В начале лета 1916 года Котовский объявился в Бессарабии, на хуторе Кайнары. Вскоре оказалось, что он — под фамилией Ромашкин — устроился надсмотрщиком на хутор помещика Стаматова. Двадцать пятого июня хорошо знакомый нам пристав Хаджи-Коли, которому уже три раза посчастливилось арестовать Котовского, начал масштабную операцию по задержанию знаменитого бандита. Тридцать полицейских и жандармов окружили хутор. Котовский при аресте оказал отчаянное сопротивление, бросился бежать, и гнались за ним целых двенадцать верст, притом что он был дважды ранен в грудь. И все же его схватили и заковали в кандалы, ручные и ножные.
В ходе следствия выяснилось, что еще за полгода до ареста, решив легализоваться, Котовский нанялся надсмотрщиком на хутор, однако неоднократно отлучался с места работы на несколько недель. Во время этих отлучек он и организовывал налеты своей банды. Обыскав его комнату в имении, обнаружили браунинг, в стволе которого находился один-единственный патрон, и записку рядом с ним: «Сия пуля при трудном положении принадлежала для меня лично. Людей я не стрелял и стрелять не буду. Гр. Котовский».
Попав в одесскую тюрьму, «гр. Котовский» вновь легко сошелся с уголовным элементом. Особенно тесную дружбу он завязал с «королями», в частности с Чертом-Тертичным, с которым нам вскоре предстоит познакомиться поближе.
Суд над Атаманом состоялся в октябре 1916 года. Котовский не сомневался в том, что казнь неминуема, а потому постарался изобразить полнейшее раскаяние, изложив свою «исповедь». Оправдываясь, он утверждал, что часть добычи всегда отдавал нуждающимся, а также в Красный Крест, в пользу раненных на фронте. Однако, как и в прошлый раз, он не сумел предъявить никаких доказательств столь благородных поступков.
На этот раз, в середине октября 1916 года, Одесский военно-окружной суд все же приговорил Котовского к повешению. Впрочем, власти по какой-то неясной причине не спешили с исполнением приговора. А тем временем грянула Февральская революция 1917 года, распахнувшая ворота тюрем для политических заключенных. На волю выпустили даже анархистов-террористов, и народ радостно встречал их как «буревестников революции». Впрочем, Котовского амнистия снова не коснулась: его оставили за решеткой. Более того, новая власть решила распорядиться его судьбой достаточно сурово. Смертная казнь была заменена двенадцатью годами каторги с последующим запретом на общественно-политическую деятельность, и это не удивительно, ведь так и не было найдено никаких доказательств участия Котовского в революционных организациях после 1905 года, как и свидетельств его «благотворительной» деятельности. Новая революционная власть тоже считала его не более чем бандитом.
Однако 8 марта заключенные Одесской тюрьмы подняли бунт, во время которого особенно отличился заключенный Котовский: как ни странно, он призывал уголовников к спокойствию. Видимо, надеялся, что впоследствии ему зачтется этот поступок. Результатом этого бунта стали новые, «революционные» тюремные порядки. В то время газеты писали: «Все камеры открыты. Внутри ограды нет ни одного надзирателя. Введено полное самоуправление заключенных. Во главе тюрьмы Котовский и помощник присяжного поверенного Звонкий. Котовский любезно водит по тюрьме экскурсии».
В конце марта 1917 года газеты сообщили, что Котовский временно отпущен на свободу. И вот как это произошло. Явившись к начальнику Одесского военного округа, он заявил, что сумеет принести пользу новой власти, организовав «революционную милицию». Котовский утверждал, что хорошо знает преступный мир Одессы и может способствовать аресту или перевоспитанию уголовников. Более того, в прессе говорилось о том, что Котовский уже успел оказать некоторые услуги Секции общественной безопасности, ловившей уголовников и провокаторов. Например, он сопровождал милицию во время обысков и арестов, причем еще в то время, когда был заключенным. Невероятная изворотливость и способность жертвовать… своими друзьями!
Пятого мая 1917 года Котовского наконец-то освободили, но с обязательным условием: немедленно отправиться на фронт. Позже Григорий Иванович утверждал, что его освободили «по личному распоряжению Керенского». Но и ранее Котовский-заключенный имел «особый статус», в тюрьме носил обычную одежду, а не форму, а порой только ночевал в тюрьме! В 1917 году «вся Одесса» носила Атамана Ада на руках. Одесские «братишки», представители левых сил, чествовали его как своего героя. В том же году на аукционе в Одесском оперном театре Котовский пустил с молотка свои «революционные» кандалы. Либеральный адвокат К. Гомберг приобрел ножные кандалы за огромные деньги — 3100 рублей, после чего передал их в дар музею театра. А вот ручные кандалы обошлись хозяину кафе «Фанкони» всего в 75 рублей; несколько месяцев они в качестве рекламы красовались в витрине его заведения. Из суммы, вырученной за кандалы, 783 рубля Котовский перечислил в фонд помощи заключенным Одесской тюрьмы.