Герой Филатова Ким, тренер, так и не достигший высот в спорте, вообще-то неудачник. От него ушла жена, оставив его вдвоем с сыном, который становится для него целью жизни. Больше всего на свете Ким не любит людей, которых называет «всадниками», — это те, кто, «оседлав коня, лупят во весь свой собственный карьер… и не видят, куда его лошадь ставит копыта. Куда и на кого». Герою Филатова приходится тоже делать выбор: удержаться в своей привязанности к сыну от возможности стать «всадником», распорядившись чужой судьбой. Ким отпускает сына к матери, хотя до этого решения проходит через многие испытания. Иногда он не может справиться с собой. Истерика, бунт против несправедливости жизни охватывает его. Кажется, вот именно сейчас он не выдержит и совершит опрометчивый поступок. Леонид не боится играть Кима «плохим», ему это позволяет делать крепкая драматургия В. Розова. Роль строится как бы на контрапункте действий героя и его внутреннего состояния, его отношения к жизни. Он может быть раздражительным, злым, несдержанным, истеричным, несправедливым в своих объяснениях, подозрениях, но за этим стоит человек добрый, незащищенный, любящий. В злобе он топчет портрет жены, но мы знаем, что он любит ее и ждет ее возвращения; обвиняет сына в том, что тот хочет уехать к матери, а в итоге сам принимает такое решение. Ким как бы весь состоит из противоречий. Он будет мучиться, бросаться из крайности в крайность, но, что важно, никогда не сделает зла ради своего благополучия и счастья: ему хватает любви к сыну и жене, чтобы в их судьбе не стать «всадником». Ким сыгран Леонидом на одном дыхании. Нервный, импульсивный, воспринимающий все очень обостренно, герой Филатова вместе с тем необычайно духовно сильный, цельный человек. Сочетание силы и ранимости, мужественности и душевной подвижности характерно для многих героев Филатова. Видимо, поэтому Константин Худяков увидел в нем героя Ф. Достоевского, пригласив работать над экранизацией романа «Игрок». К сожалению, замысел так и не реализован.
В 1981 году режиссер и актер работают над фильмом «Кто заплатит за удачу?». Леонид пробовался сразу на две роли. На этот раз худсовет «Мосфильма» единодушно признал, что Филатов может играть буквально все и что ему очень удались пробы на положительную роль матроса. Однако в фильме Леонид сыграл роль шулера Федора, так как она больше соответствовала способности артиста чувствовать сочетание драматического и комического в образе героя. Режиссер Сергей Соловьев сказал о Филатове, что он удивительно соединяет в себе романтизм Кларка Гейбла и необычайный комизм Бестера Китона. Портрет Федора в фильме романтичен: нервный печальный взгляд из-под неизменно присутствующей в кадре широкополой шляпы, даже на дело спасения героини Федор идет в белом костюме. Есть романтический шарм и в «работе» Федора, ведь шулер — это особая каста деклассированных элементов, предполагающая ловкость и остроту ума.