В Первом сербском восстании. Молодой Милош Обренович с самого начала участвовал в восстании, сопровождая своего сводного брата, видного и могучего рудникского воеводу Милана Обреновича, может быть, самого серьёзного соперника Карагеоргия. Милана особенно ценили в России, он был даже назначен представителем при русском военном штабе (1809–1810). Во время восстания Милош в основном находился на юго-западном фронте. В апреле 1805 г., перед освобождением Ужице, он был назначен воеводой и командиром войск Ужичской нахии. Спустя четыре года Милош Обренович участвовал в освобождении Рашской области, воюя со своими отрядами по приказу Карагеоргия в Приеполье. После отбытия своего сводного брата Милана в русский главный штаб Милош Обренович становится командующим войсками большой Рудникской нахии.

После смерти Милана Обреновича в конце 1810 г. мы уже видим Милоша в роли одного из трёх главных противников Карагеоргия на Скупщине, состоявшейся в Белграде в январе 1811 г. После заседания Скупщины Милош продолжает упорную тайную деятельность против Карагеоргия, с которым тем временем покумился. После открытия заговора Карагеоргий прежде всего планировал проведение суда над предателем, но потом даровал интригану прощение, заставив Милоша принести клятву в верности.

После этого Милош Обренович вновь продвигается по карьерной лестнице среди руководителей повстанческой Сербии. Уже 1 июня 1811 г. после реорганизации в армии он стал командовать войсками четырёх нахий. В конце того же года Милош вместе с протоиереем Матией Ненадовичем с успехом отбивает нападение боснийских мусульман на дринском фронте.

В последний год восстания Милош Обренович участвует в кровавом столкновении с боснийскими мусульманами на Засавице, в Мачве. Известие от 3 октября 1813 г. об отъезде Карагеоргия из Сербии застало Милоша Обреновича во время обороны укреплённого Шабаца. В отличие от других предводителей, которые по примеру Карагеоргия решились на бегство из Сербии, Милош был одним из тех, кто не стал переходить австрийскую границу. Мотив, несомненно, можно найти в словах, обращённых к Якову Ненадовичу: «Чтобы я с голым задом бежал в Неметчину, а турки в моё отсутствие заберут в рабство и выставят на продажу мою старую мать и жену и детей! Боже сохрани! Лучше пойду в мою нахию, куда народ, туда и я». Храброе решение остаться в стране было дальновидным и ключевым поступком в судьбе Милоша. Оно позволило ему реализовать бесспорное преимущество в борьбе за национальное лидерство с вождём Первого восстания Карагеоргием.

От повстанческого вождя до «верховного князя» Сербии.

Уже в октябре 1813 г. турки, вследствие недостаточного количества авторитетных народных лидеров, доверили Милошу Обреновичу управление Рудникской нахией. В 1814 г. он становится во главе Чачакской и Крагуевачской нахий. С целью завоевания расположения у недоверчивых турок лукавый Милош в 1814 г. участвовал в удушении вспыхнувшего в чачакском крае антитурецкого восстания под руководством Хаджи-Проданова.

Однако кровавый турецкий террор не только не уменьшился, но и возрос в несоизмеримой степени. Карательные рейды турок, албанцев и боснийских мусульман ежедневно сопровождались сажанием на кол сербов по всему Белградскому пашалыку. В прямой опасности вновь оказалась жизнь видных народных предводителей, священников и монахов. Угрозы расправы не миновали и осторожного Милоша Обреновича. Он чувствовал, что и его жизни грозит опасность. Визирь с подозрением смотрел на возвысившегося серба.

Поэтому, прибегнув к хитрости, Милош оставил Белград, его прибежищем стал дом в Црнуче, близ горы Рудник. Понимая, что сама жизнь сербского народа ставит на повестку дня необходимость нового восстания против турок, Милош всё же не спешил. Хотя весь народ смотрел на него, ожидая нужного знака, он, по старому гайдуцкому обычаю, хотел дождаться весны, когда лес зазеленеет молодой листвой. В начале апреля 1815 г., после нескольких вспыхнувших стычек с турками, Милош отбросил осторожность и поспешил стать во главе нового сербского бунта.

На Вербное воскресенье 11 апреля 1815 г. в Такове было принято решение о начале нового восстания, вошедшего в историю как Второе сербское. Вождём был провозглашён Милош Обренович. Тогда Милош обратился к собранию с знаменитыми словами: «Вот он я, а вот вам – война с турками». Сразу же народ стал собираться в отряды и нападать на турок. Сулейман-паша, узнав о новом неповиновении, послал в Сербию 13-тысячное войско, чтобы загасить восстание на корню. В этот раз удача сопутствовала сербам: после продолжительной битвы турки бежали, началось их тотальное истребление. Сербские земли вновь были очищены от турок. Небольшое их количество пряталось за стенами укреплённых городов. Однако османы готовились вернуть себе сербские земли: на Сербию надвигались громадные турецкие армии. Пришлось Милошу наряду с воинским ремеслом осваивать и дипломатию.