены для закупки брёвен. Следующим утром Раглан вновь обратился к герцогу Ньюкаслскому.
18 ноября майор Ветеролл отправился в Константинополь с длинным списком того, что должен был там закупить. Филдеру было дано разрешение закупать сено и солому где угодно, по всему Черноморскому побережью, после того, как он в течение двух месяцев не мог получить фураж из Англии.