К тому времени Меркадер, по легенде Жак Морнар, сын бельгийского дипломата, во время работы в Париже 4-го Интернационала, объединявшего сторонников Троцкого, познакомился с убежденными троцкистсками, сестрами Агелофф. Одна из них, Сильвия, входившая в ближний круг Троцкого и иногда исполнявшая обязанности секретаря, обратила внимание на симпатичного молодого человека. Между ними быстро вспыхнул роман, но вскоре Сильвия вынуждена была по делам отправиться в Нью-Йорк. Разлука продолжалась недолго, в феврале к ней приехал уже не Жак, а канадец Фрэнк Джексон. Объяснение Меркадера, что он вынужден был сменить имя и паспорт, чтобы избежать призыва в армию, Сильвию вполне удовлетворило.
И пока Рамон старательно играл перед ней роль влюбленного, группа «Конь» вплотную подобралась к вилле Троцкого. К середине мая 1940 года Эйтингону и Сикейросу стали известны система ее охраны, порядок смен постов и расположение комнат, а Григулевич сумел сблизиться и наладить дружеские отношения с одним из охранников — Ш. Хартом. Раннее утро 23 мая 1940 года стало последним в жизни Харта.
Григулевич неспешным шагом подошел к воротам виллы и постучал. Харт выглянул в прорезь и, узнав приятеля, в нарушение инструкции приоткрыл створку, тем самым подписав себе смертный приговор. Находившиеся в засаде боевики, переодетые в форму полицейских, ринулись на штурм виллы. Их натиск оказался столь стремителен, что охрана не сумела оказать серьезного сопротивления, но результат атаки оказался нулевым. Боевики Сикейроса обрушили шквал огня на комнату, где заперся Троцкий с женой и внуком, но они остались живы. Мексиканская полиция сработала на удивление быстро: по горячим следам вышла на Сикейроса и арестовала.
После неудавшегося покушения в прессе поднялась невероятная шумиха, попортившая немало крови советскому руководству. Троцкий, опираясь на свои связи и финансовые ресурсы американского медиамагната Херста, раструбил на весь мир об очередном преступлении «Каина-Сталина».
Павел Анатольевич в те дни находился в Москве и, видимо, уже не надеялся на благополучный для себя исход, когда вместе с Берией отправился на встречу со Сталиным. По его воспоминаниям, тот встретил их на удивление спокойно и, несмотря на неудачу, не стал распекать и подтвердил неизменность своего решения.
Теперь все надежды Павла Анатольевича и Эйтингона были связаны с Меркадером. А тот медленно и уверенно приближался к намеченной цели. Еще до неудачного покушения он уговорил Сильвию перебраться в Мехико, где у него были неотложные дела в экспортно-импортной конторе, на самом деле служившей прикрытием для выполнения задания. И она, движимая глубокими чувствами к будущему жениху, оставила Нью-Йорк, вместе с ним отправилась в Мексику и там поспешила на встречу со своим духовным гуру. Троцкий радушно принял ее и попросил взять на себя исполнение секретарских обязанностей. С того дня в его доме все чаще стала звучать фамилия жениха Сильвии. К элегантному, вежливому господину, проявлявшему трогательную заботу о своей невесте, вскоре привыкла и охрана. С завидной регулярностью, утром и вечером, он подвозил и забирал ее после работы на вилле.
Советская разведка сделала еще один важный шаг к своей цели. Время шло, и здесь удачный случай открыл перед Меркадером дверь в дом-крепость. Произошло это в марте 1940 года. Проживавший на вилле близкий друг Троцкого А. Росмер внезапно заболел, и Рамон, вовремя оказавшийся под рукой, отвез его в больницу. После выздоровления он привозил ему лекарства и еще несколько раз поднимался в дом.
28 мая 1940 года, на пятый день после неудачного покушения на Троцкого боевиков Сикейроса, Меркадер впервые встретился с ним. Скромный, хорошо воспитанный и далекий от политики молодой человек произвел на хозяина и Росмеров положительное впечатление. В те минуты Троцкий, видимо, забывший о предупреждении Орлова, что его убийца может предстать перед ним в лице молодого мужчины или женщины, отнесся доброжелательно к жениху своей секретарши.