Философ, знающий цель жизни и преследующий ее, есть мудрый, умный и ловкий человек – , . е менее киника он прежде всего дорожит своей свободой и не связывается ни с чем, что может послужить ему помехой. Он ценит наслаждения и те почести и богатства, которые их доставляют, но он не привязывается к отдельным внешним благам жизни, зная, что не в них цель, что при умении жить истинная цель легко достижима везде. Он все ценит, ничем слишком не дорожит, ни о чем не сожалеет. Богатство вещь хорошая, «большое богатство – не то, что большой сапог: ноги не натрет», – говорил Аристипп. Но он показывал всячески, что не ценит денег самих по себе. Рассказывают, что раз он велел рабу выбросить половину денег из слишком тяжелого мешка, который тот нес за ним. Другой раз он купил за 50 драхм куропатку, говоря, что для него 50 драхм стоят столько же, сколько один обол. Однажды Дионисий предложил ему на выбор трех гетер; Аристипп взял всех трех, говоря, что и Парису не повезло оттого, что он выбрал одну; но у порога своего дома он всех трех отпустил, – , – рибавляет Диоген Лаэртский (И, 67).
Аристипп был столь совершенным воплощением своей жизнерадостной философии, как Диоген – кинизма. Проповедовать подобные принципы легче, чем жить сообразно им. Для этого нужна виртуозность своего рода и большая целостность характера, убеждений, темперамента, и, по отзывам наших свидетелей, Аристипп и был именно таким человеком. «Ему одному было дано одинаково носить и рубище, и пурпурную хламиду, – говорили о нем современники. – Он был способен приспособляться к месту, времени и лицам и искусно провести свою игру во всяком положении». Блестящее остроумие, о котором сохранилось до сих пор много анекдотов, находчивость и необыкновенное умение обходиться с людьми отличали его при всех обстоятельствах жизни. Особенно много анекдотов сохранилось о пребывании Аристиппа при Сиракузском дворе (у обоих Дионисиев) и о его сношениях с гетерой Лаисой.
Но не всякий мог так свободно наслаждаться, пользоваться благами жизни и так свободно отказываться от них, как это делал Аристипп со своими гетерами. Не всякий мог так легко и умело жить и наслаждаться, как этот «искусный муж». Он имел много последователей и основал в Кирене школу, которая процветала до II века. Тем не менее противоречия гедонической морали вскоре выступили наружу и привели киренейцев к результатам, не только отличным, но и противным первоначальному гедонизму Аристиппа.
К первым киренцам принадлежали Антипатр и Арета, дочь Аристиппа, которая посвятила в его учение своего сына, Аристиппа Младшего. Учеником последнего был Феодор атеист, учениками Антипатра – Гегезий и Анникерис.