Эколс отметила, что Мадонна состоит в дружеских отношениях с главным оператором. «Все красивые женщины, которые снимаются в кино, дружат со своими главными операторами. Это те люди, которым им приходится доверять свою внешность. Мадонна знает, как заставить камеру работать на себя. Она знает, что ей идет. У нее красивое тело, она умеет перевоплощаться. Ей это нравится, ей интересно быть разной». Эколс говорит, что рабочий стиль Мадонны — это партнерство. «Мы придумали для нее прикид. Она одобрила его и использовала наилучшим образом. Мое колье она носила еще год после съемок. Мы видели ее фотографии в этом прикиде, а ведь он был далеко не от-кутюр».
Эколс раздражается, когда кто-нибудь говорит, что Мадонна не очень красива. «Ерунда какая. От нее сияние исходит. У нее есть что-то общее с Мэрилин Монро. На пленке все это видно». Она вспоминает, как встретила ее в офисе компании «Propaganda» одетую под Джин Харлоу. «Тогда я не была с ней знакома и спросила: „Кто эта женщина?" Она была эффектной платиновой блондинкой в длинном пальто и солнечных очках. Похожа на кинозвезду 30-х годов. Я была потрясена». Шесть месяцев спустя, когда Эколс начала работать с Мадонной, фотография певицы появилась на обложке английского журнала «Sunday Times». Мадонна, одетая в платье от Версаче, со своими платиновыми волосами и высветленными бровями была воплощением женственности и гламура. Ей нравился стиль Джанни Версаче. Мадонна была музой харизматичного итальянца, вдохновлявшегося творчеством Энди Уорхола, абстрактным искусством и считавшего себя в большей степени портным, нежели дизайнером. Фотография, размещенная на обложке «Sunday Times», оказалась зловещим пророчеством. На ней Мадонна была изображена лежащей, словно мертвая, на нижней площадке лестничного пролета под надписью «МАДОННА ЗАПАЛА НА ВЕРСАЧЕ». Через два года Версаче был найден мертвым на ступеньках своего майамского особняка. Мадонна тяжело переживала его смерть, и примечательно, что больше она практически не возвращалась к гламурному монрообразному стилю.
Клип на песню «Secret» имел огромный успех, его постоянно крутили на MTV, в то время как сам сингл вошел в пятерку музыкальных чартов многих стран мира. Мадонна и Макдэниэл остались друзьями и реализовали еще несколько совместных проектов. «Конечно, у нее есть свой определенный круг, но она не оставляет вас за бортом, — говорит Макдэниэл. — Она берет вас тусоваться в разные интересные места, не просто дорогие, а именно интересные — она водила нас в малоизвестные полуподпольные клубы, развлекала как могла. Ей нравится открывать что-то новое. Она умеет общаться и со светской публикой, и с неформалами. Это не было игрой, она все делала искренне». Макдэниэл не считает, что Мадонне присущ вампиризм. «Все мы как-то влияем друг на друга. Можно позаимствовать какие-то идеи и переработать их на свой лад».
Мадонна принесла Макдэниэл копию романа «Принуждение» («Push») нью-йоркской писательницы Районы Лофтон, пишущей под псевдонимом Сапфир, в котором рассказывается о насилии над детьми. У них появилась идея снять фильм по этой книге, но Сапфир не выказала заинтересованности. Мадонна представила ей демоматериалы, которые подготовила Макдэниэл, и даже получила согласие Рассела Симмонса на участие в проекте. Сапфир ответила: «Однозначно нет, не хочу иметь с Голливудом ничего общего». Благодаря тому, что Макдэниэл получила заказ сделать фотографии для журнала «Vibe», состоялось роковое знакомство Мадонны с Деннисом Родманом. «Они флиртовали друг с другом и хотели встретиться. Он приехал в ее майамский особняк. Передо мной стояла сложная задача представить их так, чтобы они выглядели естественно, оригинально и чтобы была подчеркнута индивидуальность каждого из них. Я обследовала местность в районе Литтл-Гавана. Это оказался совершенно дикий район, местные жители даже не узнавали Мадонну. Совершенное захолустье. Я снимала, как они заигрывают друг с другом, обнимаются, но эта история получила грустное продолжение».
Снимки так и не попали в журнал «Vibe», а роман Мадонны с Родманом стал одним из самых больших разочарований ее жизни. С момента первой встречи они испытывали друг к другу сильное физическое влечение. Как и она, Родман любил красоваться на публике. Баскетболисту ростом 180 сантиметров нравились театр и переодевания, однажды он прибыл на торжественный прием в гробу, повторив прецедент Джея Хокинса. Поначалу Мадонна пришла в восторг от его стиля.