Случаю был обязан знакомством, а затем и многолетней дружбой с фон Триером еще один постоянный его актер, Стеллан Скарсгард, взятый на роль Яна в «Рассекая волны» лишь после того, как от предложения отказался Жерар Депардье. Тщательный, связанный с многочисленными скандалами и интригами кастинг на роли Бесс, Сельмы или Грэйс — вопрос особо внимательного отношения, во-первых, к женщинам, а во-вторых, к главным героиням. Однако только в случае «Рассекая волны» сначала был написан сценарий, а уже потом начался поиск актрисы — известна легенда о прослушиваниях, на которые Эмили Уотсон пришла босоногой и без косметики, очень понравилась жене фон Триера и была в результате приглашена на роль Бесс. И «Танцующая в темноте», и «Догвилль» писались с учетом Бьорк и Николь Кидман соответственно, которые должны были играть центральные роли. Вообще, фон Триер чаще подгоняет персонаж под конкретного актера, чем наоборот: порой создается впечатление, что ему в равной степени наплевать на людей, с которыми он имеет дело на площадке, и на рожденных его собственной фантазией героев, а важен лишь неуловимый симбиоз первых со вторыми. К примеру, Катрин Денев появилась в «Танцующей...» после того, как написала режиссеру письмо с просьбой подыскать для нее что-нибудь. Можно не сомневаться, что, если бы письмо пришло двумя годами позже, Денев сыграла бы в «Догвилле». Фон Триера никак не назовешь фанатиком перевоплощения, и забавно сравнить неузнаваемую Николь Кидман в «Часах» Стивена Долдри, принесших ей всемирное признание и «Оскара», и ее же в снимавшемся одновременно «Догвилле», где актриса является в стопроцентно узнаваемом облике — не считая условного театрального макияжа и прически, — чтобы произвести впечатление не внешним видом, но игрой.
Фон Триер позволяет себе, казалось бы, опрометчивые поступки, постоянно приглашая — пусть и не на первые роли — одних и тех же друзей: Барра, Скарсгарда, Кира. Тем не менее их «товарищеский» выбор вовсе не случаен — фон Триер искривляет пространство, воспитывая своих артистов от фильма к фильму, приручая их и приучая к своей специфической манере, вызывающей у многих резкое отторжение. Постоянные актеры — агенты режиссера во враждебной среде. Требуя максимальной отдачи от исполнителей и особенно исполнительниц главных долей, фон Триер часто не обращает особого внимания на тех своих друзей и артистов-непрофессионалов, которых отбирает на роли второго плана. Впрочем, иногда это, наоборот, касается профессионалов высочайшего уровня — так, на съемках «Догвилля» заслуженные звезды Лорен Бэколл, Филипп Бейкер Холл и Бен Газзара вели себя как в жизни или использовали на радость режиссеру стереотипы из своих старых работ, в то время как с Пола Беттани и Николь Кидман сходило по семь потов. Исполнивший роль Самуэля в «Танцующей в темноте» Винсент Патерсон попал в актеры случайно — просто фон Триеру показалось логичным снять в роли руководителя «художественной самодеятельности» хореографа, ставившего все танцевальные сцены фильма. Патерсон фактически не играет, поскольку не умеет, но тем ужаснее и естественнее выглядит после ряда репетиций сцена, в которой он сдает свою любимую «актрису» Сельму полиции. Так же бегут мурашки по коже от добротного неактерского выступления симпатичного чечеточника и ветерана мюзикла Джоэла Грея в роли танцора Олдрича Нови, отрекающегося от лжевнучки и тем самым определяющего вынесение ей смертного приговора на суде.
Каждый из постоянных актеров фон Триера играл у него хотя бы одну центральную роль; как правило, с нее сотрудничество и начиналось, как это было с Жан-Марком Барром в «Европе» или Стелланом Скарсгардом в «Рассекая волны». Не повезло только Удо Киру: его роль в «Медее», на которой он познакомился с датским режиссером, при всей важности никак нельзя счесть центральной. Кир верен фон Триеру, снимается в каждом его фильме и был вознагражден за верность в «Королевстве-2». Специально для него эпизодический знаковый персонаж главврача-призрака Оги Крюгера был развернут до фактически главного героя — народившегося у доктора Юдит ребенка-мутанта, сочетающего дьявольскую и ангельскую природу, «гаргантюа» по имени Лиллеброр, то есть «маленький братец». Этому ребенку Кир одолжил лишь свое лицо, к которому приставлено пугающее тело, а в уста вложен писклявый голос, произносящий реплики на неизвестном актеру датском языке. Однако фон Триер знает, какая роль может польстить Киру, в коллекции которого — все монстры и демоны мирового кино, начиная с Дракулы и Франкенштейна в легендарном диптихе Пола Морисси: актер был полностью удовлетворен ролью трагического монстра, лишающего себя жизни во имя блага человечества.