Прибыв в Киев, Каганович попал в вихрь событий, охвативших не только этот город, но и всю Украину. В 1906 году правительство объявило украинские губернии на военном положении, а с 1907 по 1910-й – на положении чрезвычайной охраны. Полиция закрывала профсоюзы. В Екатеринославе из 80 профсоюзных организаций осталось четыре. В начале 1907 года в Киеве было 13 профсоюзов, а в 1909-м уцелело только два. В 1910 году были разгромлены все профсоюзы Одессы.
С наибольшим ожесточением власти преследовали большевиков. Руководителей большевистских организаций арестовывали и высылали. Известный деятель революционного движения на Украине Г.И. Петровский был вынужден покинуть Екатеринослав. Не раз подвергались арестам руководители большевистских организаций В.В. Боровский, С.В. Косиор, В.Я. Чубарь. К весне 1908 года социал-демократические организации Украины почти всюду были разгромлены.
Правительство всячески боролось против проникновения революционных идей в учебные заведения. Глава киевских черносотенцев Юзефович предлагал с этой целью организовать специальную полицию. Ряд выдающихся ученых в знак протеста против полицейского режима оставили работу в высшей школе. Например, из Киевского политехнического института в 1907 году ушли в отставку деканы факультетов профессора В.Г. Бажаев, А.А. Радциг, В.Г. Шапошников. Спустя некоторое время в отставку подали еще семь профессоров, несколько преподавателей и лаборантов этого же института. Известный профессор-физик Н.Д. Пильчиков не выдержал тяжелой атмосферы в Харьковском и Одесском университетах и покончил с собой. Ушел в отставку из Одесского университета известный ученый И.И. Мечников.
«Как и в первый раз, в Киев я прибыл в годы продолжавшегося промышленного застоя, безработицы и столыпинской реакции», – описывает Каганович обстановку, в которой ему предстояло снова искать себе работу. Обстановка эта и впрямь повергала в уныние. Сокращалось производство и росла безработица.
Поиски работы не увенчались успехом. Обратно на склад металлолома Кагановича не взяли. Хозяин сказал, что работы нет, не преминув язвительно добавить: «Вот привез бы из деревни свои рукавицы, тогда мы бы подумали». Официальной биржи труда на Подоле не было. Имелись только отдельные пункты, известные как места сбора безработных и их найма. Одним из таких пунктов было здание Контрактовой ярмарки у толкучего рынка. Вот туда и направился Каганович вместе с группой молодых парней. «Как и все собиравшиеся здесь безработные, мы чувствовали себя подавленными прежде всего голодом, жалким положением ожидающего, как милостыню, счастливого случая получить работу; мы были оборванные, ибо все лучшее из одежды было уже продано на толкучем рынке. Попадавшаяся время от времени работа была тяжелой и неприглядной. Больше всего это была работа по переносу тяжестей: мебели, мешков, ящиков с продовольствием и товарами. Вокруг Контрактовой ярмарки было расположено много оптовых магазинов – мануфактурных, гастрономических, хозяйственных. Вот покупатели, больше всего из провинции, брали нас для переноса мешков, тюков, ящиков на довольно большие расстояния, это было дешевле, чем нанимать извозчика. Труд человека стоил дешевле труда лошади, и мы были рады и этому редкому заработку, который мы копейками рассчитывали на неделю, а то и на месяц жизни».
Потом Каганович нашел другую работу. «Наступил приплав в Киев по Припяти – Днепру плотов леса и дров», а он знал это дело еще с детских лет, когда работал с отцом и братьями на берегу реки Уша. С тремя крепкими парнями, которых помнил по бывшей ночлежке, Лазарь отправился к берегам Днепра в окрестностях Киева, куда причаливали плоты, и там всем четверым удалось получить временную работу. Она была тяжелая, а платили по 80 копеек за трудовой день, который длился 12–14 часов. Зато им удалось установить связь с лесопильным заводом, которому поставлялся лес, и дровяными складами, куда доставлялись дрова. На лесопильном заводе Каганович и еще один получили потом временную работу, а двое других устроились, тоже временно, на дровяных складах.
Лесопильный завод вскоре закрылся. Каганович вновь остался без работы. Но начался завоз зерна по Днепру на киевские мельницы, и ему удалось наняться грузчиком на мельницу миллионера Бродского. Он таскал пятипудовые мешки. Условия работы были тяжелые: кромешная пыль, спецодежды никакой, таскать мешки приходилось наверх, доски на мостиках то и дело ломались, рабочие падали, получали увечья. Нормы были высокие, за их выполнение грузчик получал по 75 копеек в день.